布洛芬在临床上广泛用来治疗感冒发热、头痛、神经痛、风湿性类关节痛等，其人工合成路线如图：
(1)A→B的反应类型为_____ 。
(2)C分子中碳原子的杂化轨道类型为_____ 。
(3)D是C的同分异构体，D→E的另一产物可以循环使用，D结构简式为_____ 。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_____ 。
(i)分子中含有苯环；(ii)分子中只有3种不同化学环境的氢
(5)布洛芬在水中的溶解度_____ (填“大”或“小”)。
(6)写出以乙烯、苯酚为原料制备
的合成路线流程图。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。_____ 。
(1)A→B的反应类型为
(2)C分子中碳原子的杂化轨道类型为
(3)D是C的同分异构体，D→E的另一产物可以循环使用，D结构简式为
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
(i)分子中含有苯环；(ii)分子中只有3种不同化学环境的氢
(5)布洛芬在水中的溶解度
(6)写出以乙烯、苯酚为原料制备
的合成路线流程图。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
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更新时间：2023-01-07 12:35:57
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解题方法
【推荐1】芯片制造过程需用到光刻胶，光刻胶的一种合成路线如下(部分试剂、反应条件和产物已略去)：
已知：A是苯甲醛(
)
I．
(R1，R2为烃基或氢)
II．
(R1，R2为烃基)
(1)B分子中所含官能团的名称为___________ ；由F到G的反应类型为___________ 反应。
(2)B转化为C的第①步的化学反应方程式为___________ ；
(3)乙炔和羧酸X发生加成反应生成E，E中不同环境的氢原子个数比为3：2：1，E能发生水解反应，则E加聚后产物F的结构简式为___________ ；
(4)D和G反应生成光刻胶的化学方程式为___________ 。
(5)C的一种同分异构体满足下列条件：
①既能发生银镜反应，又能发生水解反应；
②苯环上的一氯取代产物只有两种。
写出该同分异构体的结构简式：___________ 。
(6)根据已有知识并结合本题信息，写出以CH3CHO为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。___________ 。
已知：A是苯甲醛(
)I．
(R1，R2为烃基或氢)II．
(R1，R2为烃基)(1)B分子中所含官能团的名称为
(2)B转化为C的第①步的化学反应方程式为
(3)乙炔和羧酸X发生加成反应生成E，E中不同环境的氢原子个数比为3：2：1，E能发生水解反应，则E加聚后产物F的结构简式为
(4)D和G反应生成光刻胶的化学方程式为
(5)C的一种同分异构体满足下列条件：
①既能发生银镜反应，又能发生水解反应；
②苯环上的一氯取代产物只有两种。
写出该同分异构体的结构简式：
(6)根据已有知识并结合本题信息，写出以CH3CHO为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
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解答题-有机推断题
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解题方法
【推荐2】氯霉素(H)的一种合成路线如下：
(1)A→B反应中，碳原子的杂化轨道类型的变化为___________ 。
(2)B→C的反应类型为___________ 。
(3)D的分子式为C10H11BrO2，其结构简式为___________ 。
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式___________ 。
能与FeCl3溶液发生显色反应；
核磁共振氢谱有5个峰；
能发生水解反应；苯环上的一溴代物只有一种。
(5)物质E在水中的溶解度比F___________ (填“大”、“小”或“无差别”)。
(6)写出以乙烯为主要原料制备
的合成路线流程图___________ (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
