2 . 褪黑素是迄今发现的最强的内源性自由基清除剂。褪黑素的基本功能就是参与抗氧化系统，防止细胞产生氧化损伤，在这方面，它的功效超过了已知的所有体内物质。某研究小组以乙炔为原料，设计合成褪黑素，合成路线如下(部分反应条件已省略)：

已知：无水乙酸钠在碱石灰作用下发生反应：
回答下列问题：
(1)B→C的反应类型为___________，C中含氧官能团的名称为___________，C分子是否为手性分子：___________(填“是”或“否”)。
(2)已知：，通常用酯基和氨基生成酰胺基，不用羧基和氨基直接反应，结合成键元素间电负性差值大小解释原因___________。

元素	H	C	O
电负性	2.1	2.5	3.5

(3)E→F过程中，反应i的化学方程式为：___________。
(4)J的结构简式为___________，其中氮原子的杂化轨道类型为___________。
(5)写出符合下列条件的H的一种同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式___________。
i．含有3个六元环，其中1个是苯环；
ii.含有结构，不含键；
iii.含有4种不同化学环境的氢原子。
(6)综合上述信息并结合所学知识，在下图方框中填写合适的物质(写结构简式)。①________；②_________；③___________。

3 . 化合物F是一种重要的有机合成中间体，某研究小组按下列路线进行合成：
       
已知：
请回答下列问题：
(1)有机物B所含的官能团名称是___________，B→C的反应类型为___________。
(2)化合物E的结构简式是___________。
(3)写出D→E的化学方程式：___________。
(4)1分子有机物F分子中含有的手性碳原子数为___________。
(5)上述流程涉及的非金属元素中，电负性由大到小的顺序为___________，第一电离能最大的为___________(填元素符号)。
(6)有机物H是D的同分异构体，写出符合下列条件的H的结构简式：___________(任写一种)。
①IR谱检测表明：分子中含有一个苯环，有键，无、键。
②谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子。
③仅含有两种官能团，其中一种为，且氨基与苯环直接相连。