6 . 碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料丙烯出发，针对酮类有机物H设计了如下合成路线：

已知：。
回答下列问题：
(1)由A→B的反应中，A中的_______键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)满足下列条件，与E互为同分异构体的芳香族化合物M有_______种，写出的M一种结构简式：
_______(任写一种)。
ⅰ．苯环上有4个取代基
ⅱ．能与溶液发生显色反应
ⅲ．其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为6∶4∶2∶2∶1∶1
ⅳ．该物质可催化氧化生成醛
(3)D中含氧官能团的名称为_______。
(4)G→H的反应类型为_______，H结构简式为_______。
(5)参照上述合成路线，以和为原料合成的路线如下：

合成过程中除生成主要产物I()外，还生成另一种副产物J，J的结构简式为_______。写出生成J的化学方程式_______。

9 . 加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。   

   

回答下列问题：
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。
(3)用O₂代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_______。
(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。
(5)H→I的反应类型为_______。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和_______。