(1)A→B反应中，碳原子的杂化轨道类型的变化为
(2)B→C的反应类型为
(3)D的分子式为C10H11BrO2，其结构简式为
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式
能与FeCl3溶液发生显色反应；
核磁共振氢谱有5个峰；
能发生水解反应；苯环上的一溴代物只有一种。
(5)物质E在水中的溶解度比F
(6)写出以乙烯为主要原料制备
的合成路线流程图
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解答题-有机推断题
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适中
(0.65)
【推荐3】化合物F是一种最新合成的溶瘤药物，可通过以下方法合成：
(1)F中所含官能团名称为_____________ 。
(2)A→B的反应类型是_____________ 。
(3)C的结构简式为_____________ 。
(4)写出同时满足下列条件的
的一种同分异构体G的结构简式：
_____________ 。
①G分子中有4种不同化学环境的氢；
②G的水解产物均能发生银镜反应，其中一种产物还能与FeCl3溶液发生显色反应。
(5)请写出以
、(C6H5)3P为原料制备化合物
的合成路线流程图________ （无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干）。
(1)F中所含官能团名称为
(2)A→B的反应类型是
(3)C的结构简式为
(4)写出同时满足下列条件的
的一种同分异构体G的结构简式：①G分子中有4种不同化学环境的氢；
②G的水解产物均能发生银镜反应，其中一种产物还能与FeCl3溶液发生显色反应。
(5)请写出以
、(C6H5)3P为原料制备化合物 的合成路线流程图
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解答题-有机推断题
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(0.65)
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【推荐1】化合物K常用作医药中间体、材料中间体，其合成路线如图所示。
已知：①RCOOH
RCOCl；
②
。
回答下列问题：
(1)检验苯中含有A的化学试剂为_______ ；C中官能团的名称为_______ 。
(2)H→I的反应类型为_______ ；G的结构简式为_______ 。
(3)J→K的化学方程式为_______ 。
(4)D的同分异构体中，仅含有－OOCCH3，－CH3和苯环结构的有_______ 种(不考虑立体异构)。
(5)根据上述信息，写出以苯和
为主要原料制备
的合成路线：________ 。
已知：①RCOOH
RCOCl；②
。回答下列问题：
(1)检验苯中含有A的化学试剂为
(2)H→I的反应类型为
(3)J→K的化学方程式为
(4)D的同分异构体中，仅含有－OOCCH3，－CH3和苯环结构的有
(5)根据上述信息，写出以苯和
为主要原料制备的合成路线：
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解答题-有机推断题
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适中
(0.65)
【推荐2】盐酸沙丁胺醇(G)用于防治支气管哮喘、哮喘型支气管炎和肺气肿患者的支气管痉挛，其合成路线如下。
已知：Ⅰ.
Ⅱ.
(R表示烷基或H原子，X表示卤素原子)
回答下列问题：
(1)化合物D中含有的官能团名称为_______ 。
(2)C→D的化学方程式为_______ 。
(3)B和M的结构简式分别为_______ 、_______ 。
(4)下列说法不正确的是_______(填序号)。
(5)符合下列条件的A的同分异构体有_______ 种，写出一种核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式：_______ 。
①含有苯环；②能发生银镜反应；③含有甲基。
(6)苯丙胺醇(
)与盐酸反应的产物苯丙胺醇盐酸盐(
)俗称PPA，是常用的治感冒的药物，参考以上合成路线，写出以
和
为主要原料合成苯丙胺醇的路线_______ (无机试剂任选)。
已知：Ⅰ.
Ⅱ.
