1 . 河北以岭药业研发生产的连花清瘟胶囊对新型冠状病症状的改善有一定作用，其主要成分绿原酸()可由咖啡酸和奎尼酸(M)通过酯化反应合成，其核心中间物质奎尼酸的两种合成路线如图：

已知：①RCN在酸性条件下可生水解反应生成的RCOOH
②
回答下列问题：
(1)A1的名称为___________；B1中的含氧官能团名称为___________。
(2)D1的分子式为，则C1→D1的化学方程式为___________。
(3)G1→H1反应①的条件是___________。
(4)若碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳。写出D2的结构简式，用星号(*)标出D2中的手性碳___________。
(5)有机物N是E2的同分异构体，具有以下特征
①具有六元碳环结构；
②核磁共振氢谱仅有3组峰；
③能与溶液反应产生无色无味气泡。
写出N的结构简式___________。
(6)参照上述合成方法，设计由丙酸和C2为原料制备E2的合成路线___________(无机试剂任选)。

3 . 间氨基苯乙炔(K)是新型抗肿瘤药物盐酸厄洛替尼的关键中间体。用苯为原料的合成路线之一如图所示：(注：Et表示乙基；DMF表示N，N—二甲基甲酰胺)

已知：手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子。
回答下列问题：
(1)化合物B的化学名称为___；化合物H的非氧官能团名称为___。
(2)写出化合物C、化合物G的结构简式为___、___；写出合成路线中存在两个手性碳原子的化合物分子的结构简式是___(用“*”在手性碳原子旁边标注)。
(3)F→G反应的化学方程式为___(注明反应的条件)。J→K的反应类型为___。
(4)G的同分异构体中，满足下列条件的同分异构体有___种。
①与G含有相同的官能团；②属于二取代芳香族化合物。
写出其中核磁共振氢谱有4种峰，其峰值面积比为1∶2∶2∶2的结构简式为___。
(5)设计由、乙醛、无水乙醚和本题合成路线中的无机试剂制备的合成路线：(合成需要四步)___。

5 . 某食品合成香料(M)的一种制备流程如下(部分产物省略)：

请回答下列问题：
(1)A、B、C均属于_______(填“烷烃”或“烯烃”)。
(2)D→F的化学方程式为_______，该反应的反应类型为_______。
(3)G的结构简式为_______。
(4)设计实验探究M的化学性质，实验结果如下：

序号	操作	现象
①	向溴的四氯化碳溶液中加入过量M，振荡	溶液褪色，不分层
②	向酸性溶液中加入过量M，振荡	溶液褪色，分层
③	向NaOH溶液中加入适量M，加热	油层消失，不分层

能证明M含酯基的实验是_______(填序号)。
(5)利用如图装置(加热装置省略)制备M。在三颈瓶中加入一定量F、浓硫酸和G，加热一段时间后，打开油水分离器，放出水层。待反应完全后，在混合物中加入饱和碳酸钠溶液，充分振荡，静置，分液得到较纯净的M。

①仪器a的名称为_______。
②“反应完全”的标志是_______。
③饱和碳酸钠溶液的作用是_______。