1 . 请以乙烯和对二甲苯为起始原料，设计聚对苯二甲酸乙二酯的合成路线___________，写出相关的化学方程式___________。

2 . 美替拉酮是一类治疗抗抑郁类药物，某研究小组以3-乙基吡啶(其结构简式为或)或为原料，其合成路径如图：

已知：

①

②

(1)化合物A的结构简式是___________；化合物G的结构简式是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。

A．化合物A具有酸性，所有原子可以共平面

B．反应①中一定条件为液氯和铁粉，X为乙酸乙酯

C．化合物I(美替拉酮)的分子式为

D．A→B为取代反应，G→H为消去反应

(3)写出化合物C→化合物D的化学方程式___________。
(4)在制备化合物Ⅰ过程中还生成了一种相同分子式，且原环结构与支链位保持不变的副产物，用键线式表示其结构___________。
(5)化合物C有多种同分异构体，写出满足下列条件的同分异构体___________。

①只含苯环且无其他环状结构，且为苯的四取代物，无—O—O—、等结构

②¹H-NMR谱表明分子中含有4种氢原子
③能够发生银镜反应
(6)螺环化合物()可以由中间体M()制得，请以1-氯环戊烷()为原料，设计合成中间体M的路线___________(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。

3 . 盐酸绿卡色林可用于肥胖疾病的治疗，该药物合成中间体化合物F的合成路线如下：

回答下列问题：
(1)化合物I的化学名称是_______，II中含氧官能团有_______(写名称)。
(2)化合物III的结构简式为_______。
(3)反应④的反应类型是_______。
(4)反应⑤发生了取代反应，另一个产物为HBr，推断化合物VI的结构简式_______。
(5)化合物II的芳香类同分异构体中，可与NaHCO₃反应放出CO₂的有_______种(不计化合物II，不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为2：2：2：1的结构简式为_______ 。
(6)设计由和为原料，制备的合成路线 _______ (无机试剂任选，不需注明反应条件)。

4 . M是合成某药物的中间体，以A为原料合成M的路线如下(部分条件和产物省略)

已知：RCHO
请回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________。
(2)M中所含官能团除氨基、醚键外，还有___________和___________。
(3)B有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为___________、___________。
①能发生水解反应，不能发生银镜反应；
②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1：2：2：3。
(4)R的结构简式为___________。
(5)由D生成E的化学方程式为___________。
(6)由A生成B的多步反应中，存在反应，结合合成路线中的相关反应，说明设计该反应的目的为___________。
(7)参照上述流程，设计以乙醇为原料合成2－丁醇的合成路线。(无机试剂自选)___________

5 . 磷酸氯喹治疗新冠肺炎具有一定的疗效。磷酸氯喹可由氯喹与磷酸制备，下面是合成氯喹的一种合成路线：

已知：①R₁COOR₂+R₃CH₂COOR₄+R₂OH；
②和苯酚相似，具有酸性；
③
(1)下列说法正确的是_______
A.中所有原子可能处于同一平面上
B.化合物G一定条件下最多可消耗
C.由H生成氯喹的反应类型是取代反应
D.氯喹的分子式为
(2)C的名称是_____，F的结构简式为____。
(3)C→D的反应方程式是_____。
(4)G脱羧后得产物，写出满足下列条件的M的结构简式____。
①包含，不含和－O－Cl；②分子中有3中不同环境的H
(5)根据已学知识并结合题中相关信息，设计由苯和2-丙醇为原料制备的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)______。

6 . 奥希替尼(osimertinib)是一种重要而昂贵的肺癌靶向药，纳入我国医保后，大大减轻了患者的经济负担。其合成路线如下图所示：

已知信息：①R’-C≡NR’-COOH (其中R’为烃基)。
② 难以直接与羧基反应。
(1)A→B反应的试剂和条件：_______；B中含氧官能团的名称：_______。
(2)B→C，E→F反应类型分别为_______，_______。
(3)请写出G与苯甲醇( )发生酯化反应的化学方程式：_______。
(4)G与苯甲醇发生酯化反应生成的酯有多种同分异构体，其中同时满足下列条件的有_______种。
(ⅰ)官能团种类和数目均不变；(ⅱ)不能发生银镜反应；(ⅲ)苯环上有两个取代基
(5)参照上述合成路线，以 和丙酮()为原料，设计合成 的路线(其他无机试剂任选)：_______。