(R表示烷基或H原子，X表示卤素原子)回答下列问题：
(1)化合物D中含有的官能团名称为
(2)C→D的化学方程式为
(3)B和M的结构简式分别为
(4)下列说法不正确的是_______(填序号)。
A．盐酸沙丁胺醇的分子式为 |
| B．C可以发生的反应类型有加成、消去、还原反应等 |
| C．F→G的过程中有还原反应发生 |
D．F与 完全加成后的产物中含有4个手性碳原子 |
①含有苯环；②能发生银镜反应；③含有甲基。
(6)苯丙胺醇(
)与盐酸反应的产物苯丙胺醇盐酸盐()俗称PPA，是常用的治感冒的药物，参考以上合成路线，写出以和为主要原料合成苯丙胺醇的路线
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解答题-有机推断题
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适中
(0.65)
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【推荐3】H是一种中药的主要活性成分，其合成路线如下(部分条件和产物省略)：
已知：①M是一种不饱和烃，可作水果催熟剂；C的核磁共振氢谱中有一组吸收峰。
②
+CO2↑
③R-HC=CH-R′
④CH3CHO+
+H2O(R为H或烃基)
回答下列问题：
(1)A的名称为___________ ；H中的含氧官能团为___________ (写名称)。
(2)反应B→C的化学反应方程式为___________ 。
(3)D的结构简式为___________ ；D→E的反应类型是___________ ； G的结构简式为___________ 。
(4)写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式___________ (不考虑立体异构)。
①苯环上的一取代物只有一种；
②遇FeCl3溶液显色；
③1mol该物质与NaOH溶液反应，最多消耗3molNaOH。
(5)参照上述信息，设计由乙醇制备
的合成路线(无机试剂任选)___________ 。
已知：①M是一种不饱和烃，可作水果催熟剂；C的核磁共振氢谱中有一组吸收峰。
②
+CO2↑③R-HC=CH-R′
④CH3CHO+
+H2O(R为H或烃基)回答下列问题：
(1)A的名称为
(2)反应B→C的化学反应方程式为
(3)D的结构简式为
(4)写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式
①苯环上的一取代物只有一种；
②遇FeCl3溶液显色；
③1mol该物质与NaOH溶液反应，最多消耗3molNaOH。
(5)参照上述信息，设计由乙醇制备
的合成路线(无机试剂任选)
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解答题-有机推断题
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适中
(0.65)
【推荐1】如图是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
已知：
(Glaser反应)
回答下列问题：
(1)B的结构简式为___________ ，D的化学名称为___________ 。
(2)①和③的反应类型分别为___________ 、___________ 。
(3)E的结构简式为___________ ，用
合成1，4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气___________ 
。
(4)化合物
也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合物的结构简式为___________ 。
(5)写出用2-苯基乙醇(
)为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线___________ 。(合成路线流程图示例如下：
)
已知：
(Glaser反应)回答下列问题：
(1)B的结构简式为
(2)①和③的反应类型分别为
(3)E的结构简式为
合成1，4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气。(4)化合物
也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合物的结构简式为(5)写出用2-苯基乙醇(
)为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线)
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解答题-有机推断题
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【推荐2】H是一种新型香料的主要成分之一，其合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去)：
已知：①RCH=CH2+CH2=CHR′
