1 . 有机物H是一种药物中间体，其合成路线如图所示(部分试剂和条件略去)：

已知：①

②

③

回答下列问题：

(1)B中官能团的名称为___________，A的化学名称为___________。
(2)A→B的试剂及反应条件是___________，J的结构简式为___________。
(3)写出F→G的化学方程式___________，G→H的反应类型是___________。
(4)B有多种同分异构体，其中满足下列条件的有___________种。

①分子中含有三取代结构苯环       

②能与碳酸氢钠溶液反应放出CO₂

(5)参照上述合成路线设计以甲苯和苯为原料制备的合成路线_____(其他试剂任选)。

2 . 叔丁基苯广泛用于精细化工产品的合成，也用作色谱分析标准物质。某化学兴趣小组利用反应：制备叔丁基苯[]，无水为催化剂。

已知下列信息：

物质	相对分子质量	密度	熔点	沸点	溶解性
	—	—	194℃	178℃	遇水极易潮解并产生白色烟雾，微溶于苯
苯	78	0.88	—	80.1℃	难溶于水，易溶于乙醇
氯代叔丁烷	92.5	0.851	—	51.6℃	难溶于水，可溶于苯
叔丁基苯	134	0.87	—	169℃	难溶于水，易溶于苯

回答下列问题：
I．如图是实验室制备无水的实验装置。

(1)写出B装置中发生反应的离子方程式___________。
(2)选择合适的装置制备无水，按气流从左到右正确的连接顺序为___________(写导管口标号)。
(3)E装置的作用是___________。
II．实验室制取叔丁基苯的装置如图。

在三颈烧瓶中加入50mL苯和适量的无水，由恒压滴液漏斗滴加氯
代叔丁烷20mL，加入少量碎瓷片，一定温度下反应一段时间后，将反应后的混合物洗涤分离，在所得产物中加入少量无水固体，静置，过滤，___________，得叔丁基苯20g。
(4)仪器M的名称为___________，反应过程中忘加碎瓷片，正确的做法是___________。
(5)使用恒压滴液漏斗的优点是___________；加无水固体的作用是___________。
(6)所得产物中加入少量无水固体，经过静置，过滤，___________(填操作名称)，得叔丁基苯。
(7)上述反应后混合物的洗涤所用的试剂有如下三种，正确的顺序是___________(填序号)。
①5%溶液             ②稀盐酸          ③
(8)叔丁基苯的产率为___________。(保留3位有效数字)

3 . 苯乙烯(A)是一种重要化工原料，用其可制备一系列化工产品，如图所示。

请回答下列问题：
(1)E的分子式为___________，D→E的反应类型是___________。
(2)第②步反应所需的试剂是____________(填化学式)。
(3)F是高分子化合物，写出A→F的化学方程式____________________________。
(4)H是G的同分异构体，其中羟基与苯环直接相连的H有___________种。

4 . 氯苯在染料、医药工业中用于制造苯酚、硝基氯苯、苯胺硝基酚等有机中间体。实验室中制备氯苯的装置如图所示(夹持仪器已略去)。请回答下列问题：

(1)仪器c的名称为：_____。与普通分液漏斗相比，仪器b的优点是______。
(2)仪器d内盛有苯、FeCl₃粉末，仪器a中生成的气体经过仪器e进入到仪器d中。
①仪器e是洗气瓶，瓶内盛装的试剂是______。
②仪器d中的反应进行过程中，保持温度在40～60℃，以减少副反应发生。仪器d的加热方式最好采用______加热。
(3)仪器c的作用是______；d中发生反应的化学方程式是______。
(4)该方法制备的氯苯中含有很多杂质，工业生产中通过水洗、碱洗、再水洗，最后通过分液得到含氯苯的混合物，该混合物的成分及各成分的沸点如表所示：

有机物	苯	氯苯	邻二氯苯	间二氯苯	对二氯苯
沸点/℃	80	132.2	180.4	172.0	173.4

①碱洗前先进行水洗的目的是______。
②提取该混合物中的氯苯时，采用蒸馏的方法，收集_____℃左右的馏分。

5 . 硝基苯常作有机合成中间体及用作生产苯胺的原料。实验所需物质的物理性质如下表：

名称	相对分子质量	熔点/℃	沸点/℃	溶解性
苯	78	5.5	80.1	不溶于水，易溶于乙醇
硝基苯	123	5.7	210.9	不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯

