1 . 化合物G是合成酪氨酸激酶抑制剂的重要物质，其一种合成路线如下：
已知：I.
+R-OH
+H2O
II.R-NO2
R-NH2
回答下列问题：
(1)A结构简式为_______ 。
(2)同时满足下列条件的B的同分异构体有_______ 种。
①能与钠反应；②含有两个甲基；③最多能与4倍物质的量的[Ag(NH3)2]OH发生银镜反应。上述同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为_______ 。
(3)B生成C的化学方程式为_______ 。
(4)C生成D的反应条件为_______ ；G中含氧官能团的名称为_______ 。
(5)已知：
，综合上述信息，写出以苯乙炔为主要原料制备
的合成路线______ 。
已知：I.
+R-OH+H2OII.R-NO2
R-NH2回答下列问题：
(1)A结构简式为
(2)同时满足下列条件的B的同分异构体有
①能与钠反应；②含有两个甲基；③最多能与4倍物质的量的[Ag(NH3)2]OH发生银镜反应。上述同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为
(3)B生成C的化学方程式为
(4)C生成D的反应条件为
(5)已知：
，综合上述信息，写出以苯乙炔为主要原料制备的合成路线
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2 . 盐酸阿扎司琼(S)是一种高效
受体拮抗剂，其合成路线如下。
已知：
(1)A中官能团的名称是_______ 。
(2)A→B的反应类型是_______ 。
(3)B→C的化学方程式是_______ 。
(4)E的结构简式是_______ 。
(5)K的合成路线如下。
已知：
①K分子中有_______ 个手性碳原子，在结构简式上用“*”标记出来(如没有，填“0”，不用标记)。_______
②H的结构简式为_______ 或_______ 。
③参考上述流程中的信息，以乙醇、乙酸为起始原料，两步合成乙酰乙酸乙酯(
)，写出相应的化学方程式：_______ 、_______ 。
受体拮抗剂，其合成路线如下。已知：
(1)A中官能团的名称是
(2)A→B的反应类型是
(3)B→C的化学方程式是
(4)E的结构简式是
(5)K的合成路线如下。
已知：
①K分子中有
②H的结构简式为
③参考上述流程中的信息，以乙醇、乙酸为起始原料，两步合成乙酰乙酸乙酯(
)，写出相应的化学方程式：
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2023-01-06更新
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643次组卷
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2卷引用：北京市东城区2022-2023学年高三上学期1月期末统一检测化学试卷
2022·浙江·模拟预测
3 . 某研究小组按下列路线合成卤沙唑仑。
已知：①
②
③
④当苯环上有烷基、氨基时，后续的取代基取代在邻、对位；
当苯环上有硝基、羧基时，后续的取代基取代在间位。
请回答：
(1)下列说法不正确的是___________(填序号)。
(2)化合物Y的结构简式为___________ ；化合物F的结构简式为___________ ；化合物F成环得卤沙唑仑的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为___________ 、___________ 。
(3)写出C→D的化学方程式：___________ 。
(4)设计以甲苯为原料合成
的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________ 。
(5)写出3种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式：___________ 。
①分子中只有3种不同化学环境的氢原子
②分子中含有苯环结构
已知：①
②
③
④当苯环上有烷基、氨基时，后续的取代基取代在邻、对位；
当苯环上有硝基、羧基时，后续的取代基取代在间位。
请回答：
(1)下列说法不正确的是___________(填序号)。
| A．化合物C可使氯化铁溶液显紫色 |
| B．化合物Z具有两性 |
| C．D→E属于取代反应 |
D．卤沙唑仑的分子式为 |
(3)写出C→D的化学方程式：
(4)设计以甲苯为原料合成
的路线(用流程图表示，无机试剂任选)(5)写出3种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式：
①分子中只有3种不同化学环境的氢原子
②分子中含有苯环结构
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名校
解题方法
4 . 丁苯酞（NBP）是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体（HPBA）衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：
已知信息：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为____ ，HPBA中含氧元素官能团的化学式为____ 。
(2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为______ 、______ 。
①可发生银镜反应，羟基与苯环直接相连；
②分子中有四种不同化学环境的氢原子，个数比为1∶2∶2∶3。
(3)F的结构简式为______ 。
(4)G→H的反应类型为______ 。若以
代替
，则该反应难以进行，猜想对该反应的促进作用主要是因为______ 。
(5)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4-二氯甲苯（
）和对三氟甲基苯乙酸（
）制备W（见下图）的合成路线______ 。（无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选）。
（合成路线常用的表达方式为：A
B……目标产物）
已知信息：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为
(2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为
①可发生银镜反应，羟基与苯环直接相连；
②分子中有四种不同化学环境的氢原子，个数比为1∶2∶2∶3。
(3)F的结构简式为
(4)G→H的反应类型为
代替，则该反应难以进行，猜想对该反应的促进作用主要是因为(5)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4-二氯甲苯（
）和对三氟甲基苯乙酸（）制备W（见下图）的合成路线（合成路线常用的表达方式为：A
B……目标产物）
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2022-12-16更新
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475次组卷
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2卷引用：上海市长宁区2022-2023学年高三上学期教学质量调研（一模）化学试题
名校
5 . 抗炎药物洛索洛芬钠中间体H的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.
