1 . 葡萄糖在酒化酶的催化下可以转变为乙醇，以乙醇为有机原料可以设计出如下转化路线流程图，其中是高分子化合物。

已知：RCHO+CH₂CHO+H₂O(、代表或烃基)
(1)乙烯的反应类型为___________。
(2)的分子式为，写出其结构简式：___________。
(3)的一种同系物分子式为，的同分异构体共有___________种。
(4)手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，可用“*”标出，如图-1中含有1个手性碳原子。葡萄糖的结构简式如图-2所示。

①在如图-2中用“*”标出所有手性碳原子___________。
②向新制中加入适量葡萄糖溶液，加热，可观察到的实验现象为___________。
(5)仿照如下虚线方框示例，补充完整以乙醇为有机原料制备乙二醇的合成路线流程图___________ (无机试剂和有机溶剂任用，有机物用结构简式表示)：

2 . 美替拉酮是一类治疗抗抑郁类药物，某研究小组以3-乙基吡啶(其结构简式为或)或为原料，其合成路径如图：

已知：

①

②

(1)化合物A的结构简式是___________；化合物G的结构简式是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。

A．化合物A具有酸性，所有原子可以共平面

B．反应①中一定条件为液氯和铁粉，X为乙酸乙酯

C．化合物I(美替拉酮)的分子式为

D．A→B为取代反应，G→H为消去反应

(3)写出化合物C→化合物D的化学方程式___________。
(4)在制备化合物Ⅰ过程中还生成了一种相同分子式，且原环结构与支链位保持不变的副产物，用键线式表示其结构___________。
(5)化合物C有多种同分异构体，写出满足下列条件的同分异构体___________。

①只含苯环且无其他环状结构，且为苯的四取代物，无—O—O—、等结构

②¹H-NMR谱表明分子中含有4种氢原子
③能够发生银镜反应
(6)螺环化合物()可以由中间体M()制得，请以1-氯环戊烷()为原料，设计合成中间体M的路线___________(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。

4 . 有机物H()是一种重要的局部麻醉药，工业上可利用A与D为主要原料，按下列路线合成：

已知：
①A是一种催熟果实的气体，A与D的相对分子质量之比为7∶23；
②B的结构中只有一种H原子；
③(苯胺，易被氧化)。
请回答下列问题：
(1)B的结构简式为___________，H的分子式为___________。
(2)E的化学名称为___________，F中官能团的名称为___________。
(3)③、⑥的反应类型分别为___________、___________。
(4)⑤的化学反应方程式为___________。
(5)请结合题给信息，设计以甲苯为原料制备的合成路线流程图___________(其他试剂任先)。

6 . 苹果醋具有解毒、降脂等药效，其主要成分苹果酸的合成路线如下：

(1)环丁烯含有的官能团名称是____，其与酸性溶液反应的现象为____。
(2)丁二酸与在光照条件下反应得到的一氯代物有_______种。
(3)现有丁二酸溶液、NaOH固体、固体、金属Na，选择试剂设计定量实验证明丁二酸是二元酸___(写出简略操作步骤)。
(4)苹果酸不能发生的反应类型有____(填标号)。
A．取代反应       B．加成反应       C．加聚反应       D．氧化反应
(5)苹果酸可在一定条件下与反应生成，其化学方程式为____。
(6)下列说法正确的是____(填标号)。
A．环丁烯分子中所有原子共平面
B．苹果酸与乙醇反应生成的酯有2种
C．0.1mol苹果酸与足量Na反应可生成3.36L(标况)
D．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别丁二酸和苹果酸

8 . 已知：苯环上新导入的取代基的位置主要与原有取代基的性质有关，把原有取代基称为定位基。若定位基使新导入的取代基进入它的邻位或者对位，该定位基叫作邻、对位定位基，例如烷烃基：若定位基使新导入的取代基进入它的间位，该定位基叫作间位定位基，例如—NO₂和—COOH。如图所示是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图。

(1)由苯→A的反应类型为___。
(2)A→B的化学方程式为___。
(3)核磁共振氢谱中化合物D有___种处于不同化学环境的氢原子。
(4)已知：①R—XR—OH，②—OH与苯环直接相连易被氧化。根据已有知识并结合相关信息，写出以苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)___。
合成路线流程图示例如下：CH₂=CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH

9 . 有机物I是合成药物的中间体，以有机物A为原料制备I的路线如下：

已知：①有机物A的相对分子质量为88，其核磁共振氢谱为三组峰，峰面积之比为1∶2∶1；8.8gA完全燃烧只生成体积比为1∶1(同温同压)的CO₂和H₂O(g)，若把它们通过碱石灰，碱石灰质量增加24.8g；等质量的有机物A能与0.2mol乙酸发生酯化反应；
②Diels—Alder反应：。
③
请回答下列问题：
(1)F的系统命名是_______。
(2)E的结构简式是_______。
(3)下列关于有机物A的说法正确的是_______(填序号)。
①1molA能消耗1molH₂②所有碳原子一定共平面③能使紫色石蕊溶液变红
(4)B→C、C→D的反应类型分别为_______、_______。
(5)写出H→I的化学方程式：_______。
(6)D中含氧官能团的名称是_______。
(7)化合物W是G的同分异构体，可与FeCl₃溶液发生显色反应，且能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂，核磁共振氢谱为五组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1，则W的结构简式为_______。