1 . 开瑞坦是一种重要的脱敏药物，可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹等各类过敏性疾病。开瑞坦的前体K的合成路线如下：

已知：i．

ii．R-NH₂+

(1)A的核磁共振氢谱有3组峰，A的结构简式是_________。
(2)B中含有，试剂a是_________。
(3)D的结构简式是_________。
(4)E→F中，反应i的化学方程式为_________。
(5)下列关于有机物F和G的说法正确的是_________（填字母）。
a．F和G均没有手性碳原子
b．F和G均能与反应
c．F和G均能与银氨溶液反应
(6)H与反应得到I经历了下图所示的多步反应。其中，中间产物1有2个六元环，红外光谱显示中间产物2、3中均含键。

中间产物1、中间产物3的结构简式是_________、_________。
(7)I→J的过程中，转化为含价Se的化合物，反应中和I的物质的量之比为_________。

2 . 药物普拉格雷是第三代抗血小板药物，合成路线如下。

回答下列问题：
(1)中碳原子的轨道杂化类型有___________种。
(2)普拉格雷中含氧官能团的名称是___________。
(3)B→C的反应类型为___________。
(4)在C→D的反应过程中，的作用是___________。
(5)A→B的具体反应过程如下：

G→H为加成反应，H的结构简式为___________。
(6)化合物E通过共振形成烯醇式结构，如下图。

其烯醇式结构和醋酸酐发生取代反应，生成目标产物普拉格雷，该反应的化学方程式为___________。
(7)满足下列条件的B的同分异构体有种___________(不考虑立体异构)。
①苯环上有两个取代基，取代基无环状结构；   
②F与苯环相连；   
③存在酮羰基(但不含)；   
④有两个甲基。
其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6：2：2：1的同分异构体的结构简式为___________。

3 . 盐酸阿比朵尔H具有良好的抗病毒活性，其中一种合成路线如图：

回答下列问题：
(1)A的官能团有酯基和_______。
(2)反应I分两步完成，X为中间产物。从电负性视角预测中间产物X，其结构简式为_______，第二步反应的类型为_______。
(3)反应III的目的是_______。
(4)请写出反应IV的化学方程式：_______。
(5)反应VI是取代反应，试剂C₅N₂H₁₄的结构简式为_______。
(6)盐酸阿比朵尔H中H⁺与碱性强的氮原子形成配位键，H⁺与_______号N结合(填“1”或“2”)。
(7)J是B的同分异构体，请写出一种符合下列所有条件的J的结构简式：_______。
a.能与金属Na反应产生H₂
b.有且仅有两种官能团
c.有1个6元碳环
d.核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为4：4：2：1：1：1
(8)设计以乙烯为原料合成A的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。

已知：++

4 . Voxelotor(化合物K)是首个被批准直接抑制镰状血红蛋白聚合的治疗药物，用于12岁及以上镰状细胞病(SCD)儿童和成人患者的治疗。Voxelotor的合成路线如下：

(1)A的化学名称是_______。
(2)H的分子式为_______。
(3)Et为乙基(-CH₂CH₃)，E的分子式为C₁₅H₂₂O₅，则E中官能团的名称为_______。
(4)反应⑥的化学反应类型为_______。
(5)写出反应⑤化学方程式_______。
(6)在F的同分异构体中，能同时满足下列条件的共有_______种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2的结构简式为_______(写出一种)。
a.含有一个苯环                    b.能发生银镜反应                    c.能与FeCl₃溶液发生显色反应
(7)设计以甲苯()和邻羟基苯甲醛()为原料合成的路线_______。
［用流程图表示，可选无机试剂有：Cl₂、NaHCO₃、新制Cu(OH)₂、O₂、Cu、Ag、稀盐酸、酸性KMnO₄溶液，不超过3步］

5 . 伊伐布雷定(Ⅰ)用于治疗心力衰竭等疾病，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A→B的化学方程式为___________。
(2)D→E的反应类型为___________。
(3)E的结构简式为___________。
(4)G→H中NaOH的作用为___________；H中含氧官能团的名称为___________。
(5)化合物E的同分异构体同时满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)；其中，除甲氧基外的侧链上有3种不同化学环境的氢原子且个数之比为3∶1∶2的结构简式为___________(任写一种)。
①只含苯环一个环状结构且苯环上有3个取代基；
②红外光谱显示分子中有2个直接与苯环相连且处于邻位的甲氧基()；
③分子中含有1个氨基。

6 . 奥拉西坦(脑复智)是一种智能促进药。一种合成路线如下：

回答下列问题：
(1)奥拉西坦中含氧官能团的名称为_____；E中碳原子杂化类型有_____。
(2)A→B中的作用是_____。
(3)加热条件下，0.1C理论上最多能消耗_____g。
(4)预测E的性质，填写下表：