CH2=CH2+RCH=CHR′；
②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。
请回答下列问题：
（1）(CH3)2C=CH2的同分异构体中存在顺反异构的有机物的名称为________ 。
（2）A的核磁共振氢谱除苯环上的H外，还显示________ 组峰，峰面积比为________ 。
（3）D分子中含有的含氧官能团名称是________ ，E的结构简式为__________________ 。
（4）
发生加聚反应的化学方程式为____________________________ ；D和G反应生成H的化学方程式为_________________________________________ 。
（5）G的同分异构体中，同时满足下列条件的有________ 种(不包括立体异构)。
①苯的二取代物 ②与FeCl3溶液发生显色反应 ③含“－COO－”结构
（6）参照上述合成路线，以丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备2，3－丁二醇的合成路线_______ 。
已知：①RCH=CH2+CH2=CHR′
CH2=CH2+RCH=CHR′；②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。
请回答下列问题：
（1）(CH3)2C=CH2的同分异构体中存在顺反异构的有机物的名称为
（2）A的核磁共振氢谱除苯环上的H外，还显示
（3）D分子中含有的含氧官能团名称是
（4）
发生加聚反应的化学方程式为（5）G的同分异构体中，同时满足下列条件的有
①苯的二取代物 ②与FeCl3溶液发生显色反应 ③含“－COO－”结构
（6）参照上述合成路线，以丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备2，3－丁二醇的合成路线
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解答题-有机推断题
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适中
(0.65)
名校
【推荐3】琥珀酸二乙酯可用作增塑剂、特种润滑剂和有机合成中间体。以乙烯为原料制备琥珀酸二乙酯的合成路线如图：
已知：①
②
③
，
(1)A中官能团的名称___________ 。
(2)A→B的反应类型：___________ 。
(3)C→琥珀酸二乙酯的化学方程式为___________ 。
(4)E为八元环状化合物，写出E的结构简式___________ 。
(5)已知氧化羟基的条件足以氧化有机分子中的碳碳双键。试设计由丙烯醇(
)制丙烯酸(
)的合成路线___________ 。(合成路线常用的表示方式为：甲
乙……目标产物)
已知：①
②
③
， (1)A中官能团的名称
(2)A→B的反应类型：
(3)C→琥珀酸二乙酯的化学方程式为
(4)E为八元环状化合物，写出E的结构简式
(5)已知氧化羟基的条件足以氧化有机分子中的碳碳双键。试设计由丙烯醇(
)制丙烯酸()的合成路线乙……目标产物)
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解答题-结构与性质
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适中
(0.65)
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解题方法
【推荐1】中科院陈创天院士首创的
晶体在激光技术领域具有重要应用价值，的化学组成为
；中科院福建物构所科研人员研制的
晶体具备更优应用潜质，的化学组成为
。
(1)
是第5周期、ⅡA族元素，的价电子层排布式为_______ 。
(2)晶体可将入射激光直接倍频产生深紫外激光，源于_______ (填选项符号)
A. 分子热效应 B. 晶体内化学反应焓变 C. 原子核外电子在能级间的跃迁
(3)晶体生产原料纯化过程重要物质乙酸氧铍
分子为四面体对称结构，氧原子位于四面体中心，四个铍原子位于四面体的顶点，六个醋酸根离子则连接在四面体的六条棱边上：
①分子中碳原子杂化类型为_______ 。
②六个甲基中的碳原子形成的空间构型为_______ 。
③乙酸氧铍晶体中微粒间作用力包括_______ (填选项符号)。
A. 离子键 B. 金属键 C. 配位键 D. 范德华力 E. 非极性键 F. 氢键
(4)一定条件下，超氧化钾(
)晶体呈如图立方体结构。若邻近钾原子核间距为
、阿伏加德罗常数为
，则晶体密度为_______ 
。
晶体在激光技术领域具有重要应用价值，的化学组成为；中科院福建物构所科研人员研制的晶体具备更优应用潜质，的化学组成为。(1)
是第5周期、ⅡA族元素，的价电子层排布式为(2)
晶体可将入射激光直接倍频产生深紫外激光，源于A. 分子热效应 B. 晶体内化学反应焓变 C. 原子核外电子在能级间的跃迁
(3)
晶体生产原料纯化过程重要物质乙酸氧铍分子为四面体对称结构，氧原子位于四面体中心，四个铍原子位于四面体的顶点，六个醋酸根离子则连接在四面体的六条棱边上：①分子中碳原子杂化类型为