实验室制取硝基苯常规方法：在大试管中将浓硝酸和浓硫酸按体积比2：3混合，摇匀、冷却后滴入苯，水浴加热至55℃~ 60℃，即可制得硝基苯。某实验小组将该实验进行改进，以N₂O₅为绿色硝化剂制取硝基苯的反应原理、实验装置及实验步骤如下：

反应方程式：+N2O5 +HNO₃
实验步骤：
I.将100 mL浓度为0.108g·mL^-1N₂O₅的CH₂Cl₂溶液加入到装有高选择性分子筛催化剂(NaY)的反应器中。
II.在搅拌状态下，将一定量的苯用仪器X滴加至反应器中，使C₆H₆与N₂O₅物质的量之比达到1：1.2，并控制反应温度在15℃以下。
III.滴加完毕后继续搅拌一段时间，将反应器中的液体倒入饱和KHCO₃溶液中，分液得到粗产品。
IV.将粗产品进一步纯化得到硝基苯 7.626 g。
回答下列问题：
(1)仪器X的名称___________，常规法制取硝基苯的化学方程式为___________，配制浓硫酸和浓硝酸的混合液的操作是___________。
(2)对比常规法，以N₂O₅制取硝基苯的方法更符合“绿色化学”理念，理由是___________。
(3)准确配制100 mL浓度为0.108 g· mL^-1N₂O₅的CH₂Cl₂的溶液用到的玻璃仪器有烧杯、量筒、胶头滴管、___________。
(4)“步骤II”中用图示装置的夹套三口烧瓶控制反应温度在15℃以下，冰水应从___________口进入(选填“a”或“b”)，“步骤III”中饱和KHCO₃的作用是___________     ，“步骤IV”中“进一步纯化” 的方法是___________。
(5)若忽略提纯过程中硝基苯的损耗，N₂O₅的转化率为___________%。

6 . 氯苯是染料、医药工业生产中的一种重要原料。实验室中制备氯苯的装置如图所示(其中夹持仪器已略去)，其原理是苯与干燥的氯气在催化剂作用下发生取代反应生成氯苯，同时会有少量苯发生副反应生成二氯苯。

苯及其生成物沸点如表所示：

有机物	苯	氯苯( )	邻二氯苯	间二氯苯	对二氯苯
沸点/°C	80.0	132.2	180.4	172.0	173.4

该方法制备的氯苯中含有很多杂质。可通过如下流程提纯氯苯：氯苯混合物纯净氯苯
①水洗并分液可除去HCl、部分Cl₂和___________(填化学式)；
②碱洗前先进行水洗的目的是___________；
③最后一步分离出纯净氯苯的方法是___________，温度控制在___________可收集产品。

7 . 碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：

已知：R¹COOH+R²COOH+H₂O
(1)A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是___________。
(2)B无支链，B的名称是___________。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是___________。
(3)E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是___________。
(4)G中含有乙基，G的结构简式是___________。
(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是___________。
(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I^-，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bmol∙L^-1AgNO₃标准溶液滴定至终点，消耗AgNO₃溶液的体积为cmL。
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数___________。

8 . 某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。

已知：① ；
②
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。

A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸

B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基

C．化合物B具有两性

D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼

(2)化合物C的结构简式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为_______。
(3)写出E→G的化学方程式_______。
(4)设计以和为原料合成 的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。
(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_______。
①谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。
②分子中含一个环，其成环原子数。

9 . 氯苯是染料、医药工业生产中的一种重要原料。实验室中制备氯苯的装置如图所示(其中夹持仪器已略去)，其原理是苯与干燥的氯气在催化剂作用下发生取代反应生成氯苯，同时会有少量苯发生副反应生成二氯苯。

苯及其生成物沸点如表所示：

有机物	苯	氯苯( )	邻二氯苯	间二氯苯	对二氯苯
沸点/°C	80.0	132.2	180.4	172.0	173.4

请回答下列问题：
(1)仪器b中侧管的作用是___________。
(2)仪器e中盛装试剂的作用是___________。
(3)仪器d中盛有苯、FeCl₃粉末，仪器a中生成的气体经过仪器e进入仪器d中，在FeCl₃催化作用下发生取代反应生成氯苯，请写出该反应的化学方程式___________。
(4)该方法制备的氯苯中含有很多杂质。可通过如下流程提纯氯苯：氯苯混合物纯净氯苯
①水洗并分液可除去HCl、部分Cl₂和___________(填化学式)；
②碱洗前先进行水洗的目的是___________；
③最后一步分离出纯净氯苯的方法是___________，温度控制在_____可收集产品。
(5)工业生产中使用1t 苯可制得1.35t 氯苯，则氯苯的产率为___________。 (保留1位小数)