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解题方法
1 . 维拉帕米(化合物M)可以抗心律失常和抗心绞痛，广泛用于治疗原发性高血压。我国科学家设计了一条该化合物的新的合成路线，如下所示：___________ ，化合物B的结构简式为___________ 。
(2)上述合成路线中不涉及到的反应类型有___________ 。
A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．氧化反应 E．还原反应
(3)写出由G生成I的化学反应方程式___________ 。
(4)化合物C中官能团的名称为___________ 。
(5)化合物K参加反应时断裂碳溴键而不是碳氯键的理由是___________ 。
(6)化合物
中氮原子的杂化方式为___________ ，其碱性___________ 
。(填“大于”、“小于”或“等于”)
(7)满足下列条件的A的同分异构体有多种，任意写出其中一种结构简式___________ 。
①与FeCl3溶液反应显紫色，与过量Na2CO3反应的物质的量之比为1:2
②除苯环外无其它环，有两个手性碳且相邻
③核磁共振氢谱显示八组峰，且峰面积之比为
(2)上述合成路线中不涉及到的反应类型有
A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．氧化反应 E．还原反应
(3)写出由G生成I的化学反应方程式
(4)化合物C中官能团的名称为
(5)化合物K参加反应时断裂碳溴键而不是碳氯键的理由是
(6)化合物
中氮原子的杂化方式为。(填“大于”、“小于”或“等于”)(7)满足下列条件的A的同分异构体有多种，任意写出其中一种结构简式
①与FeCl3溶液反应显紫色，与过量Na2CO3反应的物质的量之比为1:2
②除苯环外无其它环，有两个手性碳且相邻
③核磁共振氢谱显示八组峰，且峰面积之比为
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2 . 化合物G是抗菌、抗病毒有效药理成分之一，其合成路线如下：_________ 。（填官能团名称）
(2)丙酮(
)能与水互溶的原因为________ 。
(3)C的结构简式为__________ 。
(4)
与足量
溶液反应，消耗的物质的量最多为____________ 
。
(5)从理论上讲，E与
反应也能得到G，此流程设计
步骤的目的是______ 。
(6)化合物G在酸性条件下能发生水解，其中属于芳香族的水解产物有多种同分异构体，写出一种满足下列条件的同分异构体的结构简式_________ 。
①含有苯环，且能与
溶液反应产生气体
②核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为
(7)写出以1，3—丁二烯和2—丁烯为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干）________________ 。
己知：
(2)丙酮(
)能与水互溶的原因为(3)C的结构简式为
(4)
与足量溶液反应，消耗的物质的量最多为。(5)从理论上讲，E与
反应也能得到G，此流程设计步骤的目的是(6)化合物G在酸性条件下能发生水解，其中属于芳香族的水解产物有多种同分异构体，写出一种满足下列条件的同分异构体的结构简式
①含有苯环，且能与
溶液反应产生气体②核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为
(7)写出以1，3—丁二烯和2—丁烯为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干）
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3 . 抗帕金森病药物恩他卡朋的一种合成路线如((部分反应条已省略)：
(Ⅰ)
；
(Ⅱ)
；
(Ⅲ)
(X代表卤素)
请回答：
(1)物质Ⅰ官能团的名称是_______ 。
(2)下列有关说法不正确的是_______。
(3)写出反应⑥的化学方程式_______ 。
(4)化合物E同时符合以下条件的同分异构(不包括立体异构体)中，其结构简式除
、
外还有_______ 。
①只含有一个环的芳香族化合物
②核磁共振氢谱显示共有3组峰，强度比为2：2：3
③分子中不含有亚硝基(-N=O)和酯基
(5)结合已知信息设计以甲((HCHO)为原料制备上图中化合物G的路(用流程图表示，无机试剂任)_______ 。
(Ⅰ)
；(Ⅱ)
；(Ⅲ)
(X代表卤素)请回答：
(1)物质Ⅰ官能团的名称是
(2)下列有关说法不正确的是_______。
| A．恩他卡朋的分子式是C14H16N3O5 |
| B．物质J结合H+的能力弱于氨气 |
| C．化合物D与足量H2充分还原后的产物中共含3个手性碳原子 |
| D．工业上在低温、CH2Cl2溶剂条件下实现D→E转化主要为了调控反应的速率 |
(3)写出反应⑥的化学方程式
(4)化合物E同时符合以下条件的同分异构(不包括立体异构体)中，其结构简式除
、外还有①只含有一个环的芳香族化合物
②核磁共振氢谱显示共有3组峰，强度比为2：2：3
③分子中不含有亚硝基(-N=O)和酯基
(5)结合已知信息设计以甲((HCHO)为原料制备上图中化合物G的路(用流程图表示，无机试剂任)
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4 . 斑蝥素是斑蝥的有效成分，现代药理研究表明斑蝥素对肝癌、胃癌、肺癌等多种癌症均有抑制作用，斑蝥素的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。
