1 . 一种药物中间体的合成路线如图所示：

已知：的性质与苯相似。
回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ的名称为_______。
(2)写出Ⅱ→Ⅲ的反应方程式：_______。
(3)化合物Ⅳ中σ的数目为_______，在同一平面上的原子数最多有_______个。
(4)根据化合物Ⅱ和Ⅵ的结构，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

	结构	可反应的试剂	反应后新结构	反应类型
①		_______		取代反应
②		、Cu	_______	氧化反应

(5)V的同分异构体有多种，满足下列条件的有_______种，写出其中核磁共振氢谱峰面积比为2：2：2：3的结构简式_______。
①苯环上含有二个取代基，其中一个为
②可以发生水解反应
(6)参考上述信息，写出以乙炔，化合物Ⅳ和Ⅶ为有机原料合成的路线：_______。

2 . 颠茄酮也称托品酮，是一种具有特殊生理活性的生物碱，医学上常用作麻醉剂、解毒剂等。20世纪初，威尔施泰特以环庚酮为原料通过十余步反应合成颠茄酮（H），总产率仅0.75％，主要合成步骤如下：

十几年后，罗宾逊改进了合成路线，仅用3步反应便完成合成，总产率为90％：

已知：当有机物分子中羧基与酮羰基连在同一个碳原子上时，在加热条件下会发生脱羧反应（羧基转化为氢原子）。
(1)H的分子式为___________。
(2)I的化学名称是___________。
(3)K中官能团名称为___________，G转化为H的反应类型为___________。
(4)A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种（不考虑顺反异构）。
①含有1个六元碳环
②含有碳碳双键和羟基
③双键碳连有羟基的结构不稳定，不考虑
(5)罗宾逊合成路线的优点是___________。
(6)根据题干中罗宾逊合成路线，利用以下三种原料进行有机合成，可能得到两种有机产物M和N，两者分子式均为，则M和N和结构简式分别为___________、___________。

3 . 仿生催化反应是未来发展的重要方面，我国仿生催化反应研究走在世界前列。化合物V是一种重要的仿生催化剂，合成路线如图所示：
   
回答下列问题：
(1)化合物II的同分异构体中，核磁共振氢谱只有1组吸收峰的结构简式为________；化合物III的分子式为________。
(2)化合物I的化学名称为________，其同分异构体中含有－CHBr－CHO结构的有_______种(不考虑立体异构)，根据化合物I的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成表格。

序号	反应试剂、条件	反应形成的新结构	反应类型
a	NaOH乙醇溶液、加热	________	_______
b	_______	________	氧化反应(生成有机产物)

(3)关于反应③的说法中，正确的有_______(填选项序号)。

A．反应过程中，既有C－O键的断裂，又有C－O键的形成

B．反应过程中，既有C=O键的断裂，又有C=O键的形成

C．化合物III和IV都是极性分子，碳原子之间均以“头碰头”方式形成化学键

D．反应③是加成反应

(4)反应⑤方程式为   +R₃－CH₂－CHO   ，以乙稀和乙醛为原料，无机试剂任选，利用反应②、③和⑤的原理合成化合物VI(   )。
①第一步反应是乙烯在Ag催化下与O₂反应，产物的结构简式为________。
②最后一步的化学方程式为________。

4 . 化合物J具有多种生物药理活性。某研究小组以植物中提取的对-茴香醛A和香草醛F为原料合成J，一种合成路线如下(部分反应条件和过程已简化)：

已知：＋
(为或烷基)
回答下列问题：
(1)A中的官能团名称是_______。
(2)的结构简式是_______。
(3)由生成经过①②两步反应，写出第①步反应的化学方程式_______。
(4)根据Ⅰ的结构，发生加成反应时，Ⅰ的碳碳双键断裂的是_______键(选填“”或“”)。
(5)根据合成路线，指出这步反应在合成中的作用是_______。
(6)根据化合物的结构，不能发生的反应是_______(选填“酯化反应”“水解反应”或“消去反应”)。
(7)化合物有多种同分异构体，满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)。
①加入溶液发生显色反应；②与溶液反应有气体放出。
其中，核磁共振氢谱理论上有5组峰，且峰面积之比为的同分异构体结构简式是_______。

5 . 吲哚布芬适用于动脉硬化性缺血性心血管病变。其合成路线如图。

已知：R—XR—CNR—COOH+NH
(1)吲哚布芬的分子式为____。J中含氧官能团的名称是___。
(2)反应①的反应类型是___，反应②所用的试剂和条件分别是____。
(3)反应⑥的离子方程式是___。
(4)反应⑦中Na₂S₂O₄的作用是___。
(5)已知M的核磁共振氢谱有两组峰，N的结构简式是____。
(6)符合下列条件的J的同分异构体共有___种。
①含有苯环；②与J含有相同官能团；③官能团直接与苯环相连且处于对位
(7)仿照上述合成路线设计由丙醇(CH₃CH₂CH₂OH)合成2—甲基丙酸()的合成路线___。(其他试剂任选)

