1 . enzalutamide是一种治疗晚期前列腺癌的药品，其中间体M的合成路线如图。

已知：①。

②RNCS结构为，可发生反应：。

(1)A中含氧官能团的名称为_______，F在酸性条件下生成羧酸类物质的名称为_______(用系统命名法命名)。
(2)D→G的化学方程式为_______。
(3)H的结构简式为_______，I→M分两步完成，第二步反应类型为_______。
(4)W是比B多一个碳原子的同系物，写出符合下列条件的W的同分异构体的结构简式_______(任写两种)。
①含有苯环，可与溶液反应产生无色无味的气体。
②核磁共振氢谱表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，且峰面积比为。
(5)根据上述信息，设计以和为原料制备的合成路线_______ (无机试剂任选)。

2 . 扎染是我国重要的非物质文化遗产，扎染用到的靛蓝已具有三千多年历史，战国时期荀况的“青，出于蓝而胜于蓝”就源于当时的染蓝技术。染色时发生以下反应，有关说法正确的是

A．靛蓝耐碱、耐酸、耐氧化

B．由靛白与碱反应生成靛白盐的反应可推知，靛白中的五元环有着类似于苯环的性质

C．靛蓝分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键

D．已知靛白中N原子是杂化，靛白分子中存在氢键

3 . 黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，一种合成路线如下。

已知：

(1)X中含有的含氧官能团为醚键、________。
(2)A→B反应的化学方程式是________。
(3)B→D的反应类型是________。
(4)E→F的反应同时生成HCl，试剂a的结构简式是________。
(5)G转化为J需加入。
①J的结构简式是________。
②的主要作用是________。
(6)F和L生成X经历如下多步反应：

已知：Ⅰ.

Ⅱ.

①M的结构简式是________。
②三步反应中，涉及生成手性碳原子的为第________步（填“一”“二”或“三”）。

4 . 3′-()是从大豆中分离出来的新型异戊烯基异黄酮，具有重要的生物防御活性，其合成路线如下。

(1)A的化学名称为_______，A→B的目的是_______。
(2)C中官能团的名称为_______，C→D过程①所需的试剂和反应条件是_______。
(3)G→H的化学方程式是_______，G和C₂H₅ClO生成H的产率大于90%，G分子中一个羟基未参与反应的主要原因是：G中的分子内氢键降低了其反应活性，在G的结构中画出存在的分子内氢键_______。
(4)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种。
①含有苯环且只有一个侧链；②含有手性碳；③能发生银镜反应；
(5)化合物3′-的另一种合成路线如下：

已知：①

②

K+L→M的化学方程式是_______。

5 . 化合物F是合成药物的重要中间体，其合成路线如图所示。

已知

回答下列问题:
(1)B→C的反应类型是__________。
(2)C中官能团的名称是__________。
(3)D的结构简式为__________。
(4)F中有__________个手性碳原子。
(5)A的同分异构体中，遇溶液显色的共有__________种。
(6)以苯、乙烯和为含碳原料，利用上述原理，合成化合物。
①相关步骤涉及到烯烃制卤代烃的反应，其化学方程式为__________。
②最后一步转化中与卤代烃反应的有机物的结构简式为__________。

6 . 尼拉帕尼（J）是一种安全高效抗癌药，根据该药物的两条合成路线，回答下列问题。
已知：

路线一：

(1)A的结构简式为______。
(2)C→D的反应类型是______。D→E引入Boc基团的作用为______。
(3)符合下列条件的D的同分异构体有______种。
①有一个含两个氮原子的六元环，且两个氮原子处于对位
②有一个苯环和一个甲基             ③仅有一个碳原子不参与成环
(4)H→I反应的化学方程式为______。
路线二：

