1 . 工业上用甲苯为原料生产对羟基苯甲酸乙酯(—种常用的化妆品防腐剂)。其生产过程如下图所示(反应条件未全部注明)，已知酚羟基(直接接连在苯环上的羟基)具有强还原性:

请回答下列问题:
（1）合成路线中有机物的名称为_______。
（2）有机物A的结构简式为____。
（3）写出反应②、④的反应类型:__________、__________。
（4）写出反应③的化学方程式(不必注明反应条件):__________________。
（5）在合成路线中，设计③和⑥的目的是__________。
（6）有机物的同分异构体有多种，其中既含有酚羟基又含有酯基的同分异构体共有__________种。

2 . 化合物F是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如下：


(1)A→B的反应类型为_______。
(2)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有苯环，碱性条件下能与新制Cu(OH)₂悬浊液反应，生成砖红色沉淀；
②分子中不同化学环境的氢原子数目比为2:2:1。
(3)C→D反应的条件X是_______。
(4)F含有手性碳原子的数目为_______。
(5)设计以和 为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。_____

3 . 天然麝香是珍稀中药材，其有效成分是麝香酮。为保护野生动物，研究人员设计合成酯类麝香酮(H)的工艺如下。

回答下列问题：
(1)A在碱性条件下水解，产物中含有羟基的是_______(填名称)。
(2)该流程中，与Ⅵ反应类型相同的是反应_______。
(3)E是F的同分异构体，E的结构简式为_______。
(4)反应Ⅶ的化学方程式为 _______ 。
(5)下列对类麝香酮(H)的描述，正确的是_______(填标号)。
a.易溶于水                       b.加氢还原生成醇        c.所有碳原子共平面 d.一氯代物有7种(不含立体异构)

4 . 传统中药“金银花”中抗菌杀毒的有效成分是“绿原酸”。某高中化学创新兴趣小组运用所学知识并参考相关文献，设计了一种“绿原酸”的合成路线如图：

已知：① ；
② 。
回答下列问题：
（1）有机物A的名称是___，A→B的反应类型___。
（2）C的结构简式___，有机物F中官能团的名称是___。
（3）若碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳。用星号(*)标出E中的手性碳：___。
（4）反应②的目的是__，写出D→E中第（1）步的反应方程式___。
（5）绿原酸在碱性条件下完全水解后，再酸化，得到的芳香族化合物的同分异构体有多种，满足以下条件的有___种（不考虑立体异构，任写一种）。
a.含有苯环
b.1mol该物质能与2molNaHCO₃反应
写出核磁共振氢谱显示峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为__。
（6）参照上述合成方法，设计由丙酸为原料制备高吸水性树脂聚丙烯酸钠的合成路线___(无机试剂任选)。

5 . 某研究小组按下列路线合成一种非甾体类强消炎镇痛药——双氯芬酸钠

已知：
请回答：（1）化合物C的结构简式____________。
（2）下列说法正确的是_________。
A．反应①为取代反应                                      B．A为平面型分子
C．化合物D中只有一种类型的官能团             D．双氯芬酸钠有碱性
（3）写出反应④的化学方程式___________________________。
（4）写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式_______________。
①¹H-NMR谱表明分子中有5种氢原子；
②IR谱显示有结构存在，分子中不存在N-Cl键。
（5）设计以苯和CCl₄为原料合成三苯基甲醇（）的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）_____________

6 . 扎来普隆是一种短期治疗失眠症的药物，其合成路线如下：

回答下列问题：
（1）A中的官能团名称是________________。
（2）所需的试剂和条件分别为________________。
（3）、的反应类型依次为________、________。
（4）扎来普隆的分子式为________________。
（5）的化学方程式为________________________。
（6）属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的B的同分异构体有________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有________________。
（7）已知：有碱性且易被氧化。设计由和乙醇制备的合成路线（无机试剂任选）。________

7 . 抗坏血酸(即维生素C)有较强的还原性，具有抗氧化作用，是常用的食品抗氧化剂。

   

下列有关抗坏血酸的说法不正确的是

A．在空气中可发生氧化反应

B．能使酸性KMnO4溶液褪色

C．分子中的官能团有羟基、酯基和碳碳双键

D．抗坏血酸与脱氢抗坏血酸互为同分异构体

8 . 维生素 C 的结构如图所示。下列说法正确的是
   

A．维生素 C 的分子式 C6H10O6

B．维生素 C 中所含的官能团是羟基、羧基、和碳碳双键

C．维生素 C 具有还原性，能在一定条件下发生催化氧化反应

D．维生素 C 能使溴水、酸性 KMnO4溶液褪色，原理相同

9 . 某研究小组按下列路线合成咖啡因：

已知：RCH₂ClCH₂CN；
请回答：
(1)化合物C的结构简式为___________________。
(2)下列说法不正确的是________。
A．化合物A→B的转化工业上可以一步完成
B．化合物D→E发生取代反应
C．化合物G具有碱性，能发生水解反应
D．咖啡因的分子式是C₈H₉N₄O₂
(3)设计化合物H经两步反应转变为咖啡因的合成路线(用流程图表示，试剂任选)___________。
(4)写出G→H的化学方程式__________________________________________。
(5)写出化合物C可能的同分异构体的结构简式________，须同时符合：
①¹H-NMR谱表明分子中有3种氢原子；
②IR谱显示有C=O键存在。

10 . 本维莫德(G)是治疗湿疹的非激素类外用药，其合成路线如下：

   

其中，-Ph为苯基(   )。

(1)室温下，在水中A的溶解度比B的___________(填“大”或“小”或“无差别”)。
(2)X的分子式为，常用作甲基化试剂，其结构简式为___________。
(3)Y的分子式为，B→C的反应类型为___________。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式___________。
碱性条件下水解后酸化生成两种产物。一种产物含有苯环，其核磁共振氢谱只有2组峰；另一种产物能与银氨溶液反应，被氧化为碳酸后分解生成二氧化碳和水。
(5)D与等物质的量反应时会产生的污染性气体为___________(填化学式)。
(6)写出以   为原料制备   的合成路线流程图(须用，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。___________