碳上的
键极性增强，易断裂，在碱作用下，与另一分子酯发生酯缩合反应：
(1)A的化学名称是_______________ 。
(2)A→B的反应类型为______________ 。
(3)B→C中，根据酯缩合机理还会生成一种与C互为同分异构体的副产物K，请从极性视角分析生成K更容易原因为______________ 。
(4)已知H为五元环结构，写出H的结构简式_______________ 。
(5)J中含有__________ 个手性碳原子。
(6)写出同时满足下列条件的化合物J的一种同分异构体的结构简式__________ 。
a．含苯环；b．最多能与2倍物质的量的反应；c．能发生银镜反应；d．不含
e．
谱表明分子中有4种不同化学环境的氢原子。
(7)根据上述信息，写出以环己酮和1，3-丁二烯为主要原料制备的合成路线_______________ （用流程图表示，无机试剂任选）。
碳上的键极性增强，易断裂，在碱作用下，与另一分子酯发生酯缩合反应：
(1)A的化学名称是
(2)A→B的反应类型为
(3)B→C中，根据酯缩合机理还会生成一种与C互为同分异构体的副产物K，请从极性视角分析生成K更容易原因为
(4)已知H为五元环结构，写出H的结构简式
(5)J中含有
(6)写出同时满足下列条件的化合物J的一种同分异构体的结构简式
a．含苯环；b．最多能与2倍物质的量的
反应；c．能发生银镜反应；d．不含e．谱表明分子中有4种不同化学环境的氢原子。(7)根据上述信息，写出以环己酮和1，3-丁二烯为主要原料制备的合成路线
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5 . L是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分，以A为原料合成L的流程如图所示。
(1)下列说法正确的是___________。
(2)E的结构简式为___________ 。
(3)H→I第一步反应的化学方程式为___________ 。
(4)设计F→G，H→I步骤的目的是___________ 。
(5)G→H中
可以用吡啶(
)替代，吡啶的作用是___________ 。
(6)在E的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有___________ 种。
①既能发生水解反应，又能发生银镜反应；
②1mol有机物最多能与3molNaOH反应；
③1mol有机物与足量的Na反应能生成
(标准状况)。
(7)设计以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料(
)的合成路线___________ (无机试剂任选)。
(1)下列说法正确的是___________。
| A．A的名称是3-甲基苯酚 | B．B、C中均无手性碳原子 |
| C．H中官能团有酯基、醚键 | D．J→L为取代反应 |
(2)E的结构简式为
(3)H→I第一步反应的化学方程式为
(4)设计F→G，H→I步骤的目的是
(5)G→H中
可以用吡啶()替代，吡啶的作用是(6)在E的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有
①既能发生水解反应，又能发生银镜反应；
②1mol有机物最多能与3molNaOH反应；
③1mol有机物与足量的Na反应能生成
(标准状况)。(7)设计以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料(
)的合成路线
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2024-05-20更新
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277次组卷
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3卷引用：辽宁省协作校2023-2024学年高三下学期三模化学试题
6 . 
(甲磺酸伊马替尼)在治疗慢性粒细胞白血病和胃肠道间质瘤上效果显著，其一种合成路线如图所示。
(1)A的化学名称为_______ ；化合物D侧链不能被弱氧化剂氧化，D中含氧官能团的名称为_______ 。
(2)
的结构简式为_________ ；由
生成
的反应类型为_______ 。
(3)有关
的说法正确的是______(填序号)。
(4)
发生加成反应，的化学方程式为___________ 。
(5)芳香化合物
是B的同分异构体，写出所有满足下列条件的的结构简式________ 。
①能发生银镜反应，且能发生水解反应
②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为
(6)以
、
和
为原料制备
，设计合成路线(无机试剂与有机溶剂任选)________ 。
(甲磺酸伊马替尼)在治疗慢性粒细胞白血病和胃肠道间质瘤上效果显著，其一种合成路线如图所示。
已知：①
②
(1)A的化学名称为
(2)
的结构简式为生成的反应类型为(3)有关
的说法正确的是______(填序号)。| A．分子中有手性碳原子 | B．键的极性： |
| C．仅在碱性条件下能发生水解反应 | D．分子中C原子和 原子的杂化轨道类型均为2种 |
(4)
发生加成反应，的化学方程式为(5)芳香化合物
是B的同分异构体，写出所有满足下列条件的的结构简式①能发生银镜反应，且能发生水解反应
②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为
(6)以
