1 . 化合物G是某药物重要中间体，其合成路线如下：

已知：①C中含有两个六元环，D遇氯化铁溶液变成紫色，E中存在氮氢键
②
请回答：
(1)下列说法正确的是____。
A.化合物B不能与盐酸反应   
B.化合物E能发生水解反应
C.化合物F在一定条件下能发生消去反应
D.化合物G的分子式是C₁₇H₁₃FClN₃O₃
(2)写出化合物C的结构简式____。
(3)写出D→E的化学方程式____。
(4)已知：①当苯环上连有甲基、卤素等基团时，新引入的基团将进入甲基的邻、对位；当苯环上连有羧基等基团时，新引入的基团将进入羧基的间位②R₁XR₁OR₂。设计以A和CH₃ONa为原料合成B的路线(用流程图表示，无机试剂任选)____。
(5)写出化合物B同时符合下列条件的同分异构体的结构简式____。
①¹H−NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种氢原子，无氧氧键、羟基和
②除苯环外无其他环

2 . M是一种重要的化工原料。合成M的路线如下：(部分反应条件或试剂略去)

已知：
①+
②R₁CH=CHR₂R₁COOH+R₂COOH
③+→
(1)麦芽酚中含氧官能团的名称是羰基、醚键和________。
(2)A是苯的同系物，A→B的反应类型是_______。
(3)B→C所用试剂和反应条件是_______。
(4)E不能与金属Na反应生成氢气，由麦芽酚和B生成E的化学方程式为_______。
(5)G的结构简式是_______。
(6)X的分子式为C₃H₉O₂N，X的结构简式是_______。
(7)Y的分子式为C₄H₁₁ON，Y与X具有相同种类的官能团，下列说法正确的是____。
a.Y与X互为同系物
b.Y能与羧酸发生酯化反应
c.Y在浓硫酸、加热的条件下能发生消去反应
(8)设计由B和乙酰乙酸乙酯(CH₃COCH₂COOC₂H₅)制的合成路线_____(无机试剂任选)。

3 . 4-（4-氨基苯基）吗啉3-酮常用于膝关节置换手术中的药物,其合成路线如图所示：

回答下列问题：
（1）A的同系物的通式为____；C中含氧官能团的名称是_____。
（2）C→D的反应类型为_______。
（3）G的结构简式为________。
（4）D→F的化学方程式为________。
（5）满足下列条件的D的同分异构体是________（写一种结构简式）。
①苯环上有3个取代基，其中两个氨基（- NH₂ ）直接和苯环相连
②与NaHCO₃溶液反应有气体生成，分子中无-COOOH 结构；
③核磁共振氢谱有 5组峰且峰面积之比为4：2：2：1：1
（6）请设计以有机物C为主要原料制备的合成路线：_________。

4 . 天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过如图路线合成。

已知：(Z-COOR，-COOH等)
(1)C中的含氧官能团名称为______和______。
(2)B分子中碳原子的杂化轨道类型是______、______。
(3)C→D的反应类型为______。
(4)F→G的反应中有副产物X(分子式为C₁₄H₁₄O₃)生成，写出X的结构简式：______。
(5)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______。
①能与FeCl₃溶液发生显色反应；②分子中含有2种不同化学环境的氢。
(6)写出以和为原料，合成的合成路线流程图______ (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

5 . 某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。

已知：；2CH₃CHO
请回答下列问题：
(1)下列有关F的说法正确的是___。
A.分子式是C₇H₇NO₂Br
B.能形成内盐
C.能发生消去反应和缩聚反应
D.1mol的F最多可以和2molNaOH反应
(2)C的结构简式为___。
(3)B→C的化学方程式是___。
(4)以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线___(无机试剂及溶剂任选)。
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
CH₃CHOCH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃。
(5)写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式___。
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子②分子中含有—CHO

6 . 药物盐酸托莫西汀(H)的制备流程如下：

已知：①实验分析表明化合物D中含有1个氮原子和一个氧原子；
②CH₃CH₂OHCH₃CH₂Cl
③CH₃CH₂CH₂ClCH₃CH₂CH₃
回答下列问题：
(1)下列说法正确的是________。
A.化合物A可以发生还原反应和取代反应
B. G→H反应涉及到取代反应和加成反应
C盐酸托莫西汀是一种盐
D.化合物E分子式是C₂₂H₂₈ON₂
(2)化合物D的结构简式是_________。
(3)写出FG转化的流程图________________________。
(4)写出BC的反应方程式___________________________。
(5) 写出化合物G的符合下列条件的同分异构体_______________。
①分子中含有两个苯环，不含萘环结构     ②¹H-核磁共振氢谱上有4个峰