7 . 2021年7月，我国航天员在“天和空间站”完成太空行走。航天员所穿舱外服的材料以氨纶和尼龙为主，其中尼龙的结构简式为，其合成路线如图所示：

已知：①＋
②
③
④或均为不稳定结构
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为___________，E的结构简式为___________。
(2)F的化学名称为___________。
(3)的反应类型为___________。
(4)满足下列条件的C的稳定同分异构体有___________种(不考虑立体异构)；
①可与反应生成                  ②可使溴水褪色
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为___________。
(5)业上使用蓖麻油酸()直接制备J。下列关于蓖麻油酸的说法错误的是___________。(填选项字母)

A．分子式为

B．可发生取代、加成、氧化、还原反应

C．蓖麻油酸可与足量钠反应生成

D．一定条件下可生成网状高分子聚合物

(6)尼龙的化学方程式为___________。
(7)以A为原料(无机试剂任选)，设计制备1，6-己二酸的合成路线：___________。

8 . 最新文献研究证实法匹拉韦对新型冠状病毒表现出良好的体外抑制作用。H是合成法匹拉韦过程中的重要中间体，其合成路线如下：

已知：①R-CHO (缩醛)
缩醛对碱和氧化剂稳定，对稀酸敏感，可以在稀酸中水解成原来的醛。
②G和H互为同分异构体
③R-NH₂++H₂O
请回答：
(1)写出化合物B的结构简式___________；法匹拉韦中有两种9电子的官能团，它们的名称为___________。
(2)下列说法不正确的是___________。

A．化合物A分子中所有原子可能共平面

B．化合物H的分子式为C7H5N3O4

C．化合物C能发生取代、氧化、加成、消去等反应。

D．1mol化合物E最多能和4mol氢氧化钠反应

(3)写出F到G的化学方程式___________。
(4)写出符合下列条件B的所有同分异构体___________。
①含有结构片段，环上仅含两个取代基；
②¹H-NMR谱显示只有4种不同化学环境的氢原子。
(5)结合题给信息，以为主要有机原料，设计合成的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。

9 . 一种有机抗癌药物I的合成路线如图：

已知：+RCOOCOR+RCOOH
请回答：
(1)B的结构简式：___。
(2)流程图中C生成D的反应类型是____。
(3)下列有关说法不正确的是___。

A．I的分子式是C20H20N5O6

B．化合物A分子中所有原子共平面

C．化合物C能发生加成、取代、氧化、缩聚等反应

D．化合物I具有两性

(4)请写出由F生成G的化学方程式：___。
(5)D有多种同分异构体，请写出同时满足下列条件的3种同分异构体：___。
①苯环上有2个取代基；
②有碳氧双键无—COO—结构，无氧氢键，有且仅有2个—CH₃；
③¹H—NMR谱图有5组峰。
(6)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)___。

10 . 酯类物质Ⅰ是一种光刻胶，是微电子技术中微细图形加工的关键材料之一，还可以应用于印刷工业。近年来大规模和超大规模集成电路的发展，更是大大促进了光刻胶的研究开发和应用。其合成路线设计如下：(部分试剂和产物略去)

已知：

请回答下列问题：
(1)为芳香族化合物，其结构简式为______，中含有官能团的名称为______。
(2)、的反应类型分别为：______、______。用“*”标出中手性碳原子的位置______。
(3)的化学方程式为______。
(4)满足下列条件的的同分异构体有______种(不考虑立体异构)。
①与碳酸氢钠溶液反应②含有苯环③含有2个甲基
(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以2-丙醇和乙醛为原料，制备的合成路线流程图(无机试剂任选)______。