、和为原料制备，设计合成路线(无机试剂与有机溶剂任选)
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2024·河北邯郸·一模
7 . 有机物Ⅰ是合成二萜化合物的中间体，其合成路线如图所示（-Ph表示苯基，部分反应条件省略）：
(1)化合物A的化学名称为______ ；C+E→F的反应类型为______ 。
(2)G→H的反应条件为______ ；F的结构简式为______ 。
(3)H→I的化学方程式为____________ 。
(4)化合物E有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式：______ （任填一种）。
③其水解产物遇FeCl3溶液显色
④核磁共振氢谱显示只有3种不同化学环境的氢原子
(5)设计以
、HCHO、NH(CH3)2为原料制备
的合成路线：____________ （无机试剂任选）。
已知：ⅰ．
ⅱ．
ⅲ．
ⅳ．
(1)化合物A的化学名称为
(2)G→H的反应条件为
(3)H→I的化学方程式为
(4)化合物E有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式：
①含有
结构
③其水解产物遇FeCl3溶液显色
④核磁共振氢谱显示只有3种不同化学环境的氢原子
(5)设计以
、HCHO、NH(CH3)2为原料制备的合成路线：
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2024·黑龙江吉林·一模
8 . 艾氟康唑（化合物K）是一种用于治疗甲癣的三唑类抗真菌药物。K的一种路线如下（部分试剂和条件略去）。
(1)A的化学名称为________ 。
(2)D的结构简式为________ 。
(3)F中含氧官能团有羟基和________ 。
(4)F→G的反应包括两步，第二步为取代反应，则第一步的反应条件应选择________ 。
a．
b．
c．
d．
(5)
反应的化学方程式为________ 。
(6)
的同分异构体能同时满足以下三个条件的有________ 种（不考虑立体异构），其中能与碳酸氢钠浴液反应放出
，核磁共振氢普有5组峰，且峰面积比为2∶1∶1∶1∶1的结构简式为________ （任写一种）。
①含有手性碳
②氟原子与苯环直接相连
③苯环上有3个取代基且不含其它环状结构
已知：①Boc为
②
(1)A的化学名称为
(2)D的结构简式为
(3)F中含氧官能团有羟基和
(4)F→G的反应包括两步，第二步为取代反应，则第一步的反应条件应选择
a．
b． c． d．(5)
反应的化学方程式为(6)
的同分异构体能同时满足以下三个条件的有，核磁共振氢普有5组峰，且峰面积比为2∶1∶1∶1∶1的结构简式为①含有手性碳
②氟原子与苯环直接相连
③苯环上有3个取代基且不含其它环状结构
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9 . 药物Q能阻断血栓形成，它的一种合成路线如下所示。
R'CH=NR''
(1)
的反应方程式是_____ 。
(2)B的分子式为C11H13NO2，.E的结构简式是_____ 。
(3)M→P的反应类型是_____ 。
(4)M能发生银镜反应。M分子中含有的官能团是_____ 。
(5)J的结构简式是_____ 。
(6)W是P的同分异构体，写出一种符合下列条件的W的结构简式：_____ 。
i.包含2个六元环，不含甲基
ii.W可水解。W与NaOH溶液共热时，1molW最多消耗3molNaOH
(7)Q的结构简式是
，也可经由P与Z合成。_____ 。
已知：i.
R'CH=NR''(1)
的反应方程式是(2)B的分子式为C11H13NO2，.E的结构简式是
(3)M→P的反应类型是
(4)M能发生银镜反应。M分子中含有的官能团是
(5)J的结构简式是
(6)W是P的同分异构体，写出一种符合下列条件的W的结构简式：
i.包含2个六元环，不含甲基
ii.W可水解。W与NaOH溶液共热时，1molW最多消耗3molNaOH
(7)Q的结构简式是
，也可经由P与Z合成。已知：
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解题方法
10 . 中国科学院金属研究所刘洪阳团队报道了一种用于乙苯(EB)直接脱氢(DDH)制苯乙烯(ST)的高密度配位不饱和锌阳离子(Zncus)催化剂，用于以苯为原料合成药物中间体(
)的路线如下：
已知：与苯环相连的原子，若不符合苯环的键角，则不能稳定存在。
回答下列问题：
(1)E中官能团名称是_________ 。
(2)A→B、C→D反应类型分别为_________ 、________ 。
(3)G→H转化所需的试剂和条件是___________ 。
(4)F的结构简式为___________ 。
(5)写出D→E的化学方程式：___________ 。
(6)H的一种同分异构体同时满足下列条件。其结构简式为___________ 。
①核磁共振氢谱有2组吸收峰，且峰面积之比为3：1；
②可以发生水解反应，且水解后的产物之一可以与
溶液发生显色反应。
)的路线如下：已知：与苯环相连的原子，若不符合苯环的键角，则不能稳定存在。
回答下列问题：
(1)E中官能团名称是
(2)A→B、C→D反应类型分别为
(3)G→H转化所需的试剂和条件是
(4)F的结构简式为
(5)写出D→E的化学方程式：
(6)H的一种同分异构体同时满足下列条件。其结构简式为
①核磁共振氢谱有2组吸收峰，且峰面积之比为3：1；
②可以发生水解反应，且水解后的产物之一可以与
溶液发生显色反应。
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