(Ar为芳基，Z=COX、COOR、X=Cl、Br)
Ⅱ.
(Ar为芳基，X=Cl、Br)
Ⅲ.
(X=Cl、Br)
回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______ 。
(2)
的化学方程式为_______ 。
的反应类型为_______ ，F中官能团的名称为_______ 。
(3)符合下列条件的D的同分异构体有_______ 种。
①属于芳香族化合物；
②常温能与
溶液反应；
③分子中含有9个相同化学环境的氢原子。
其中，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为9：2：2：1的结构简式为_______ 。
(4)根据上述信息，写出以
和
为原料制备
的合成路线。____
已知：
Ⅰ.
(Ar为芳基，Z=COX、COOR、X=Cl、Br)Ⅱ.
(Ar为芳基，X=Cl、Br)Ⅲ.
(X=Cl、Br)回答下列问题：
(1)A的结构简式为
(2)
的化学方程式为的反应类型为(3)符合下列条件的D的同分异构体有
①属于芳香族化合物；
②常温能与
溶液反应；③分子中含有9个相同化学环境的氢原子。
其中，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为9：2：2：1的结构简式为
(4)根据上述信息，写出以
和为原料制备的合成路线。
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解题方法
6 . 化合物G是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮。以甲苯为原料合成该化合物的路线如下：
已知：RCOO+
+H2O
回答下列问题：
(1)化合物D的名称为_______ ；化合物F中碳原子的杂化轨道类型有_______ 。
(2)化合物E中含氧官能团有_______ (写名称)
(3)反应①②③中属于取代反应的有_______ (写编号)。
(4)由D生成E的化学方程式：_______ 。
(5)反应⑤中，已知N为催化剂，E+M→F+3X，X的结构简式为_______ 。
(6)Q是D的同系物，相对分子质量比D大14，Q有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______ 种。
a．含苯环的单环化合物 b．能发生银镜反应 c．能发生水解反应
写出其中满足核磁共振氢谱的峰面积比为6：2：1：1且水解产物之一能使
溶液显紫色的结构简式_______ 。(写一种即可)
(7)根据上述信息，设计由
和
为原料，制备
的合成路线(无机试剂任选) _______ 。
已知：RCOO+
+H2O回答下列问题：
(1)化合物D的名称为
(2)化合物E中含氧官能团有
(3)反应①②③中属于取代反应的有
(4)由D生成E的化学方程式：
(5)反应⑤中，已知N为催化剂，E+M→F+3X，X的结构简式为
(6)Q是D的同系物，相对分子质量比D大14，Q有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有
a．含苯环的单环化合物 b．能发生银镜反应 c．能发生水解反应
写出其中满足核磁共振氢谱的峰面积比为6：2：1：1且水解产物之一能使
溶液显紫色的结构简式(7)根据上述信息，设计由
和为原料，制备的合成路线(无机试剂任选)
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名校
7 . 烃A是基本有机化工原料，其分子式为
，由A制备聚合物C和
合成路线如图所示(部分条件略去)：
已知：
，
(1)B中非含氧官能团名称为_________
(2)聚合物C的单体的顺式结构简式为_________ 。
(3)写出的化学方程式为_________ ，其反应类型为_________ 。
(4)有机物能与多种物质发生反应，等物质的量的该物质分别与足量的
溶液和金属Na反应，消耗和金属Na的物质的量之比为_________ 。该物质在一定条件下也能发生加聚反应，其反应方程式为_________ 。
(5)满足以下条件的化合物B的同分异构体有_________ 种，
①与B具有相同官能团 ②能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的结构简式为_________ 。
(6)根据题中信息，写出以甲苯和乙醇为有机原料制备苯乙酸乙酯的合成路线(无机试剂任选)：_________ 。
，由A制备聚合物C和合成路线如图所示(部分条件略去)：已知：
，(1)B中非含氧官能团名称为
(2)聚合物C的单体的顺式结构简式为
(3)写出
的化学方程式为(4)有机物
能与多种物质发生反应，等物质的量的该物质分别与足量的溶液和金属Na反应，消耗和金属Na的物质的量之比为(5)满足以下条件的化合物B的同分异构体有
