1 . 褪黑素是迄今发现的最强的内源性自由基清除剂。褪黑素的基本功能就是参与抗氧化系统，防止细胞产生氧化损伤，在这方面，它的功效超过了已知的所有体内物质。某研究小组以乙炔为原料，设计合成褪黑素，合成路线如下(部分反应条件已省略)：

已知：无水乙酸钠在碱石灰作用下发生反应：
回答下列问题：
(1)B→C的反应类型为___________，C中含氧官能团的名称为___________，C分子是否为手性分子：___________(填“是”或“否”)。
(2)已知：，通常用酯基和氨基生成酰胺基，不用羧基和氨基直接反应，结合成键元素间电负性差值大小解释原因___________。

元素	H	C	O
电负性	2.1	2.5	3.5

(3)E→F过程中，反应i的化学方程式为：___________。
(4)J的结构简式为___________，其中氮原子的杂化轨道类型为___________。
(5)写出符合下列条件的H的一种同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式___________。
i．含有3个六元环，其中1个是苯环；
ii.含有结构，不含键；
iii.含有4种不同化学环境的氢原子。
(6)综合上述信息并结合所学知识，在下图方框中填写合适的物质(写结构简式)。①________；②_________；③___________。

4 . 有机物M是一种用于治疗脑血管意外后遗症的药物。下列路线可用于合成该有机物，回答下列问题。

已知：(乙酸酐)
(1)B的化学名称为___________。
(2)I的结构简式为___________；F→H的反应类型为___________。
(3)F中含氧官能团的名称为___________。
(4)K→M的化学方程式为___________。
(5)符合下列条件D的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物；②含有硝基；③含有手性碳原子。
(6)参照上述信息，写出以苯酚、1—溴丙烷为原料合成的路线_____。

5 . 苯巴比妥是一种镇静剂及安眠药。其合成路线如下图(部分试剂和产物略)。

已知：

ⅰ.

ⅱ.
(1)A→B的反应类型为___________反应。
(2)C→D的化学方程式为___________。
(3)试剂X为___________(写结构简式)。
(4)E中所含官能团的名称为___________。
(5)已知苯巴比妥的分子结构中含有2个六元环，其结构简式为___________。
(6)符合下列条件的D的同分异构体共有___________种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物；       ②能与溶液显色；
③能发生银镜反应；       ④苯环上有两个取代基
(7)乙基巴比妥也是一种常用镇静剂，将合成路线补充完整：

注：在“( )”和“□”中注明物质与条件。___________。

6 . 明代《本草纲目》对生姜的记载：生用发散，熟用和中……，姜皮消浮肿腹胀痞满，去铁翳。姜酮酚存在于生姜中，具有多种重要的生物活性，其合成路线如图所示：

已知：

Ⅰ．

Ⅱ．

回答下列问题：
(1)已知中反应Ⅱ的反应类型为________，E的结构简式为，名称为________。
(2)1mol物质G能与________molNa完全反应。
(3)根据题中信息写出由H制备姜酮酚的反应条件________。
(4)符合下列条件的A的同分异构体有________种（不考虑立体异构）。
①能发生水解反应
②能与三氯化铁溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
(5)TBS是一种基团，其在本合成路线中的作用是________。
(6)结合姜酮酚的合成路线与已知信息，以苯甲醛为反应物，选择不超过4个碳原子的有机物，其他试剂任选，设计化合物的合成路线：________。

7 . 菜多菲(盐酸非索非那定)用于治疗季节性过敏性鼻炎，由酯A等为原料制备其中间体G的一种合成路线如图所示。

已知：ⅰ．R₁COOR₂R₁CH₂OH(R₁为烃基或H，R₂为烃基)
ⅱ．ROH+(CH₃CO)₂O→CH₃COOR+CH₃COOH(R为烃基)
回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________；B的结构简式为___________。
(2)E的分子式为___________；F中含氧官能团的名称是___________。
(3)上述六步反应中，属于取代反应的是___________(填序号)。
(4)反应③的化学方程式为___________。
(5)H是D的同分异构体，满足下列条件的H的结构有___________种(不考虑立体异构)。
ⅰ．分子结构中含有苯环；
ⅱ．能发生银镜反应，1molH最多消耗2molNaOH。
ⅲ．核磁共振氢谱有5组峰。
写出符合上述条件且核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：6：6的同分异构体的结构简式：___________。
(6)已知：①(R₁、R₂为烃基)；②R-CNR-COOH．以丙酮(CH₃COCH₃)、乙醇为原料制备酯A，写出相应的合成路线(无机试剂任选)___________。

8 . 有机物F是合成治疗白血病的常用药博舒替尼的一种重要中间体，其一种合成路线如下图所示。

回答下列问题：
(1)A中所含官能团的名称为__________。
(2)B的结构简式为__________。
(3)③的反应类型为__________。
(4)④的化学方程式为______________________________。
(5)符合下列条件的C的同分异构体有__________种（不考虑立体异构）。
i．含有苯环
ii．含有
其中，核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为的同分异构的结构简式是__________（写出一种）。
(6)设计①④的目的是__________；上述合成路线步骤多，导致F的产率低，利用原路线中的原料和反应条件，优化原合成路线以提高F的产率，完善新的合成路线：__________。

10 . 化合物H是一种抗艾滋病药物，某课题组设计的合成路线如下：

已知：R₁Br R₁MgBr
请回答：
(1)写出化合物B中的官能团名称___________。
(2)下列说法不正确的是___________。

A．A→B的过程是为了保护

B．E→F的反应类型是消去反应

C．化合物G和H可通过红外光谱区别

D．化合物H的分子式是，易溶于水

(3)化合物M的结构简式是___________。
(4)C→D的化学方程式是___________。
(5)化合物N()是另一种合成路线的中间体，写出化合物N符合下列条件的同分异构体___________。
①有两个六元环，其中一个是苯环；
②H-NMR谱显示有5种不同化学环境的氢原子；
③—Cl和—OH不能连接在同一个碳原子。
(6)以和为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)___________。