7 . 化合物H是合成碘海醇(一种造影剂)的中间体，其合成路线流程图如下：

(1)H中的含氧官能团名称为__________和__________。
(2)H分子中碳原子的轨道杂化类型是__________，SOCl₂的空间构型为__________。
(3)C→D的反应类型为__________。
(4)G的化学式为C₃H₉O₂N，写出G的结构简式：__________。
(5)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：__________。
①能发生银镜反应且能与FeCl₃溶液发生显色反应；
②分子中只有4种不同化学环境的氢。
(6)请写出以和BrCH₂CH₂Br为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)__________________。

8 . 他米巴罗汀(I)可用于治疗急性白血病，其合成研究具有重要意义，合成路线如图所示。

已知：
i．CH≡CH +
ii．R—NO₂ R—NH₂
iii．R ₁—NH₂+ +HCl
(1)A中官能团名称是___________________________。
(2)B的结构简式是_________________________________________
(3)试剂a是_____________________________。
(4)D→ E的化学方程式是________________________。
(5)已知H在合成I的同时，还生成甲醇，G→H所加物质L的结构简式是___________。
(6)B的一种同分异构体符合下列条件，其结构简式是_________________。
①能发生银镜反应
②核磁共振氢谱只有两组吸收峰
(7)D→ E的过程中有多种副产物，其中属于高分子化合物的结构简式是______________。
(8) 也是合成他米巴罗汀(I)的一种原料，合成路线如图所示。利用题中所给信息，中间产物的结构简式是_____________________。

9 . 化合物M是一种药物中间体,实验室由芳香化合物A制备M的一种合成路线如图所示：

已知：①RC≡CH；
②RCNHRCOOH。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________；B中所含官能团的名称为__________。
(2)由C生成D的反应类型为________；D的结构简式为________。
(3)由F生成G的化学方程式为_____________。
(4)G生成M过程中加入K₂CO₃的作用为_________。
(5)同时满足下列条件的G的同分异构体有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱中有5组吸收峰的结构简式为____________。
①苯环上连有2个取代基。
②能与FeCl₃溶液发生显色反应且能发生银镜反应。
(6)参照上述合成路线和信息，以乙炔为原料(无机试剂任选)，设计制备聚丙烯酸的合成路线：______________。

10 . 科学家研究发现，瑞德西韦( Remdesivir)对2019年新型冠状病毒(2019-nCoV)有明显抑制作用；2020年7月3日，欧盟委员会批准了医疗机构使用Remdesivir (瑞德西韦)治疗新冠肺炎。G是合成该药物的关键中间体，有关G的合成路线如图所示。为方便表示，路线中某些有机物用“键线式”表示，
例如：丙酮()可表示为()。

已知： I. R-OHR-Cl；
II.
试回答下列问题：
(1) 合成路线中“条件1”包括的物质和反应条件是_______，化合物F中官能团的名称：_______________。
(2)化合物E的结构简式为_____________，D到E的反应类型为____________。
(3)若化合物C的化学式为C₆H₄PNO₂Cl₂，结合流程分析，当用物质C来做核磁共振氢谱的实验时，在谱图中可以观察到______个峰。
(4)某化学工作者欲检验有机物B中是否含有化合物A，最好选择下列试剂中的____(填序号)。
a.液溴            b.稀溴水 c. FeCl₃溶液 d.银氨溶液
(5)试写出化合物D在一定条件下与足量新制的Cu(OH)₂悬浊液发生反应的方程式：___________________。
(6)满足下列条件的B的同分异构体共有___________种。
①苯环上有且只有3个取代基，其中一个为硝基；
②遇FeCl₃溶液能发生显色反应；
③结构中除了苯环以外，不再含有其他的环状结构，且不含有。
(7)请结合相关信息，设计以CH₂=CH₂为原料制备化合物的较优合成路线(所需无机试剂任选)_________________。