6 . 酮基布洛芬是一种优良的非甾体抗炎镇痛药，具有剂量小、疗效高、副作用少的特点。一种以芳香烃A(C₇H₈)为起始原料合成酮基布洛芬的路线如下图所示。
   
回答下列问题：
(1)下列说法正确的是___________。

A．化合物A不溶于水，密度比水大

B．化合物D和F可通过红外光谱鉴别

C．化合物F的分子式为C15H12O2

D．化合物G中最多有14个碳原子共面

(2)B的结构简式为___________。
(3)C的名称为___________，G中官能团的名称为___________。
(4)若—R代表   ，E→F的反应历程为：
   
③、④的反应类型为___________、___________。
(5)W是C的同分异构体，满足下列条件的W的结构有___________种。
①能发生银镜反应
②溴原子直接连在苯环上
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为1：2：2的结构简式为___________。
(6)口服酮基布洛芬对胃肠道有刺激，用   对酮基布洛芬进行成酯修饰后的药物，症状明显减轻，写出该反应的化学方程式___________。

7 . 布洛芬是我们生活中常见的镇痛、抗炎、解热药物，其中一种合成路线如下(部分反应条件已经简化)。

已知：；为。

请回答下列问题：
(1)分子中官能团的名称是_______，1个分子中含有_______个手性碳原子。
(2)的反应类型是_______。
(3)的化学方程式：_______。
(4)能否直接用酸性溶液氧化得到，并说明理由_______。
(5)分子中原子的杂化方式为_______。
(6)满足下列条件的有机物的芳香族同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。
①含有一个能发生银镜反应的官能团，且直接连在苯环上；
②苯环上有三个取代基，其中一个取代基为乙基。
(7)结合题中有关信息，设计由乙炔制备乙腈的合成路线(无机试剂任选)_______。

8 . 喹啉类药物在治疗疟疾方面有广泛应用，一种喹啉类药物中间体M的合成路线如图所示：

回答下列问题：
(1)喹啉()常作配体，配位原子为________(填元素符号)。
(2)反应②化学方程式是________。
(3)下列反应的反应类型分别是反应③________反应，④________反应。
(4)根据V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成表格。

序号	反应试剂、条件	反应形成的新结构	反应类型
a	________	________	加成反应
b	________	________	氧化反应(生成氨基酸)

(5)化合物VI与乙酸反应可表示为VI+CH₃COOH→VII+H₂O+Y，则Y的分子式为_______。
(6)写出一种满足下列条件的VII的同分异构体结构简式_______。
①是芳香族化合物
②能发生加聚反应
③有酸性且能与FeCl₃溶液发生显色反应
④核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：2：2
(7)参照上述信息，写出以苯酚和化合物V为有机原料制备的合成路线：_______。
(无机试剂任选，合成路线可表示AB……目标产物)

9 . 黄鸣龙，伟大的有机化学家。黄鸣龙在1946年改良的“黄鸣龙还原反应”，是第一个以华人名字命名的有机反应。黄鸣龙为有机化学的发展做出了卓越的贡献，现在的很多有机合成还在使用他提出的方法，如制备某种药物：
   
已知：
①黄鸣龙反应是醛类或酮类在碱性条件下与肼作用，如：
+H₂NNH₂       
②③吡啶具有碱性
请回答下列问题：
(1)A的名称为_____。
(2)G的官能团名称为_____。
(3)C到D的反应类型为_____。
(4)E转化为F的化学方程式为_____。
(5)吡啶的结构简式为   ，则吡啶在此流程中的作用为_____。
(6)化合物J是A的同分异构体，符合以下条件的有_____种(不考虑立体异构)。
①苯环上有不超过2个的取代基②能消耗
其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为的结构简式为_____。
(7)结合题干流程信息，以丙酮酸()和苯酚为原料，写出合成   的路线(无机试剂任选，无需注明条件)：_____。

10 . 利用Hantzsch反应合成二氢吡啶衍生物G的过程如下：
A B C DE
已知：Ⅰ.(R、R′、R₁、R₂代表烃基或氢原子，下同)
Ⅱ.RCOOCH₃(RMgI为格氏试剂)
Ⅲ.Hantzsch反应可表示为
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为___________，C中的含氧官能团有___________种。
(2)设计B→C步骤的目的是___________。
(3)D→E的化学方程式为___________；F的结构简式为___________。
(4)符合下列条件的D的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①含有硝基和苯环，且苯环上有三个取代基       ②能与NaHCO₃溶液反应
③含有9个化学环境相同的氢原子                    ④官能团与苯环直接相连
(5)写出由、CH₃OH和格氏试剂制备的合成路线(其他试剂任选) ___________。