2 . 有机金属化合物的应用研究是目前科学研究的前沿之一、二茂铁[(C₅H₅)₂Fe]的发现是有机金属化合物研究中具有里程碑意义的事件，它开辟了有机金属化合物研究的新领域。二茂铁分子是一种金属有机配合物，熔点173℃，沸点249℃，100℃以上能升华；不溶于水，易溶于苯、乙醚、汽油等有机溶剂。环戊二烯和二茂铁的结构如图所示。回答下列问题。

(1)环戊二烯分子中σ键和π键的个数比为___________。
(2)下列关于环戊二烯和二茂铁的说法不正确的是___________ (填字母序号)。
A．环戊二烯分子中五个碳原子均发生sp²杂化
B．在一定的条件下，环戊二烯能与氢气发生加成反应生成环戊烷
C．二茂铁晶体是分子晶体
D．环戊二烯的同分异构体可能是含两个碳碳三键的炔烃
(3)环戊二烯能使溴的四氯化碳溶液褪色。写出环戊二烯与足量的溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式 ___________。
(4)已知环戊二烯阴离子(C₅H)的结构与苯分子相似，具有芳香性。二茂铁[(C₅H₅)₂Fe]晶体中存在的微粒间的作用力有___________(填字母序号)。
a．离子键        b．σ键        c．π键        d．氢键        e．配位键
(5)金刚烷可用于抗病毒、抗肿瘤等特效药物的合成。工业上用环戊二烯合成金刚烷的流程如图所示：

①金刚烷的分子式为___________，反应①的反应类型是___________。
②金刚烷的二氯代物有___________种(不考虑立体异构)。
③二聚环戊二烯有多种同分异构体。写出一种符合下列条件的二聚环戊二烯的同分异构体的结构简式___________。
(a)属于芳香烃且能使溴的四氯化碳溶液褪色；
(b)苯环上有三个取代基；
(c)苯环上的一氯代物有2种。

3 . 化合物G是合成新型免疫调节剂来那度胺的重要中间体，其合成路线如下：

已知：有机物Y为N−氯代丁二酰亚胺
(1)A分子中碳原子的杂化方式为_______。
(2)A→B反应的条件X是_______。
(3)D、F相对分子质量接近，F熔点高于D的原因是_______。
(4)M的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_______。
①能发生银镜反应和水解反应，且含苯环。
②分子中有4种不同化学环境的氢原子，其个数比为3∶2∶2∶1。
(5)已知：RCH₂BrRCH₂CN，写出以甲苯、苯甲酸和CH₃CH₂OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。