2 . 化合物F是一种医药化工合成中间体，其合成路线如图。

已知：①；
②
(1)A的结构简式为______，B→C的反应类型为______，E中官能团的名称为______。
(2)C→D的化学方程式为______。
(3)符合下列两个条件的D的同分异构体共有______种(不考虑立体异构)。
①属于芳香化合物
②可以与碳酸钠反应
其中苯环上有三个取代基，核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为______(任写一种)。
(4)设计由乙烯与制备的合成路线(其他试剂任选)______。

3 . 恩杂鲁胺是一种抑制癌细胞增殖的药物，其合成路线如下：

(1)A分子中含σ键的数目为_______。
(2)D→E的反应类型为_______。
(3)E生成G的过程分两步：第一步为，第二步为。则X的结构简式为_______。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_______。
①苯环上有两个取代基，其中一个是-F；
②碱性条件可以发生水解，同时有氨气逸出；
③分子中有4种不同化学环境的氢。
(5)已知：Ⅰ.
Ⅱ.苯环上有烷基时，新引入的取代基连在苯环上烷基的邻位或对位；苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环上羧基的间位。
请写出以、和为原料制备的合成路线流程图。(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。________

4 . 已知：① 某芳香烃A，分子式为C₈H₁₀，在光照条件下发生一氯取代反应时，可得到两种有机产物B和C；
② 某烃的衍生物X，分子式为C₁₅H₁₄O₃，能使FeCl₃溶液显紫色；
③ J分子内有两个互为对位的取代基。
在一定条件下有如图的转化关系：

(1)写出X中含有的官能团名称：_______
(2)写出D在银的催化下与氧气反应转化为F的化学方程式：_______
(3)E与H反应的化学方程式：_______
(4)已知J有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的J的同分异构体的结构简式_______。
①与FeCl₃溶液作用显紫色；
②与新制Cu(OH)₂悬浊液作用产生红色沉淀；
③苯环上的一卤代物有2种。
(5)已知卤代烃可利用以下反应转化为醇，用流程的方式表示如下：RBrRMgBrRCH₂OMgBrRCH₂OH。请利用上述信息，用流程的形式表示：以苯、乙醇及其他必要试剂为原料，合成E_____

5 . 直接生成碳碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近几年倍受关注的一类直接生成碳碳单键的新型反应。例如：
反应①：
其中有机化合物I可由以下合成路线获得：
II(分子式为C₃H₈O₂) III IV I
(1)有机化合物I的分子式为_______，其完全水解的化学方程式为______
(2)有机化合物II与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为______
(3)有机化合物III没有酸性，III的一种同分异构体V能与饱和NaHCO₃溶液反应放出CO₂，化合物V的结构简式为______
(4)反应①中1mol脱氢剂VI分子获得2mol H原子后，转变成1mol芳香族化合物分子。该芳香族化合物分子的结构简式为______
(5)等物质的量的与在一定条件下可发生类似反应①的脱氢反应，其产物分子的结构简式为______；1mol该产物最多可与______molH₂发生加成反应。

7 . 贝凡洛尔是一种用于治疗高血压的药物，其中间体F的一种合成路线如下：

(1)B中官能团名称为_______。
(2)A→B的反应中有一种分子式为的副产物生成，该副产物的结构简式为_______。
(3)在Ni催化下C与反应可得X，X的分子式为。C→X的反应中，—CN中碳原子的杂化轨道类型变化为_______。
(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_______。
①属于芳香化合物，能发生银镜反应；
②碱性条件下水解，含有苯环的产物分子中只有3种不同化学环境的氢。
(5)请以和HCN为原料制备，写出该制备的合成路线流程图(其他无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。_______

8 . 丁苯酞（NBP）是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体（HPBA）衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：

已知信息：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为____，HPBA中含氧元素官能团的化学式为____。
(2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为______、______。
①可发生银镜反应，羟基与苯环直接相连；
②分子中有四种不同化学环境的氢原子，个数比为1∶2∶2∶3。
(3)F的结构简式为______。
(4)G→H的反应类型为______。若以代替，则该反应难以进行，猜想对该反应的促进作用主要是因为______。
(5)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4-二氯甲苯（）和对三氟甲基苯乙酸（）制备W（见下图）的合成路线______。（无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选）。
（合成路线常用的表达方式为：AB……目标产物）

9 . 抗炎药物洛索洛芬钠中间体H的一种合成路线如下：

已知：
I. (Ar为芳基，Z=COX、COOR，X=Cl、Br)
II. (Ar为芳基，X=Cl、Br)
III. (X=Cl、Br)
回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______。
(2)B→C的化学方程式为_______。E→F的反应类型为_______，F中官能团的名称为_______。
(3)符合下列条件的D的同分异构体有_______种。
①属于芳香族化合物；
②常温能与溶液反应；
③分子中含有9个相同化学环境的氢原子。
其中，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为9∶2∶2∶1的结构简式为_______。
(4)根据上述信息，写出以和为原料制备的合成路线_____。

10 . 化合物G是一种药物合成的中间体，G的一种合成路线如图：

(1)写出E中官能团的名称：_____。
(2)写出反应类型：B→C_____反应，C→D____反应。
(3)A→B所需反应试剂和反应条件为______。
(4)写出C的符合下列条件同分异构体的结构简式：_____。(任写出3种)
①能水解；②能发生银镜反应；③六元环结构，且环上只有一个碳原子连有取代基。
(5)写出F→G第1个化学方程式_____。
(6)利用学过的知识，写出由甲苯( )和 为原料制备 的合成路线(无机试剂任用)_____。