1 . 【化学一选修5有机化学基础】合成药物醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展，其结构简式为：

醋硝香豆素可以通过以下方法合成（部分反应条件省略）。

已知：① + H₂O
②两个羧基脱去一个水即生成该酸的酸酐
③G含有两个六元环
回答以下问题：
（1）反应②的反应类型是              。
（2）E中含氧官能团的名称是                 。
（3）反应①的化学方程式：                              。
（4）反应C→D的化学方程式：                                。
（5）关于醋硝香豆素下列说法不正确的是          （填字母序号）。
a．含有三种官能团
b．可与新制的银氨溶液反应
c．可以发生加成反应、氧化反应和还原反应
d．在一定条件下与H₂发生加成反应，最多消耗9mol H₂
（6）写出G的结构简式            。
（7）分子中只有一个环，且同时符合下列条件的同分异构体共有     种。
①与互为同系物；
②相对分子质量比甲苯大28。
其中，一氯代物只有两种同分异构体的结构简式为           。

2 . 化合物H是一种合成精神类药物盐酸舍曲林的中间体，其合成路线如图：

已知：①(ArH指芳香化合物)

②

(1)B的化学名称是___________，的反应类型是___________，C中含氧官能团的名称是___________。
(2)反应的化学方程式为___________。
(3)G中含有11种不同化学环境的氢原子，则G的结构简式为___________。
(4)符合下列条件的D的同分异构体有___________种。
①苯环上有4个取代基   ②遇溶液显紫色
③与溶液反应放出气体   ④核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为
(5)设计以和苯为原料制备的合成路线(无机试剂任选)：___________。

4 . 丹参素是一种具有保护心肌、抗血栓形成、抗肿瘤等多种作用的药物。它的一种合成路线如下：
   
   
已知：Bn－代表苄基（）
请回答下列问题：
（1）D的结构简式为__________，H中所含官能团的名称为_______________。
（2）的反应类型为_____________，该反应的目的是_____________。
（3）A的名称是__________，写出的化学方程式：________。
（4）用苯酚与B可以制备物质M（）。N是M的同系物，相对分子质量比M大14．则符合下列条件的N的同分异构体有__________种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为1:1:1:2:2:3的物质的结构简式是_____________（写出一种即可）。
①苯环只有两个取代基
②能与溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
④红外光谱表明分子中不含醚键
（5）参照丹参素的上述合成路线，以为原料，设计制备的合成路线：____________________。

5 . 以苯甲醇为原料合成药物中间体G的路线如下：

请回答下列问题：
(1)E中含有的官能团名称是_______。G的核磁共振氢谱中有_______组峰。
(2)A→B的反应所需试剂和条件为_______。
(3)B→C的化学方程式为_______。
(4)F的分子式为C₁₂H₁₈O₃，则F的结构简式为_______。F→G的反应类型是_______。
(5)在C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有_______种(不包括立体异构)。
①分子中含有苯环          ②分子中含有2个−CH₂OH
(6)设计路线以甲苯和丙二酸二乙酯为原料合成：_______ (其他试剂任选)。

6 . 有机物H是一种合成镇痛药的主要成分。某小组设计如图的合成路线：

已知：①(X为卤素原子，R为H或烃基，下同)
② + H₂O
(1)A的化学名称为_______。
(2)B→C的反应类型为_______。
(3)D中含氧官能团的名称为_______。
(4)G与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为_______。
(5)检验H中是否含有G的试剂为_______。
(6)M是E的同分异构体，同时满足下列条件的M的结构有_______种(不考虑立体异构)。
①结构中含有氨基和羧基，只有1个苯环，无其他环状结构。
②核磁共振氢谱中有4组吸收峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1。
(7)参照上述合成路线和信息，以和有机化合物A为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_______。

8 . 以有机物A 为原料可以合成药物SERMs的中间体E。其合成路线如下：

回答下列问题：
（1）A的化学名称为_________；E中官能团的名称为________________。
（2）A～B的反应类型为________，B→C 的反应类型为________________。
（3）B的结构简式为_________________。
（4）由D生成E 的化学方程式为__________________。
（5）二取代芳香族化合物W 是E的同分异构体，符合下列条件的W 共有___种( 不含立体异构)。
①1molW能与足量银氨溶液发生银镜反应生成4molAg
②能与FeCl₃溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱为六组峰的结构简式为_________________。

9 . 新药H的一种合成路线如图：

已知：A能使溴水褪色，R遇氯化铁溶液发生显色反应。
(1)R的名称是____________________；G中所含官能团名称是______________。
(2)C→D的反应条件和试剂是____________；E→F的反应类型是___________。
(3)能检验H含酯基的仪器名称是_________。A→B的原子利用率为___________。
(4)写出D→E的化学方程式：____________。
(5)在G的同分异构体中，同时满足下列条件的同分异构体有_______种。
①属于苯的衍生物；
②能发生水解反应和银镜反应；
③能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。
(6)参照上述合成路线，设计一条由乙烯、乙酸为原料制备的合成路线__________