1 . 某课题组利用苯和烃A合成有机中间体M。其合成路线如下：

已知：(1)
(2)
(3)+2CH₃CH₂OH→
请回答：
(1)下列说法正确的是___________
A．C→D的反应类型是取代反应
B．可以用新制的悬浊液鉴别
C．A、B都能使溴水发生褪色，其褪色原理相同
D．化合物M的分子式是
(2)化合物E的结构简式是___________；化合物I的结构简式是___________。
(3)写出G→H的化学方程式___________。
(4)写出符合下列条件的F的同分异构体的结构简式___________。
①谱和IR谱检测表明分子中共有4种氢原子，无和碳碳叁键；
②除苯环外无其它环。
(5)以和为原料，设计制备的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选)___________。

3 . 苯并噻吩衍生物在工业中用途广泛，可以作为染料、药物以及有机发光导体材料等。苯并噻吩衍生物G的合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A的结构简式为___________，D的名称为___________。
(2)G的含氧官能团名称为___________。
(3) BC的化学方程式为___________。
(4) AB反应的目的是___________。
(5)在A的同分异构体中，同时满足下列条件的还有___________种。
a．含有苯环        b．含有2个—OH
其中有四种化学环境氢原子的结构简式为___________(写出一种即可)
(6)结合上述信息，设计以和HSCH₂COOCH₂CH₃为原料制备的合成路线_____ (其它试剂任选)。

4 . 近日，由蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组，综合利用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略进行药物筛选，发现肉桂硫胺是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如下：

已知：Ⅰ．
Ⅱ．
(1)Ⅰ的分子式为___________。
(2)反应生成的化学方程式是___________。
(3)结构简式为___________，最多有___________个原子共平面。
(4)中官能团的名称为___________；符合下列条件的的同分异构体有___________种。
Ⅰ． 具有两个取代基的芳香族化合物
Ⅱ． 能水解，水解产物遇到溶液显紫色
Ⅲ． 核磁共振氢谱显示苯环上有四种化学环境的氢
(5)乙酰苯胺()，参照Ⅰ的上述合成路线和下面的信息，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺的合成路线：___________。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)已知：

5 . 有机物K是一种可用于肺癌治疗的药物。其一条合成路线如下：

已知：

ⅰ.(R为烃基，下同)

ⅱ.。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___________，J中含氧官能团名称为___________。
(2)E与NaOH溶液反应的化学方程式为___________。
(3)反应①→⑤中属于取代反应的有___________个。
(4)设计A→B、C→D的目的是___________。
(5)符合下列条件的F的同分异构体有___________种，其中一种结构简式为___________。

①属于芳香族化合物，且不含有、、；

②核磁共振氢谱显示有4组峰，其峰面积比为2∶3∶3∶4。
(6)参照以上合成路线，以为原料设计的合成路线___________。

6 . 2，6—二叔丁基对甲酚(J)是国内外广泛使用的油溶性抗氧化剂，在汽油中可增强抗爆抗震性能等，它的一种合成路线如图所示：

已知：ⅰ.
ⅱ.—CH=CHOH性质不稳定，易转化成CH₃CHO
ⅲ.
请回答：
（1）C的结构简式为___。
（2）D的名称为___。
（3）写出D+I→J的化学方程式___，该反应的反应类型为___。
（4）B的同分异构体有很多，写出所有符合下列条件的同分异构体的结构简式___。
①含氧官能团相同②不含环状结构③核磁共振氢谱有3组峰且面积比为4：2：1
（5）结合上述流程和所学知识，以甲苯和苯乙炔为起始原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线___。

7 . 化合物G是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：

(1)R的结构简式是___________；M含有的官能团名称是___________。
(2)M→N反应过程中K₂CO₃的作用是___________。
(3)P→Q的反应类型是___________。
(4)写出Q→H的化学方程式___________。
(5)T是R的同系物，符合条件：①与R具有相同官能团；②分子中含有苯环；③T的相对分子质量比R多14，T的同分异构体有___________种。
其中在核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积比为2：2：2：1：1的结构简式有___________。

(6)参照上述合成路线，设计以1，4-丁二醇和苯为原料(其他无机试剂自选)合成的合成路线___________。

8 . 有机物M是一种合成镇痛药的主要成分。某小组设计如图的合成路线：

已知：①(X为卤素原子，R为H或烃基，下同)
②
(1)A的化学名称为_______，B→C的反应类型为_______。
(2)D中所含官能团共_______种，检验H中是否含有G的试剂为_______；
(3)G与足量氢氧化钠反应的化学方程式为_______。
(4)M是E的同分异构体，同时满足下列条件的M的结构有_______种(不考虑立体异构)。
①结构中含有氨基和羧基，只有1个苯环，无其他环状结构。
②核磁共振氢谱中有4组吸收峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1。
(5)参照上述合成路线和信息，以和有机化合物A为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_______。

9 . 洛索洛芬钠可用于缓解类风湿性关节炎、肩周炎等炎症。化合物I是合成该药物的一种中间体，合成I的路线如下。回答下列问题：

已知：①(R′可以为H)
②RBrRCOOH
③+
(1)A的名称为________，H中所含官能团的名称为_____________。
(2)D→E的化学方程式为____________；F+ H→I的反应类型为_____________。
(3)写出符合下列条件的D的同分异构体：(填结构简式写出一种即可)_____。
①属于芳香族化合物
②能发生水解反应和银镜反应
③核磁共振氢谱有4组峰,峰面积比为6：2：1：1
(4)参照上述流程，设计由2-溴丙烷和乙酸乙酯为原料制备的合成路线(其他试剂任选)_______。

10 . 有机物M可用于治疗支气管哮喘，慢性支气管炎。该有机物可以由有机物A经过一系列反应合成得到，其合成路线如下图所示：


请回答下列问题：
（1）有机物A中含有官能团的名称为_________。
（2）③的反应条件为______________，反应类型为______________。
（3）反应⑤的化学方程式为_______________________________________。
（4）A的同分异构体中，同时符合下列条件的有______种。
①含有苯环结构，且苯环上有两个取代基，②属于酯类物质，且遇FeCl₃溶液显紫色
（5）结合上述合成路线，设计以苯甲醛和CH₃MgBr为起始原料制备苯基乙二醇()的合成路线_________________________________ (无机试剂任选)。