1 . 传统中药“金银花”中抗菌杀毒的有效成分是“绿原酸”。某高中化学创新兴趣小组运用所学知识并参考相关文献，设计了一种“绿原酸”的合成路线如图：

已知：①+→
②+R₂—OH→
回答下列问题：
(1)有机物A的名称是___，A→B的反应类型__。
(2)C的结构简式__，有机物F中官能团的名称是__。
(3)若碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳。用星号(*)标出E中的手性碳：___。

(4)写出D→E中第(1)步的反应方程式__。
(5)绿原酸在碱性条件下完全水解后，再酸化，得到的芳香族化合物的同分异构体有多种，满足以下条件的有__种(不考虑立体异构，任写一种)。
a.含有苯环
b.1mol该物质能与2molNaHCO₃反应
写出核磁共振氢谱显示峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为__。
(6)参照上述合成方法，设计由丙酸为原料制备高吸水性树脂聚丙烯酸钠的合成路线：___(无机试剂任选)。

2 . 蔬菜和水果中富含维生素C，维生素C具有还原性，在酸性溶液中可以被Fe³⁺等氧化剂氧化为脱氢维生素C。下列有关说法正确的是

A．脱氢维生素C与维生素C属于同系物

B．脱氢维生素C中含有2种含氧官能团

C．维生素C分子中所有碳原子一定共平面

D．维生素C既能与金属钠反应，又能与NaOH溶液反应

3 . 一种重要的有机化合物I()，某同学模拟的一种合成路线如下：

已知以下信息：
①醛、酮发生缩合： +
②+
回答下列问题：
(1)A物质的名称为___________，写出I中官能团的名称___________。
(2)写出D→E的化学方程式___________，G→I过程中涉及的反应类型有___________。
(3)物质C有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有___________种。
①属于芳香族化合物且结构简式中只有一个环
②苯环上有两个取代基
③既能与溶液反应又能与三氯化铁溶液显色
(4)设计由和丙烯为原料制备的合成路线___________(无机试剂任选)。

4 . 化合物F是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如下：


(1)A→B的反应类型为_______。
(2)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有苯环，碱性条件下能与新制Cu(OH)₂悬浊液反应，生成砖红色沉淀；
②分子中不同化学环境的氢原子数目比为2:2:1。
(3)C→D反应的条件X是_______。
(4)F含有手性碳原子的数目为_______。
(5)设计以和 为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。_____

5 . 天然麝香是珍稀中药材，其有效成分是麝香酮。为保护野生动物，研究人员设计合成酯类麝香酮(H)的工艺如下。

回答下列问题：
(1)A在碱性条件下水解，产物中含有羟基的是_______(填名称)。
(2)该流程中，与Ⅵ反应类型相同的是反应_______。
(3)E是F的同分异构体，E的结构简式为_______。
(4)反应Ⅶ的化学方程式为 _______ 。
(5)下列对类麝香酮(H)的描述，正确的是_______(填标号)。
a.易溶于水                       b.加氢还原生成醇        c.所有碳原子共平面 d.一氯代物有7种(不含立体异构)

6 . 传统中药“金银花”中抗菌杀毒的有效成分是“绿原酸”。某高中化学创新兴趣小组运用所学知识并参考相关文献，设计了一种“绿原酸”的合成路线如图：

已知：① ；
② 。
回答下列问题：
（1）有机物A的名称是___，A→B的反应类型___。
（2）C的结构简式___，有机物F中官能团的名称是___。
（3）若碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳。用星号(*)标出E中的手性碳：___。
（4）反应②的目的是__，写出D→E中第（1）步的反应方程式___。
（5）绿原酸在碱性条件下完全水解后，再酸化，得到的芳香族化合物的同分异构体有多种，满足以下条件的有___种（不考虑立体异构，任写一种）。
a.含有苯环
b.1mol该物质能与2molNaHCO₃反应
写出核磁共振氢谱显示峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为__。
（6）参照上述合成方法，设计由丙酸为原料制备高吸水性树脂聚丙烯酸钠的合成路线___(无机试剂任选)。

7 . 某研究小组按下列路线合成咖啡因：

已知：RCH₂ClCH₂CN；
请回答：
(1)化合物C的结构简式为___________________。
(2)下列说法不正确的是________。
A．化合物A→B的转化工业上可以一步完成
B．化合物D→E发生取代反应
C．化合物G具有碱性，能发生水解反应
D．咖啡因的分子式是C₈H₉N₄O₂
(3)设计化合物H经两步反应转变为咖啡因的合成路线(用流程图表示，试剂任选)___________。
(4)写出G→H的化学方程式__________________________________________。
(5)写出化合物C可能的同分异构体的结构简式________，须同时符合：
①¹H-NMR谱表明分子中有3种氢原子；
②IR谱显示有C=O键存在。

8 . 扎来普隆是一种短期治疗失眠症的药物，其合成路线如下：

回答下列问题：
（1）A中的官能团名称是________________。
（2）所需的试剂和条件分别为________________。
（3）、的反应类型依次为________、________。
（4）扎来普隆的分子式为________________。
（5）的化学方程式为________________________。
（6）属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的B的同分异构体有________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有________________。
（7）已知：有碱性且易被氧化。设计由和乙醇制备的合成路线（无机试剂任选）。________

9 . 维生素 C 的结构如图所示。下列说法正确的是
   

A．维生素 C 的分子式 C6H10O6

B．维生素 C 中所含的官能团是羟基、羧基、和碳碳双键

C．维生素 C 具有还原性，能在一定条件下发生催化氧化反应

D．维生素 C 能使溴水、酸性 KMnO4溶液褪色，原理相同

10 . 醋氯芬酸(H)是一种新型、强效解热、镇痛、抗关节炎药物，其合成路线如下（部分反应条件省略）：

已知：

请回答：
（1）化合物F的结构简式是__________________；
（2）写出C+D→E的化学方程式____________________________________________；
（3）下列说法不正确的是__________。
A．化合物A中所有原子肯定处于同一平面
B．化合物B具有碱性
C．化合物E与NaOH溶液反应最多消耗4molNaOH
D．醋氯芬酸分子式为C₁₆H₁₂Cl₂NO₄
（4）已知C的同分异构体有多种，写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式_______。
①IR谱表明分子中含有两个苯环结构，且2个氯原子不在同一个苯环上；
②¹H-NMR谱显示只有5种不同环境的氢原子
（5）设计以苯和乙烯为原料合成        的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
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