1 . 近日，由蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组，综合利用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略进行药物筛选，发现肉桂硫胺是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如图：

已知：I.

II.

回答下列问题：
(1)D中所含官能团名称为____。
(2)F的结构简式为____。
(3)由A生成B的化学方程式为____。
(4)下列说法正确的是____(填标号)。

A．验证由C生成D后的反应混合液中还残留有C，可以采用酸性高锰酸钾溶液

B．E的化学名称为3－苯基丙烯酸，1molE与足量的H2反应，最多可以消耗5molH2

C．I的分子式为C20H25N2OS，F与H生成I的反应为取代反应

D．C分子中最多有15个原子共平面

(5)符合下列条件的D的同分异构体共有____种。
①含有苯环；与NaOH溶液反应时，最多可消耗3molNaOH
②能水解，且能发生银镜反应其中核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为____(任写一种)。
(6)设计由乙醇制备的合成路线____(无机试剂任选)。

4 . 诺氟沙星合成路线如下：

已知：①
②
③卤原子为邻对位定位基，硝基为间位定位基
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。

A．由A→H过程中涉及的取代反应共有5个

B．化合物C存在顺反异构现象

C．化合物F中的含氧官能团为酮羧基和酯基

D．化合物H具有两性

(2)化合物E的结构简式_______；化合物H的分子式为_______；化合物B中属于杂化的碳原子有_______个。
(3)写出C→D的化学方程式_______。
(4)写出由合成A的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。
(5)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_______。
①谱和IR谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子；
②有2个酯基(不存在结构)；
③分子中只含一个六元碳环。

5 . 氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：

已知：①A的相对分子质量为58，分子中只含有一个氧原子，核磁共振氢谱显示为单峰
②
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________。
(2)B的结构简式为___________，其核磁共振氢谱显示为___________组峰，峰面积比为___________。
(3)由C生成D的反应类型为___________，由G生成聚合物的反应类型为___________。
(4)由D生成E的化学方程式为___________。
(5)G中的官能团有___________、___________、___________。(填官能团名称)
(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有___________种。(不含立体结构)

6 . 有机物G是一种重要的工业原料，其合成路线如图：

已知：
回答下列问题：
(1)已知反应①为加成反应，则有机物A的名称为_______。
(2)反应③的试剂及条件为_______。
(3)反应⑥的化学方程式为_______。
(4)B的所有同分异构体中含有苯环的有_______种，其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为3：1的结构简式为_______。
(5)已知与酸性高锰酸钾溶液反应，被氧化为苯甲酸：
现以苯和异丙醇(CH₃CHOHCH₃)为原料，设计四步反应合成苯甲酸异丙酯(无机试剂任选。)写出第一步和第四步的化学方程式：
第一步：_______。
第四步：_______。

7 . 化合物G可以干预冠心病患者血清炎性因子，抗动脉粥样硬化，对血管平滑肌细胞增殖有抑制作用。其合成路线如下：

已知：Ⅰ.R—CNR—COOH
Ⅱ.Ph—NO₂Ph—NH₂Ph—OH(Ph为苯环)
(1)C→D的反应类型是_______；的名称为_______；
(2)A→B的反应方程式为_______；
(3)G中含氧官能团的名称为_______；
(4)满足下列条件的E的同分异构体有_______种；
①含苯环的醛或者酮
②不含过氧键(—O—O—)
③核磁共振氢谱显示四组峰，峰面积比为3：2：2：1
(5)参照上述合成路线，设计以和为原料制备的合成路线_______(无机试剂、有机溶剂任用)。

8 . 用A合成G的路线如下图所示。请回答相关问题。

已知：I.
II. +H₂O
III.
(1)醛X的名称是_______，D中的官能团有_______。
(2)C的结构简式是_______，C到D的反应类型是_______。
(3)请写出F到G的化学方程式_______。
(4)E的同分异构体中，满足下列条件的同分异构体(不考虑立体异构)一共有_______种，其中，有4种不同化学环境的H，且个数比为的同分异构体的结构简式是_______。
①属于芳香族化合物     ②含有官能团     ③不可以和NaHCO₃溶液反应放出气体
(5)写出以苯甲醇()为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选)：_______。

9 . 芬太尼是一种强效麻醉镇痛药，某研究小组按下列路线合成芬太尼。

已知：
I．含碳碳双键的有机物与氨(NH₃)或胺类物质(RNHR’)反应生成新的胺类化合物。如：R₁CH=CH₂＋RNH₂R₁CH₂CH₂NHR
II． R₁COOR₂＋R₃CH₂COOR₄＋R₂OH
III． R₁X＋R₂NH₂→R₁NHR₂＋HX
请回答：
(1)化合物X的结构简式是___________。
(2)下列说法正确的是___________。

A．化合物A能与HCl发生反应

B．反应②③⑦都是取代反应

C．化合物F能发生加成、取代、氧化反应

D．芬太尼的分子式是C21H28N2O

(3)写出B→C的化学方程式___________。
(4)化合物Y()也常用于合成芬太尼。请写出化合物Y下列条件的同分异构体的结构简式___________。¹H-NMR谱和IR谱检测表明：
①分子中有4种化学环境不同的氢原子；
②分子中只含一个环且为六元环，环中至少有一个非碳原子，环上的原子均无双键；
③分子中无羟基。
(5)设计以环氧乙烷、CH₂=CH₂和NH₃、HCHO为原料制备Y()的合成路线_____ (用流程图表示，无机试剂任选)。已知：HO-CH₂CH₂CHO