1 . PET是一种用途广泛的高分子材料，其合成的方法如图所示(反应所需的部分试剂与条件省略)。

(1)化合物I的分子式为___________。化合物Ⅲ与酸性KMnO₄溶液反应可得到化合物Ⅳ，则化合物Ⅳ的名称为___________。
(2)化合物Ⅴ是环状分子，与H₂O加成可得到化合物Ⅵ，则化合物Ⅴ的结构简式为___________。
(3)化合物Ⅶ是化合物Ⅱ与足量H₂加成后所得产物的一种同分异构体，其核磁共振氢谱中峰面积比为3：1：3，请写出一种符合条件的化合物Ⅶ的结构简式：___________。
(4)根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能具有的化学性质，并完成下表：

序号	反应试剂、条件	反应生成的新结构	反应类型
1	___________		___________
2	___________	___________	取代反应

(5)下列关于反应①②的说法中正确的有___________(填标号)。

A．反应①为加成反应

B．化合物Ⅲ中所有原子共平面

C．反应②过程中，有C-O键和C-H键的断裂

D．化合物Ⅱ中，氧原子采取sp3杂化，且不含手性碳原子

(6)请以与丙烯为含碳原料，利用所学知识与上述合成路线的信息，合成化合物，并基于你的合成路线，回答下列问题：

(a)从出发，第一步反应的产物为___________(写结构简式)。

(b)相关步骤涉及酯化反应，其化学方程式为___________(注明反应条件)。

2 . 有机物K是一种可用于肺癌治疗的药物。其一条合成路线如下：

已知：

ⅰ.(R为烃基，下同)

ⅱ.。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___________，J中含氧官能团名称为___________。
(2)E与NaOH溶液反应的化学方程式为___________。
(3)反应①→⑤中属于取代反应的有___________个。
(4)设计A→B、C→D的目的是___________。
(5)符合下列条件的F的同分异构体有___________种，其中一种结构简式为___________。

①属于芳香族化合物，且不含有、、；

②核磁共振氢谱显示有4组峰，其峰面积比为2∶3∶3∶4。
(6)参照以上合成路线，以为原料设计的合成路线___________。

4 . 扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以和为原料合成扁桃酸衍生物的路线如下：

(1)的分子式为，可发生银镜反应，且具有酸性，所含官能团的名称为_______。
已知：为加成反应，则的结构简式为_______。
(2)C()中①、②、③三个电离出的能力由强到弱的顺序是_______。
(3)E是由2分子生成的含有3个六元环的化合物，分子中不同化学环境的氢原子有_______种。
(4)的反应类型是_______反应(填“取代”或“加成”)。
(5)写出符合下列条件的的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：_______。
①属于一元酸类化合物
②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基
(6)已知：
试写出由乙酸为原料制备的合成路线_______(无机试剂任选)。(合成路线常用的表示)

6 . 化合物H是合成盐酸伊托必利的中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)H中含氧官能团的名称是___________。
(2)B的化学名称为___________。
(3)C的结构简式为___________，E→F的反应类型为___________。
(4)B转化为D的过程中，的作用是___________。
(5)E中氮原子的杂化方式为___________。
(6)G有多种同分异构体，符合下列条件的有___________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为的结构简式为___________(写出一种)。
a．遇溶液显紫色       b．与溶液反应生成       c．苯环上有2个取代基
(7)已知：。利用题给相关信息，写出以甲苯和为原料合成的路线图___________(合成过程中无机试剂任选)。

9 . 高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下：

已知：
I．RCOOR′+R″¹⁸OHRCO¹⁸OR″+R′OH(R、R′、R″代表烃基)

II．(R、R′代表烃基)

(1)②的反应类型是_______，B的名称为_______。
(2)③的化学方程式为_______。
(3)PMMA单体的官能团名称是_______，单体中C的杂化类型有_______。
(4)G的结构简式为_______，G_______(填“是”或“不是”)极性分子。
(5)下列说法正确的是_______(填标号)。
a．⑦为酯化反应
b．B和D互为同系物
c．D的沸点比同碳原子数的烷烃高

d．与足量溶液反应时，最多消耗

(6)符合下列条件的J的同分异构体有_______种(立体异构体以及烯醇结构不考虑)，其中核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为_______。
①可以发生银镜反应；②可以使溴的溶液褪色。

10 . 化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：

已知：（ⅰ）
（ⅱ）
回答下列问题：
(1)A的化学名称是__________，B中具有的官能团的名称是__________。
(2)由B生成C的反应类型是__________。
(3)写出由G生成H的化学方程式：__________。
(4)写出I的结构简式：__________。
(5)X的同分异构体中，符合下列条件的有机物有__________种。
ⅰ）只含两种官能团且不含甲基；
ⅱ）含结构，不含C＝C＝C和环状结构。
(6)设计由甲苯和制备的合成路线（无机试剂任选）__________。