1 . 丹参素是一种具有抗菌消炎及增强机体免疫作用的药物。该药物的一种合成路线如下：
   
已知：—Bn代表苄基(   )；同一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会失水形成羰基。
(1)丹参素的分子式为___________，C中官能团名称为___________。
(2)写出由A生成B的化学方程式：___________，反应类型为___________。
(3)E中采用sp³杂化的碳原子数目为___________。
(4)N是C的同系物，相对分子质量比C大14，且其核磁共振氢谱有4组峰，峰的面积比为1：2：2：3。请写出同时符合下列条件的N的一种同分异构体的结构简式：___________。
①能发生银镜反应；②苯环上只有2个取代基且处于对位；③1 mol N消耗2 mol NaOH
(5)设计以苯酚与A为原料制备抗细菌有机物   的合成路线流程图___________ (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

2 . 化合物H是一种抗菌药物，其合成路线如下：

已知：①
②卤原子为邻、对位定位基，硝基为间位定位基
请回答：
(1)下列说法不正确的是___________。

A．D与足量氢气反应所得产物中含有4个手性碳原子

B．→A第①步所需试剂和条件i分别为浓硝酸、浓硫酸作催化剂并加热

C．E中的含氧官能团为酮羰基和羧基

D．I的分子式为

(2)B的结构简式是___________。
(3)写出化合物E→F的化学方程式___________。
(4)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式___________。
①分子中只含一个六元碳环
②含有2个酯基，不含结构
③分子中共有5种不同化学环境的氢原子
(5)设计由和为原料合成的路线，用流程图表示(无机试剂任选)___________。

3 . 近年来，我国科学家在手性螺环配合物催化的不对称合成研究及应用方面取得了举世瞩目的成就。某螺环二酚类手性螺环配体(K)的合成路线如下：

已知如下信息：，R和 烃基或氢原子
(1)化合物A常用于医院等公共场所的消毒，可与溶液发生显色反应，其名称为_______；反应④的反应类型为_______。
(2)反应⑤的反应条件为_______。
(3)已知化合物G的相对分子质量比化合物H大158，则H的结构简式为_______。
(4)满足下列条件的C的同分异构体有_______种
①可与溶液发生显色反应②能与新制的反应生成砖红色沉淀，写出其中满足核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为1：1：2：2：2的结构简式_______。
(5)以化合物A和乙醛为原料参考题中信息，设计路线合成化合物 (其他试剂任选) _______

4 . 有机化合物M在农业生产方面有着许多重要的应用，其合成路线如下：C₁₈H₂₀O₅

(1)由A生成B的反应类型为_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)E中含有的官能团名称为_______。
(4)的转化中另外一种产物是，写出的化学方程式：_______。
(5)M的分子式为_______。
(6)写出一种同时满足下列条件的物质F的同分异构体的结构简式：_______。
①属于芳香族化合物且能发生银镜反应；
②不与氯化铁溶液发生显色反应；
③核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为。
(7)参照上述合成路线，设计由和为原料制备的合成路线(无机试剂任选，不能采用酯化反应)：_______。

5 . 小分子抗癌药物G的一种合成路线如下：

已知：RCOCl+R₁NH₂RCONHR₁ + HCl。请回答下列问题：
(1)A中官能团的名称是___________，B的分子式是___________。
(2)A→B的反应类型是___________。
(3)B→C的化学方程式为___________。
(4)下列关于G的说法正确的是___________(填标号)。
a．苯环上的一氯代物有5种
b．遇FeCl₃溶液能发生显色反应
c．在酸性条件下的水解产物之一能与NaHCO₃溶液反应
(5)M是A的同分异构体，符合下列条件的M有___________种，核磁共振氢谱有5组峰且峰的面积比为1：1：1： 6 ： 9的结构简式为___________ 。
已知两个羟基连在同一个碳原子上不稳定
①1 mol M与足量的Na反应，生成1 mol H₂
②结构中含有5个甲基
(6)以和苯为原料制备某药物中间体，设计合成路线______ (无机试剂任选)。

6 . 芳香族化合物A（C₉H₁₂O）可用于医药及香料的合成，A有如下转化关系:

已知：
①A除苯环上的氢以外，核磁共振氢谱还有二组峰，且峰面积之比为1:6；
②;
③RCOCH₃+RCHO R＇COCH=CHR＇
回答下列问题：
（1）由D生成E的反应类型为_____，F所含官能团的名称为_____。
（2）请写出B的结构简式________。
（3）由E生成F的反应方程式为_________。
（4）J为一种具有3个六元环的酯，则其结构简式为 _____________。
（5）F的同分异构体中，苯环上的一氯代物有3种，且能与NaHCO₃反应生成CO₂的结构有_______种。
（6）糖叉丙酮是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁基氯[（CH₃）₃CCl]和糠醛为原料制备糖叉丙酮的合成路线______（无机试剂任用）。合成流程图示例如下：

7 . 环丁基甲酸是有机合成中一种有用的中间体。某研究小组以丙烯醛为原料，设计了如图路线合成环丁基甲酸(部分反应条件、产物已省略)。

已知：
i.+2RBr+2HBr
ii.+CO₂↑
请回答下列问题：
（1）化合物A中含有的官能团名称为___；由C生成E的反应类型为___。
（2）化合物B的结构简式是___。
（3）下列说法中正确的是___ (选填字母符号)
A.化合物B和C可通过加聚反应合成高聚物
B.化合物G的分子式为C₆H₈O₄
C.1mol化合物B与足量金属钠反应能生成1mol氢气
D.环丁基甲酸和乙酸属于同系物
（4）写出D+E→F的化学方程式___。
（5）写出符合下列条件的G的一种同分异构体的结构简式__。
①能使酸性KMnO₄溶液褪色
②1mol该物质与足量的NaHCO₃反应生成2molCO₂
③不存在环状结构
④在¹H-NMR谱上显示两组峰，且面积比为3：1
（6）以1，3-丁二烯和E为原料可制备环戊基甲酸()，请你选用必要试剂，设计并完成下面合成路线___。

8 . 1923年，在汉阳兵工厂工作的我国化学家吴蕴初先生研制出了廉价生产味精的方案，并于1926年向英、美、法等化学工业发达国家申请专利。这也是历史上，中国的化学产品第一次在国外申请专利。以下是利用化学方法合成味精的路线：

请回答下列问题：
（1）R的结构简式为___；由A生成B的反应类型是___。
（2）F中含氧官能团的名称为___；化合物H的化学名称为___。
（3）写出由C生成D的化学方程式___。
（4）写出一种符合下列要求的A的同分异构体的结构简式___。
①结构中含有六元环，光谱测定显示，分子结构中不存在甲基（—CH₃）；
②能在NaOH溶液中发生水解反应；
③1mol该物质与足量金属Na反应能够生成0.5molH₂。
（5）参照上述合成路线，写出以苯丙酸( )和甲醇为原料(其他无机试剂任选)，设计合成苯丙氨酸()的路线：___。

9 . 酪醇是合成药物的中间体。由芳香化合物A为原料制备酪醇的一种合成路线如图：

已知：
回答下列回题：
（1）B的结构简式为_____________________。
（2）F中的官能团的名称为__________________。
（3）写出C→D的化学方程式:___________________________。
（4）反应④的反应类型是_______________________________。
（5）反应⑤所需的试剂和条件是_________________________________。
（6）C的一种同分异构体，能发生银镜反应和水解反应，其核磁共振氢谱有4组峰，面积比为6：3：2：1，写出一种符合要求的同分异构体的结构简式:_____________。
（7）已知: (苯胺)易被氧化。设计以甲苯为原料制备2，4，6一三羟基苯甲酸的合成路线：____________________________________________________ (无机试剂任用)。

10 . 有机物H是一种工业生产中常用的有机原料，它的一种合成路线如下图所示：

已知：①(代表烃基)；
②E只有两个甲基。
请回答：
(1)下列有关说法正确的是___________。
A．B的系统命名法为：1－甲基－1－溴丙烷
B．有机物D的一种可能的结构简式为
C．谱检测表明：有机物B中共有4种氢原子
D．有机物H的分子式为
(2)写出的化学方程式___________。
(3)请写出E的结构简式___________。
(4)G存在多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有___________种。
①分子内含一个六元环
②与完全加成后，产物分子结构中仅含有一个甲基
(5)设计以为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。