1 . 明代《本草纲目》对生姜的记载：生用发散，熟用和中……，姜皮消浮肿腹胀痞满，去铁翳。姜酮酚存在于生姜中，具有多种重要的生物活性，其合成路线如图所示：

已知：

Ⅰ．

Ⅱ．

回答下列问题：
(1)已知中反应Ⅱ的反应类型为________，E的结构简式为，名称为________。
(2)1mol物质G能与________molNa完全反应。
(3)根据题中信息写出由H制备姜酮酚的反应条件________。
(4)符合下列条件的A的同分异构体有________种（不考虑立体异构）。
①能发生水解反应
②能与三氯化铁溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
(5)TBS是一种基团，其在本合成路线中的作用是________。
(6)结合姜酮酚的合成路线与已知信息，以苯甲醛为反应物，选择不超过4个碳原子的有机物，其他试剂任选，设计化合物的合成路线：________。

2 . 山油柑碱是一种广谱抗癌药，一种合成路线如图：

回答下列问题：
(1)有机物ⅱ的名称是______，A中含有的官能团的名称是______。
(2)B→C中的作用是______，D→山油柑碱的反应类型是______。
(3)等物质的量的ⅰ、D分别与足量溴水反应，消耗的物质的量之比为______。
(4)A→B的化学方程式为____________。
(5)有机物M分子中比B多2个H，符合下列条件的M的同分异构体有______种。

①含有，且只有一个苯环上有取代基；

②遇溶液发生显色反应，能与溶液反应；
③直接连在苯环上，且所有取代基连在同一个苯环上。
(6)以苯酚和1,3-丁二烯为原料合成，设计合成路线_________（其他试剂任选）。

4 . 靛蓝类色素广泛用于食品、医药和印染工业。靛蓝和多环化合物J的一种合成路线如图所示(部分反应条件或试剂略去)。

(1)A的名称是_______，A有三种显两性的二元取代苯的同分异构体，通过蒸馏的方法分离，其中最先被蒸出来的是_______(写出结构简式)。
(2)靛蓝中含氧官能团的名称是_______，B→D的化学方程式是_______。
(3)符合下列条件的E的同分异构体有_______种。
a．可与氢氧化钠溶液发生化学反应
b．苯环上含有两个取代基，其中一个是硝基
c．能使新制氢氧化铜产生砖红色沉淀
其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为6：2：2：1的有机物结构简式是_______。
(4)已知F中除苯环外还含有一个五元环，F的结构简式是_______。
(5)已知：i．；
ii．中C=N键性质类似于羰基，在一定条件下能发生类似羟醛缩合的反应。
G与I在一定条件下转化为J的一种路线如图。

写出中间产物1、中间产物2的结构简式_______、_______。

5 . 欣比克(本维莫德乳膏)是银屑病外用药30年来的新突破，是国家“重大新药创制”国家科技重大专项成果。其合成路线如下：

已知：
(1)的化学名称为_______。
(2)H中碳原子的杂化方式为_______。
(3)B→C涉及两步反应，第①步为加成反应，第②步反应类型为_______，写出第①步的反应方程式_______。
(4)H→J的目的是_______。
(5)K的结构简式为_______。
(6)M是A的同分异构体，符合下列条件的M的结构有_______种。
A．10       B．16       C．26
Ⅰ．苯环上有三个取代基；
Ⅱ．能发生银镜反应，又能与溶液发生显色反应；
Ⅲ．能与反应；
其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为的结构简式为_______(写出一种)。
(7)根据上述路线中的相关知识，写出以和为原料制备的合成路线流程图_______ (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

6 . 奥司他韦是治疗甲流的特效药，有机物J是合成奥司他韦的重要中间体，其一种合成路线如下：

已知：I．。

Ⅱ． (R、R′=H烷基)。

回答下列问题：
(1)J中含氧官能团的的名称为_______，试剂X的名称是_______。
(2)C→D的化学方程式为_______。
(3)G的结构简式为_______，G→H的反应类型为_______。
(4)J的同分异构体中，符合下列条件的有_______种。
①能与FeCl₃溶液发生显色反应。②含有三种不同化学环境的氢。
(5)由上述信息，写出以2-甲基-2-丁烯和为主要原料制备的合成路线_______。

7 . 有机物H具有抑制血小板凝聚的作用，其合成路线如下：

已知：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________；B、C反应生成D的化学方程式为___________。
(2)D→E过程中，还可能生成一种与E互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为___________；E→F的反应类型为___________。
(3)G中含氧官能团名称为_________；符合下列条件的G的同分异构体有________种。
①含有苯环且无其它环状结构②1mol有机物最多能与4molNaOH反应③含有四种不同化学环境的氢
(4)根据上述信息，写出以乙醛和为主要原料制备的合成路线_________。

8 . 有机物F是合成治疗白血病的常用药博舒替尼的一种重要中间体，其一种合成路线如下图所示。

回答下列问题：
(1)A中所含官能团的名称为__________。
(2)B的结构简式为__________。
(3)③的反应类型为__________。
(4)④的化学方程式为______________________________。
(5)符合下列条件的C的同分异构体有__________种（不考虑立体异构）。
i．含有苯环
ii．含有
其中，核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为的同分异构的结构简式是__________（写出一种）。
(6)设计①④的目的是__________；上述合成路线步骤多，导致F的产率低，利用原路线中的原料和反应条件，优化原合成路线以提高F的产率，完善新的合成路线：__________。

10 . 有机物K是一种可用于肺癌治疗的药物。其一条合成路线如下：

已知：

ⅰ.(R为烃基，下同)

ⅱ.。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___________，J中含氧官能团名称为___________。
(2)E与NaOH溶液反应的化学方程式为___________。
(3)反应①→⑤中属于取代反应的有___________个。
(4)设计A→B、C→D的目的是___________。
(5)符合下列条件的F的同分异构体有___________种，其中一种结构简式为___________。

①属于芳香族化合物，且不含有、、；

②核磁共振氢谱显示有4组峰，其峰面积比为2∶3∶3∶4。
(6)参照以上合成路线，以为原料设计的合成路线___________。