1 . 一种药物中间体的合成路线如图所示：

已知：的性质与苯相似。
回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ的名称为_______。
(2)写出Ⅱ→Ⅲ的反应方程式：_______。
(3)化合物Ⅳ中σ的数目为_______，在同一平面上的原子数最多有_______个。
(4)根据化合物Ⅱ和Ⅵ的结构，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

	结构	可反应的试剂	反应后新结构	反应类型
①		_______		取代反应
②		、Cu	_______	氧化反应

(5)V的同分异构体有多种，满足下列条件的有_______种，写出其中核磁共振氢谱峰面积比为2：2：2：3的结构简式_______。
①苯环上含有二个取代基，其中一个为
②可以发生水解反应
(6)参考上述信息，写出以乙炔，化合物Ⅳ和Ⅶ为有机原料合成的路线：_______。

2 . 化合物M是合成医药替米沙坦的重要中间体，其合成路线如下：

已知：i.
ii.
(1)B的含氧官能团名称有_______。
(2)C→D所需的试剂是_______。
(3)化合物E还可以由A按如下路线合成：

①Y→Z的反应类型为_______。
②A→X的化学方程式为_______。
(4)写出结构简式：化合物N_______，M_______。
(5)化合物A的同分异构体H有多种
①同时满足以下条件的有_______种。
i.既能发生水解反应，又能发生银镜反应
ii.苯环上的一氯代物只有2种
iii.能与反应，但不能与溶液发生显色反应
②试写出一种能发生缩聚反应的H的结构简式_______。

3 . 苯巴比妥是一种巴比妥类的镇静剂及安眠药。一种合成苯巴比妥的路线如图所示：

已知：
(1)
(2)+ +C₂H₅OH
(3)E是一种溴代烃
(4)
回答下列问题：
(1)A的名称是____，B的分子式为____。
(2)由B生成C的反应类型是____，C中含氧官能团名称为____。
(3)化合物D在苯中溶解度远大于在水中溶解度的原因是____。
(4)C转化为D的化学方程式为____。
(5)E的结构简式为____，G的结构简式为____。
(6)满足下列条件的B的同分异构体有____种。
①能发生银镜反应
②能与FeCl₃溶液发生显色反应
③苯环上有2个取代基

4 . 泊马度胺(Ⅰ)可抑制单核细胞促炎性细胞因子的生成、诱导肿瘤细胞凋亡、在各类恶性肿瘤、免疫性疾病的治疗中受到广泛关注。其合成路线如下(部分条件已省略)：

回答下列问题：
(1)A的名称是_______。
(2)D的结构简式为_______，其官能团的名称为_______。
(3)写出C→E的化学方程式：_______。
(4)满足下列条件的Ⅰ的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱图显示峰面积之比为4：2：2：2：1的结构简式为_______。
①除苯环外不含其他的环；
②结构中有三种官能团，分别为-CN、、-CHO；
③苯环上有5个取代基，其中4个取代基相同。
(5)根据上述合成路线和已学知识，设计以邻二甲苯为原料合成C的路线。(无机试剂任选)______

5 . 我国科学家成功合成抗新冠肺炎新药Ebselen。一种合成Ebselen的流程如下(已知：氨基具有强还原性)：

请回答下列问题：
(1)D是一种重氮盐，易分解生成N₂和，含氯有机产物的化学名称是_______。H的结构简式为_______。
(2)一定条件下，E能与苯酚、NaOH反应生成。写出该反应的化学方程式：_______。其有机反应类型是_______。
(3)生成G时，F中所断裂化学键是_______(填标号)。

A．

B．

C．

D．

(4)已知(具有强还原性)，B、C之间两步反应的顺序设计中，要考虑_______。
(5)在C的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有_______种。
①能发生银镜反应；②苯环上含氨基
(6)以邻二甲苯和对氨基苯甲酸为主要原料制备的微流程如下：
试剂2是_______(填化学式)。

6 . 苯是重要的化工原料，下图是以苯为基本原料合成高分子化合物D及脂环化合物G的流程图。

已知：。
(1)A的名称是_______，D的结构简式为_______，F的结构简式是_______。
(2)③的反应类型是_______，C中官能团的名称有氨基、_______。
(3)写出反应②的化学方程式_______。
(4)B有多种官能团，其中与B官能团种类相同的芳香族同分异构体还有_______种，写出环上一氯代物有2种的物质的结构简式_______。
(5)以苯、为原料(无机试剂自选)制备，写出合成路线图_______。

7 . 有机物J是一种治疗某种疾病的药物，某研究团队设计的合成路线如图：

已知：①
②
③格氏试剂既可以与酯反应，也可以与酮反应，其简单反应流程如下：
；   
回答下列问题：
(1)A、B、E、G四种物质中的核磁共振氢谱符合下图的是___________。

(2)有机物J中的含氧官能团的名称为___________。
(3)D的结构简式为___________，F的结构简式为___________。
(4)C生成D的同时还生成碳酸钾和一种常见的醇，写出的化学方程式：___________。
(5)有机物K是E的同分异构体，符合下列条件的K的结构有___________种(不考虑立体异构)。
①含有结构，无其他环状结构
②不能发生银镜反应
③每个苯环(除了连有另外一个苯环外)上均只含有一个取代基
④能发生水解反应且水解产物酸化后能与溶液发生显色反应
(6)利用格氏试剂的反应。设计了通过和必要的试剂合成 的路线如下，则试剂a的结构简式为___________，设置反应①的目的是___________。

8 . 有机物L是重要的医药中间体，其合成路线如图：

请回答下列问题：
(1)E的化学名称是____。
(2)H的结构简式为____。
(3)已知J的结构中有两个六元环，写出I→J的化学方程式____。
(4)G中官能团的名称为____。
(5)A→B的反应类型为____，试剂X为____。
(6)M的分子式为C₇H₉NO，是有机物H的同系物，则M的结构有____种。
(7)下列有关有机物L的说法不正确的是____(填序号)。

A．易溶于水	B．遇FeCl3溶液显紫色
C．不能和Na2CO3溶液反应	D．能和溴水发生两种不同类型反应

9 . 某药物中间体M的合成路线如下：

已知：①格氏试剂(R′MgBr)常用于有机合成中增长碳链：

②
回答下列问题：
(1)A的名称是_______，C中含氧官能团的名称是_______。
(2)J生成M的反应类型是_______，设计反应步骤E→F和G→J的目的是_______。
(3)写出B发生消去反应的化学方程式_______。
(4)芳香化合物X的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种；
条件：a.X比D在组成上多1个；b.苯环上有3个取代基；c.能发生银镜反应。
其中满足核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：6的结构简式为_______(任写一种)。
(5)参照上述信息，以苯乙烯、RMgB(R为任意烃基)为原料，设计 的合成路线_______(其他无机试剂任选)。

10 . 从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯，可用来制取具有驱虫效能的二氢荆芥内酯。为研究二氢荆芥内酯的合成和性质，进行了如下反应。

(1)物质B的名称是_______。
(2)C中官能团的结构式为_______。
(3)D中有3个甲基，则D的结构简式为_______。
(4)试剂1为 _______。
(5)A、F互为同分异构体，则E→F的化学方程式为_______。
(6)H是E的同系物，且比E少两个碳原子。满足下列条件的H的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)；其中被氧化后核磁共振氢谱有三组峰，面积比为1：1：4的有机物的结构简式为_______。
①有两个取代基的六元碳环；②1mol该同分异构体分别与足量的Na和NaHCO₃反应生成气体物质的量相同。
(7)F→G的反应类型是_______。该反应在非水溶剂中进行的原因是_______。