(5)K中含氧官能团的名称为______。L的分子式为______。
(6)N→I反应的化学方程式为______。

7 . 千金藤素常用于防治肿瘤病患者白细胞减少症、抗疟疾、调节免疫功能等，制备其关键中间体（I）的一种合成路线如下：

回答下列问题：
(1)化合物A的名称为______；化合物C中含有的官能团名称为___________。
(2)反应②是原子利用率100%的反应，写出化合物ⅰ的一种用途________________。
(3)芳香化合物x为ⅱ的同分异构体，能发生水解反应，且核磁共振氢谱中4组峰的面积之比为6∶2∶1∶1。x的结构简式为_____________________（写出一种）。
(4)根据化合物D的结构特征，分析预测其主要的化学性质，完成下表。

序号	可反应的试剂	反应形成的新结构	消耗反应物的物质的量之比
①	新制	_________	_______
②		_________

(5)下列说法正确的是      

A．有机物A碳原子杂化方式有、	B．反应①，有C-I键和H-O键断裂
C．1mol化合物B中，含键16个	D．产品I属于极性分子，易溶于水和酒精

(6)参照上述路线，以、ⅲ（一种二溴代烃）为主要原料合成流程中的物质H，基于你的设计，回答下列问题：
①原料ⅲ为_____________（写结构简式）。
②相关步骤涉及芳香醇转化为芳香醛的反应，对应的化学方程式为_____________________。
③最后一步反应类型为____________。

8 . 开瑞坦是一种重要的脱敏药物，可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹等各类过敏性疾病。开瑞坦的前体K的合成路线如下：

已知：i．

ii．R-NH₂+

(1)A的核磁共振氢谱有3组峰，A的结构简式是_________。
(2)B中含有，试剂a是_________。
(3)D的结构简式是_________。
(4)E→F中，反应i的化学方程式为_________。
(5)下列关于有机物F和G的说法正确的是_________（填字母）。
a．F和G均没有手性碳原子
b．F和G均能与反应
c．F和G均能与银氨溶液反应
(6)H与反应得到I经历了下图所示的多步反应。其中，中间产物1有2个六元环，红外光谱显示中间产物2、3中均含键。

中间产物1、中间产物3的结构简式是_________、_________。
(7)I→J的过程中，转化为含价Se的化合物，反应中和I的物质的量之比为_________。

9 . 化合物J是一种治疗囊性纤维化的药物，其合成路线如图所示：

回答下列问题：
(1)DMF的结构简式为，DMF的名称为________。
(2)H中官能团的名称为________。
(3)B→C的化学方程式为________。
(4)下列说法错误的是________。
a.B存在顺反异构，且它们的沸点相同
b.J中采取杂化的原子只有C、N、O

c. 核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为4:2:1

d.根据题中信息，在Pd/C条件下，碳碳双键比羰基更易与发生反应
(5)H→J的反应类型为________。
(6)满足下列条件的C的同分异构体有________种（一个碳原子不能同时连接两个双键）。
a.分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基
b.分子中除了苯环以外没有其它环状结构
c.能发生水解反应，也能发生银镜反应，还能与溶液发生显色反应
(7)由合成的路线如下（反应条件已略去），其中K和L的结构简式分别为________和________。

10 . 药物普拉格雷是第三代抗血小板药物，合成路线如下。

回答下列问题：
(1)中碳原子的轨道杂化类型有___________种。
(2)普拉格雷中含氧官能团的名称是___________。
(3)B→C的反应类型为___________。
(4)在C→D的反应过程中，的作用是___________。
(5)A→B的具体反应过程如下：

G→H为加成反应，H的结构简式为___________。
(6)化合物E通过共振形成烯醇式结构，如下图。

其烯醇式结构和醋酸酐发生取代反应，生成目标产物普拉格雷，该反应的化学方程式为___________。
(7)满足下列条件的B的同分异构体有种___________(不考虑立体异构)。
①苯环上有两个取代基，取代基无环状结构；   
②F与苯环相连；   
③存在酮羰基(但不含)；   
④有两个甲基。
其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6：2：2：1的同分异构体的结构简式为___________。