①与B具有相同官能团 ②能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的结构简式为
(6)根据题中信息，写出以甲苯和乙醇为有机原料制备苯乙酸乙酯的合成路线(无机试剂任选)：
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8 . 点击化学及其应用
2001年诺贝尔化学奖获得者K．B．Sharpless教授发现，在亚铜的催化下，末端炔烃可以高区域选择性地与叠氮化合物发生高效的点击(Click)反应，类似炔烃与叠氮化合物发生了1，3－偶极环加成反应。这一反应目前已经应用于生物化学等交叉领域，Sharpless教授也因此获得了2022年度诺贝尔化学奖。
Click反应示例：
科学家以环己烯为原料，经过多步转化和click反应合成化合物E，请按要求回答下面的问题。在四氢呋喃溶剂中，环己烯与NBS(N－溴代丁二酰亚胺)反应生成关键中间体A，A与水发生反应生成化合物B化合物B经过碳酸钾处理可以高产率合成化合物C，化合物C也可以通过环己烯与间氯过氧苯甲酸反应直接制得；化合物C与叠氮化钠反应可以合成D，D与苯乙炔在碱的存在下及碘化亚铜的催化下发生Click反应生成E。
请给出关键中间体A，产物B、C、D、E的结构式，请用楔形式标注产物中的立体化学_____ 、_____ 、_____ 、_____ 、_____ 。
2001年诺贝尔化学奖获得者K．B．Sharpless教授发现，在亚铜的催化下，末端炔烃可以高区域选择性地与叠氮化合物发生高效的点击(Click)反应，类似炔烃与叠氮化合物发生了1，3－偶极环加成反应。这一反应目前已经应用于生物化学等交叉领域，Sharpless教授也因此获得了2022年度诺贝尔化学奖。
Click反应示例：
科学家以环己烯为原料，经过多步转化和click反应合成化合物E，请按要求回答下面的问题。在四氢呋喃溶剂中，环己烯与NBS(N－溴代丁二酰亚胺)反应生成关键中间体A，A与水发生反应生成化合物B化合物B经过碳酸钾处理可以高产率合成化合物C，化合物C也可以通过环己烯与间氯过氧苯甲酸反应直接制得；化合物C与叠氮化钠反应可以合成D，D与苯乙炔在碱的存在下及碘化亚铜的催化下发生Click反应生成E。
请给出关键中间体A，产物B、C、D、E的结构式，请用楔形式标注产物中的立体化学
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9 . 抗肿瘤药Pelitinib的合成
(1)写出上述各步合成反应产物2，3，5，7，8，9，10的结构简式、步骤A，B，C所需的试剂及必要的反应条件_______ 。
(2)化合物4在加热回流条件下与2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯反应经中间体5a转化为5，化合物5在250℃条件下经6a，6b中间体得到6：
画出中间体5a，6a，6b的结构简式_______ 。
(1)写出上述各步合成反应产物2，3，5，7，8，9，10的结构简式、步骤A，B，C所需的试剂及必要的反应条件
(2)化合物4在加热回流条件下与2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯反应经中间体5a转化为5，化合物5在250℃条件下经6a，6b中间体得到6：
画出中间体5a，6a，6b的结构简式
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10 . 有机物G是目前临床上常用的一种麻醉、镇静药物，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)C中官能团的名称为_______
(2)B中碳原子的杂化方式为_______ ，B→C的反应类型为_______ 。
(3)写出C→D的化学方程式：_______ 。
(4)H是E的同分异构体，1molH与足量的NaHCO3溶液反应生成88gCO2，则H的结构有_______ 种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为3：2：1的结构简式是_______ 。
(5)由E’(
)合成G的类似物G’(
)，参照上述合成路线，写出相应的X’和F’的结构简式：_______ 、_______ 。X分子中有_______ 个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。
回答下列问题：
(1)C中官能团的名称为
(2)B中碳原子的杂化方式为
(3)写出C→D的化学方程式：
(4)H是E的同分异构体，1molH与足量的NaHCO3溶液反应生成88gCO2，则H的结构有
(5)由E’(
)合成G的类似物G’()，参照上述合成路线，写出相应的X’和F’的结构简式：
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