代号|	反应条件	新官能团|结构式	反应类型
a	_____		_____
b	_____		_____

(5)写出E→奥拉西坦的化学方程式：_____。
(6)在A的同分异构体中，同时具备下列条件的结构简式为_____。
①能发生水解反应；②1mol有机物与足量银氨溶液反应生成4molAg；③含-NH₂且只有2种官能团；④核磁共振氢谱只有四组峰且峰的面积比为2：2：2：9。

7 . 沐舒坦()是临床上使用广泛的祛痰药。下图所示是其多条合成路线中的一条(反应试剂和反应条件均未标出)。

已知：①有机物C的分子式为；②易被氧化。请回答：

(1)下列说法正确的是_______。

A．沐舒坦的分子式是

B．反应②和反应③的顺序可以颠倒

C．反应④和反应⑤均为取代反应

D．为促进反应⑥的进行，可加入

(2)化合物A的结构简式是_______。写出化合物B含氧的官能团_______(填名称)
(3)反应①的化学方程式是_______。
(4)写出符合下列条件有机物C的同分异构体的结构简式_______。(不包括立体异构体)

①只含3种化学环境不同的氢原子；②含结构；③无氮氢键

(5)对甲氧基乙酰苯胺()是合成染料和药物的中间体，请写出由苯甲醚()、乙酰氯()制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线_______。(用流程图表示，无机试剂任选)

8 . 苯酚是生产某些树脂、杀菌剂、防腐制以及药物(如阿司匹林)的重要原料。通过如图所示流程可合成香料B、阿司匹林和一些高分子化合物。

已知：＋CH₃OH→CH₃COCH₃＋CH₃COOH

请回答下列问题：
1．水杨酸A的分子式为___________。阿司匹林C中官能团的名称为___________。F中σ键和π键的个数比为___________。
2．能说明羟基对苯环有影响的事实是

A．室温时苯酚不易溶解于水	B．苯酚的水溶液具有酸性
C．苯酚能与浓溴水迅速反应	D．液态苯酚能与钠反应放出氢气

3．苯酚与Fe(III)盐溶液的显色反应原理可表示为

下列说法正确的是

A．苯酚的电离方程式是+H+

B．紫色物质中Fe3+的配位数是6

C．向苯酚与FeCl3混合溶液中滴加盐酸，溶液颜色变深

D．可用FeCl3溶液鉴别苯酚和水杨酸

4．①和⑦的反应类型分别是___________、___________。
5．写出阿司匹林C在酸性条件下水解生成水杨酸A的化学方程式___________。
6．写出G的结构简式：___________。
7．写出1种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：___________。
①核磁共振氢谱显示有三组峰；
②能发生银镜反应。
8．写出由制备丁烯二酸酐的合成路线(其他无机试剂任选) ___________。

9 . 溴代二氟甲基芳醚广泛存在于各类生物活性化合物中。近日，上海有机所卿凤翎课题组首次报道了一种通过苯酚、二氟卡宾前体(CH₃)₃SiCF₂Br和CuBr的三组分氧化偶联反应，合成了一种溴代二氟甲基芳醚衍生物。

回答下列问题：
(1)A的结构简式为___________，的分子式为___________。
(2)B的化学名称为___________，E中官能团的名称为___________。
(3)由D生成E的反应类型为___________。
(4)由F生成G的反应方程式为___________。
(5)H的同分异构体中，同时满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)。
①含有羧基和羟基；

②存在的结构且官能团不在同一个环上。

请写出其中苯环上有4种不同化学环境氢的结构简式___________。

10 . Ⅰ.请回答下列问题：
(1)某有机物14.8g与足量氧气在密闭容器中完全燃烧后，将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰。测得浓硫酸质量增加18克，碱石灰质量增加35.2克，则该有机物的分子式为________，已知该有机物分子中含有一个羟基，核磁共振氢谱含有两组峰，峰面积之比为1:9，则该有机物的结构简式为________。
(2)苯丙烯（）具有A、B两种直链位置异构体，其中A具有顺式C和反式D两种异构体，则B、D的结构简式分别为________、________。
(3)已知烯烃能被酸性溶液氧化，例如：

某烃的分子式为，1mol该烃在催化剂作用下可以吸收；用热的酸性溶液氧化，得到下列三种有机物：；；。由此推断该烃的结构简式为________。

Ⅱ.乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为主要原料可以合成氯丁橡胶和聚丙烯腈。有关合成路线如图：

已知：

(4)实验室制取乙炔的化学方程式为________。
(5)A的结构简式为________，A→B的反应类型为________。
(6)的化学方程式为________。