1 . 酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药。其合成路线如图所示：

(1)A的化学名称为___________。
(2)酮基布洛芬官能团的名称为___________，D→E的反应类型为___________。
(3)写出C的结构简式：___________；A～G中含有手性碳原子的物质有___________种。
(4)请写出B在NaOH水溶液中加热的化学方程式：___________。
(5)H为酮基布洛芬的同分异构体，则符合下列条件的H有___________种。

①含的酯类化合物

②两个苯环上还有一个取代基
(6)以、苯和为原料(无机试剂任选)，设计制的一种合成路线____。

2 . 苯乙酸铜是合成优良催化剂、传感材料纳米氧化铜的重要前驱体之一、下面是它的一种实验室合成路线：
+H₂O+H₂SO₄+NH₄HSO₄
+Cu(OH)₂+H₂O
制备苯乙酸的装置示意图(加热和夹持装置等略)：

已知：苯乙酸 的熔点为76.5°C，微溶于冷水，溶于乙醇。 具体步骤：
i.在250mL三颈烧瓶a中加入70mL70%的硫酸。
ii.将a中的溶液加热至100°C，缓缓滴加40g苯乙腈( )到过量硫酸溶液中，然后升温至130°C继续反应。反应结束后加适量冷水，再分离出苯乙酸粗品。
iii.将苯乙酸加入到乙醇与水的混合溶剂中，充分溶解后，加入Cu(OH)₂搅拌30 min，过滤，滤液静置一段时间，析出苯乙酸铜晶体。回答下列问题：
(1)配制70%硫酸时，加入蒸馏水与浓硫酸的先后顺序是：先加 ___________的后加___________。
(2)在装置中，仪器b的名称是___________   ； 仪器c的作用是___________。反应分离苯乙酸粗品时，加适量冷水的目的是___________。
(3)下列仪器中可用于分离苯乙酸粗品的是___________ (填标号)。
A．分液漏斗       B．漏斗     C．烧杯     D．直形冷凝管       E．玻璃棒
(4)最终得到41 g苯乙酸晶体，则苯乙酸的产率是___________% (结果保留小数点后两位数字)
(5)写出用CuCl₂·2H₂O和NaOH溶液制备Cu(OH)₂沉淀的化学方程式：___________。
(6)某实验小组依据甲醇燃烧的反应原理，设计如图所示的电池装置电解CuCl₂·2H₂O溶液，该电池的负极反应式为___________。

3 . 化合物G是一种抗肿瘤新药的中间体，其合成路线如下：

已知：
(1) + +
(2) +3Cl₂ +3HCl
请回答下列问题：
(1)A中的化学名称为_______。
(2)B的结构简式为_______。
(3)C中最多有_______个原子共面；C→D的反应方程式为_______。
(4)E具有的官能团名称是_______；E→F的反应类型为_______。
(5)化合物F有多种同分异构体，符合以下条件的有_______种(不考虑立体异构)。
①能与氯化铁溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
③苯环上的取代基不超过3个
(6)已知羧酸和酚很难直接反应生成酯。结合题目信息，以甲苯和苯酚为有机原料，写出合成的路线(无机试剂任选)_______。

6 . 丹参素不仅在治疗冠心病、心绞痛方面有独特的疗效，还具有改善微循环、抗菌消炎、抗氧化等广泛的药理作用。丹参素一种衍生物的合成路线如下：

(1)B中含氧官能团的为_______和_______(填官能团名称)
(2)第⑤步反应的类型是 _______。
(3)第⑥步反应的化学方程式为______。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式________。
①遇氯化铁溶液显紫色                    
②能发生银镜反应和水解反应
③分子中有五种不同化学环境的氢原子
(5)已知：HCHO + CH₃CHO→，请写出以 、CH₃CH₂OH为原料合成 的路线流程图(无机试剂可任选)____________。合成路线流程图如下：CH₃CH₂OHCH₂=CH₂CH₃CH₃

7 . 依伐卡托(J)是一种用于治疗罕见型囊性纤维化的药物。其一种合成路线如图：

已知：Et为乙基，，请回答下列问题：
(1)写出①的方程式______________，设计反应①和③的目的是______________。
(2)反应②的试剂和反应条件是______________。
(3)反应③除生成D外，还生成碳酸二甲酯(CH₃OCOOCH₃)，则该反应的试剂MeOH的名称是_____。
(4)反应⑥的反应类型是______________。
(5)I满足下列条件的同分异构体有______________种。
①有—NH₂与苯环直接相连
②可与银氨溶液发生银镜反应
③可以与NaHCO₃产生气体
④苯环上一氯代物有三种且除苯环外无其它环状结构
(6)写出J的结构简式_________________________。
(7)假设反应⑤恰好完全反应，得到的G与足量乙二醇发生缩聚反应且完全反应，生成1 mol单一聚合度的。若反应⑤生成C₂H₅OH总质量为460 g，则生成物的n值理论上应等于__________。

8 . 小分子抗癌新药mutlin—3的合成路线如图：

已知：ⅰ.R—CN
ⅱ.R—OHR—Br
ⅲ. +→+HCl(R、R′为烃基)
(1)A的名称为____。
(2)C分子中的含氧官能团有：醚键、____、____。
(3)E的分子式为C₃H₈O，F→G的有机反应类型是___。
(4)D+G→H的化学方程式为____。
(5)L的结构简式为____。
(6)下列说法不正确的是____。
a．B的核磁共振氢谱吸收峰强度比为6∶2∶1
b．F发生消去反应的有机产物不存在顺反异构体
c．1molK与足量NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOH
(7)NBS(N—溴代琥珀酰亚胺)是有机合成中的重要试剂，其结构简式为：，如图是某同学设计合成NBS的流程。请写出流程中X→Y的合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系)____。
CH₂=CH—CH=CH₂X→……→Y

9 . D-扁桃酸是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：

（1）A的分子式为C₂H₂O₃，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：_____________。
（2）B的名称是_____________________，写出A+B→C的化学反应方程式为_______________。
（3）写出足量的C与碳酸钠溶液反应的化学方程式：___________________________________。
（4）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有________种。
（5）符合下列条件的F的同分异构体的种类数为（不考虑立体异构）________种，写出其中一种同分异构体的结构式__________________。
①能与碳酸氢钠溶液反应放出气体                    ②苯环上只有2类等效氢
③遇FeCl₃溶液显紫色
（6）已知：，A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：________

10 . 香草醛是一种食品添加剂，可由愈创木酚作原料合成，合成路线如下图所示。下列说法正确的是

A．理论上反应1→2中原子利用率为100%

B．化合物2在一定条件下可发生缩聚反应

C．检验制得的香草醛中是否混有化合物3，可用氯化铁溶液

D．等物质的量的四种化合物分别与足量NaOH反应，消耗NaOH物质的量之比为1∶3∶2∶4