②六个甲基中的碳原子形成的空间构型为
③乙酸氧铍晶体中微粒间作用力包括
A. 离子键 B. 金属键 C. 配位键 D. 范德华力 E. 非极性键 F. 氢键
(4)一定条件下，超氧化钾(
)晶体呈如图立方体结构。若邻近钾原子核间距为、阿伏加德罗常数为，则晶体密度为。
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解答题-结构与性质
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适中
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【推荐2】世界上最早现并使用锌的是中国，明朝末年《天工开物》一书中有世界上最早的关于炼锌技术的记载。回答下列问题：
（1）基态Zn原子的电子占据能量最高的能层符号为_________ ，与Zn同周期的所有副族元素的基态原子中，最外层电子数与Zn相同的元素有_________ 种。
（2）硫酸锌溶于过量的氨水可形成[Zn(NH3)4]SO4溶液。
①在[Zn(NH3)4]SO4中，阴离子的中心原子的轨道杂化类型为______________ ；
②在[Zn(NH3)4]SO4中，与Zn2+形成配位键的原子是______________________ （填元素名称）；
③写出一种与SO42-互为等电子体的分子的化学式__________________ ；
④NH3极易溶于水，除因为它们都是极性分子外，还因为__________________ 。
（3）Zn与S所形成化合物晶体的晶胞如图所示。
①与Zn原子距离最近的Zn原子有___________ 个；
②该化合物的化学式为___________ ；
③已知该晶体的晶胞参数a=541 pm，其密度为_______ g·cm-3（列出计算式即可）。
（1）基态Zn原子的电子占据能量最高的能层符号为
（2）硫酸锌溶于过量的氨水可形成[Zn(NH3)4]SO4溶液。
①在[Zn(NH3)4]SO4中，阴离子的中心原子的轨道杂化类型为
②在[Zn(NH3)4]SO4中，与Zn2+形成配位键的原子是
③写出一种与SO42-互为等电子体的分子的化学式
④NH3极易溶于水，除因为它们都是极性分子外，还因为
（3）Zn与S所形成化合物晶体的晶胞如图所示。
①与Zn原子距离最近的Zn原子有
②该化合物的化学式为
③已知该晶体的晶胞参数a=541 pm，其密度为
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解答题-结构与性质
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适中
(0.65)
【推荐3】与溶液条件相比，晶体条件下发生的反应有产物选择性高、易于分离提纯等优点。
(1)氟元素在有机晶体化学领域的研究和应用中有重要价值。
①氟元素在元素周期表中的位置为_______ ，六氟苯中碳原子的杂化方式为_______ 。
②苯环上的电子云密度：苯_______ 六氟苯 (填“>”或“＜”)，依据电负性解释其原因：_______ 。
(2)分子间作用力影响晶体中分子的堆积方式，进而影响物质的性质和反应的选择性。
①已知：苯和六氟苯的熔点分别为5.5℃和5.2℃，将二者混合后得到的“混晶”(二者比例为1：1)，其熔点上升至23.7℃。三种晶体中的分子间作用力最大的是_______ (填“苯”、“六氟苯”或“混晶”)。
②已知：紫外光下，两个碳碳双键可加成为四元环(环丁烷)的结构。紫外光下，分子X在溶液条件下反应得到2种互为同分异构体的加成产物，在晶体条件下只能生成1种加成产物Z，推测Z的结构简式为_______ (不考虑立体异构)。
(3)A与B经以下两种途径均可获得E。
①已知：
与
在铜盐催化条件下可发生加成反应得到含
结构的分子。E的结构简式为_______ 。
②将B更换为B'，发现A与B'无法形成晶体，证实了晶体条件下发生反应时氟原子的必要性。B'的结构简式为_______ 。
③猜测氟原子可能的作用：影响晶体中分子的堆积方式、增强了的活性和_______ 。
(1)氟元素在有机晶体化学领域的研究和应用中有重要价值。
①氟元素在元素周期表中的位置为
②苯环上的电子云密度：苯
(2)分子间作用力影响晶体中分子的堆积方式，进而影响物质的性质和反应的选择性。
①已知：苯和六氟苯的熔点分别为5.5℃和5.2℃，将二者混合后得到的“混晶”(二者比例为1：1)，其熔点上升至23.7℃。三种晶体中的分子间作用力最大的是
②已知：紫外光下，两个碳碳双键可加成为四元环(环丁烷)的结构。紫外光下，分子X在溶液条件下反应得到2种互为同分异构体的加成产物，在晶体条件下只能生成1种加成产物Z，推测Z的结构简式为
(3)A与B经以下两种途径均可获得E。
①已知：
与在铜盐催化条件下可发生加成反应得到含结构的分子。E的结构简式为②将B更换为B'，发现A与B'无法形成晶体，证实了晶体条件下发生反应时氟原子的必要性。B'的结构简式为
③猜测氟原子可能的作用：影响晶体中分子的堆积方式、增强了
的活性和
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