1 . 某研究小组按下列路线合成药物利培酮。

已知：①
②
请回答：
(1)化合物A中碳原子的杂化方式是___________。
(2)E→F的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为___________。
(3)G的结构简式为___________。
(4)写出同时符合下列条件的化合物A的一种同分异构体的结构简式___________。
①谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，没有C=N键和氮氧键
②分子中有一个含氧六元环，无其他环
(5)设计以、和为原料合成的路线___________(用流程图表示，其它无机试剂任选)。

3 . 化合物F(普瑞巴林)是一种治疗神经痛的药物。其合成路线如下：
   
(1)尿素中σ键与π键的数目之比为___________。
(2)B分子中碳原子的杂化方式为___________；F中官能团的名称是___________；
(3)C→D的过程分为两步，第一步C与反应的反应类型是___________；
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式___________；
①该分子为环状结构，分子中含有碳碳双键和羟基；
②分子中不同化学环境的氢原子数目比为。
(5)3-苯基丙烯酸乙酯(       )是一种重要的医药中间体。设计以丙二酸、乙醇和甲苯为原料制备3-苯基丙烯酸乙酯的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线见本题题干)。___________。

4 . 奥希替尼(osimertinib)是一种重要而昂贵的肺癌靶向药，其合成路线如图所示。
   
已知信息：①(其中为烃基)。
②   难以直接与羧基反应。
(1)C中含氮官能团名称为________。
(2)F→G的反应需经历两步，第①步生成的阳离子为________，第②步的反应类型为________。
(3)B→C中有一种分子式为的副产物生成，该副产物的结构简式为________。
(4)G与苯甲醇发生酯化反应生成的酯(   )的种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________
①能发生银镜反应；       ②苯环上有两个取代基；       ③分子中有四种化学环境不同的氢
(5)参照上述合成路线，以   和为原料，设计合成   的路线(其他无机试剂任选)________。

5 . 异甘草素(Ⅶ)具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成路线如图，回答下列问题：

已知：①氯甲基甲醚结构简式为：CH₃OCH₂Cl
②RCH₂CHO+R′CHO
(1)化合物Ⅰ在空气中长时间放置会变红，原因是_____。
(2)化合物Ⅴ所含的官能团名称是_____。
(3)氯甲基甲醚在全合成过程中的作用是_____。
(4)由化合物Ⅲ、Ⅴ合成化合物Ⅵ，生成的中间产物的结构简式是_____。
(5)符合下列条件的分子Ⅱ的同分异构体数目有_____种。
①能使FeCl₃溶液显色；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应
(6)结合题给信息，设计由和为原料制备 ,的合成路线(其他无机试剂任选，合成路线示例见本题题干)_____。

6 . 安立生坦(G)是一种用于治疗肺动脉高压的药物，其一种合成路线如下：

(1)E分子中发生和杂化的碳原子个数之比为_______。
(2)已知常温下甲醇和苯酚的电离平衡常数分别为和，则甲醇钠的碱性比苯酚钠_______。(填“强”或“弱”)
(3)C的分子式为，其结构简式为_______。
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_______。
①能与发生显色反应。
②在碱性条件下水解，酸化后所得产物均含有苯环，一种产物只有2种不同化学环境的氢原子，另一种产物分子有4种不同化学环境的氢原子，且个数比为9：2：2：1
(5)E到F的反应类型为_______。
(6)设计由、和为原料制备化合物的合成路线_______。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

7 . 化合物G是药物合成中一种重要的中间体，其合成路线如图：

已知：(1) →+H₂O
(2)R₁CHO+R₂CH₂CHO+H₂O(R₁、R₂为烃基或H)；
(3)+CO₂↑(R₁和R₂代表烷基)9
回答下列问题：
(1)写出A到B的试剂与反应条件为____，E的名称为____。
(2)F生成G的第一步反应类型为____。
(3)D的结构简式为____。
(4)B生成C的化学方程式是____。
(5)B的芳香族化合物的同分异构体有多种，其中核磁共振氢谱有3组峰且峰面积比为1∶1∶1的同分异构体的结构简式为____。
(6)设计以CH₂=CH—CH₃为原料合成的合成路线(无机试剂任选)____。

8 . 化合物F是一种有机合成的中间体，可以通过以下途径来合成：

(1)A中含氧官能团的名称为___________。
(2)C→D的反应类型为___________。
(3)化合物X的化学式为C₇H₅OCl，其结构简式是___________。
(4)A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________(写出一种即可)。
①分子中含有苯环，酸性条件下水解产物之一能与FeCl₃发生显色反应，另外产物之一能与新制Cu(OH)₂悬浊液反应，生成砖红色沉淀；
②分子中不同化学环境的氢原子数目比为6：3：2：1。
(5)已知：，设计以和为原料制备的合成路线___________(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。

9 . 2020年2月，国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出《关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第六版)的通知》。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比多尔两个药物。其中阿比多尔中间体I的合成路线如下：

(1)B中含氧官能团名称是_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)步骤③反应类型是_______。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出一种该同分异构体的结构简式_______。
a.含有苯环                           
b.含有-NO₂
c.其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为 1:2:6
(5)设计以、CH₃CHO、(CH₃)₂CO₃为原料制备的合成路线(无机试剂任用，合成路线图如题干)。_______。

10 . 高原儿茶酸可用于治疗中枢神经性疾病，可通过如图方法合成：
请回答下列问题：

(1)物质C中含氧官能团的名称为_______和_______。
(2)合成路线中设计反应①和⑦的目的是_______。
(3)反应①~⑤中属于取代反应的是_______， 反应③的反应类型为_______。
(4)G的一种同分异构体满足下列条件：
①能与NaHCO₃发生反应：
②能发生银镜反应
③苯环上一溴代物有2种
④酸性水解产物之一能与 FeCl₃溶液发生显色反应。
写出该同分异构体的一种结构简式_______。
(5)根据已有知识结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线示例见题干_______。