1 . 丁香酚存在于丁香花的花荵中，以丁香酚为原料制取有机物的路线如下：

已知：
(1)丁香酚的分子式为_______，丁香酚分子中碳原子的杂化类型为_______。
(2)中的含氧官能团是_______(填名称)，⑥的反应类型为_______。
(3)写出满足下列条件的的所有同分异构体的结构简式_______。
①含苯环且环上只有两个取代基
②属于酯类化合物
③核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为
(4)反应⑤的方程式中与的系数比为，试剂的结构简式为_______。分子中共平面的原子数最多有_______个。
(5)设计用呋喃甲醛()和环己醇为原料的合成路线_______(无机试剂任选)。

2 . 化合物J()是一种抗真菌药物，在医药工业中的一种合成方法如下：

已知：①
②。
请回答：
(1)下列说法不正确的是___________。

A．试剂X可能是、Cu	B．化合物G能发生氧化反应和缩聚反应
C．反应B→C的类型为加成反应	D．化合物J的分子式为

(2)化合物H中官能团的名称为_______，化合物I的结构简式为_______。
(3)写出G→H的化学方程式_______。
(4)同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式为_________。
①碱性条件下能水解；②能发生银镜反应；③红外光谱显示分子中含有两个甲基
(5)设计以和为原料合成的路线(用流程图表示，其他试剂任选)___________。

3 . 某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph-表示苯基)：

已知： R₁—CH=CH—R₂
R3BrR₃MgBr
请回答：
(1)下列说法正确的是___________。

A．化合物B的分子结构中含有亚甲基和手性碳

B．1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子

C．G→H的反应类型是取代反应

D．化合物X的分子式是C13H15NO2

(2)化合物A的结构简式是___________；化合物E的结构简式是___________。
(3)C→D的化学方程式是___________。
(4)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)___________。
①包含 和另一环状结构；
②包含(双键两端的C不再连接H)片段；
③除②中片段外只含有1个CH₂-
(5)以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)___________。
(也可表示为)

4 . 有机物H是合成雄御激素的中间体，一种由A制备H的工艺流程如图：

已知：I． ；
Ⅱ．(其中R为烃基或氢原)。
回答下列问题：
(1)D中官能团的名称为___________。
(2)C→D的反应类型为___________。
(3)写出B→C的化学反应方程式：___________。
(4)E同分异构体中，满足下列条件的有___________种(不含立体异构)；
①苯环上有2个取代基；
②能与FeCl₃溶液发生显色反应；
③能发生银镜和水解反应。
其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为___________。
(5)参照上述合成路线，设计以甲苯为起始原料制备的合成路线(无机试剂任选)___________。

5 . 近日，由蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组，综合利用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略进行药物筛选，发现肉桂硫胺是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如下：
   
已知：I.   
II.   
(1)I的分子式为_______，G的结构简式为_______。
(2)E含有的官能团名称是_______。
(3)B反应生成C的化学方程式是_______。
(4)符合下列条件的D的同分异构体有_______种(不考虑立体异构，不考虑碳酸酯类)。
I.具有两个取代基的芳香族化合物，遇到溶液不显色；
II.能水解，水解产物遇到溶液显紫色；
III.核磁共振氢谱显示苯环上有四种化学环境不同的氢。
(5)参照I的上述合成路线和下面的信息，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺(   )的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)：_______。
已知：

6 . 2020年2月，国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出《关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第六版)的通知》。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比多尔两个药物。其中阿比多尔中间体Ⅰ的合成路线如下：
   
(1)A的结构简式是___________。
(2)I中含氧官能团名称是___________。
(3)③、⑦的反应类型分别是___________、___________。
(4)②的化学方程式为___________。
(5)D的同分异构体中，满足下列条件的有___________种
a．含有苯环       b．含有
其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为1∶2∶6的为___________(任写一种结构简式)。
(6)设计以、、为原料制备的合成路线(无机试剂任用，合成路线图如题干)。___________

7 . 我国某联合课题组综合利用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略进行药物筛选，发现肉桂硫胺(I)是抗击新型冠状病毒的潜在药物，其合成路线如下：

已知：Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.RNO₂RNH₂
请回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______，D →E的反应类型为_______。
(2)A反应生成B的化学方程式是_______。
(3)E中官能团的名称为_______，F的结构简式为_______，C分子中最多有_______个原子共面。
(4)符合下列条件的D的同分异构体有_______种。
①与NaOH溶液反应时，1molD最多可消耗3molNaOH
②能水解，且能发生银镜反应
③苯环上有三个取代基
(5)设计以苯和乙酸为原料制备乙酰苯胺()的合成路线(无机试剂和有机溶剂任选)_______。

8 . 盐酸普鲁卡因是一种局部麻醉药，在医学上被广泛使用，其一种合成路线如图：

回答下列问题：
(1)A的名称为___。
(2)E中含氧官能团的名称为___。
(3)F的结构简式为___。
(4)B→C的化学方程式为___；其反应类型为___。
(5)芳香族化合物M与F互为同分异构体，符合下列条件的M的结构有___种，其中核磁共振氢谱显示峰面积之比为4：4：4：2：2：1：1的结构简式为___。
①分子内只含一种官能团且为硝基
②分子内不含甲基
③苯环上只有一个取代基
(6)参照上述流程，设计以苯和1，3—丁二烯为原料制备的合成路线___。(无机试剂任选)

9 . 环丁基甲酸是有机合成中一种有用的中间体。某研究小组以丙烯醛为原料，设计了如图所示路线合成环丁基甲酸(部分反应条件、产物已省略)。

已知：①；
②。
回答下列问题：
(1)化合物A中的官能团名称为___________。
(2)B→D的化学反应类型为___________。
(3)写出化合物F的结构简式：___________。
(4)下列说法中不正确的是___________(填字母)。

A．化合物A能与溶液反应

B．化合物G的化学式为

C．化合物B和C能形成高聚物

D．化合物B与足量金属钠能反应生成

(5)写出C→E的化学方程式：___________。
(6)环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X，化合物X满足下列条件的所有同分异构体有___________种，写出其中一种的结构简式：___________。
①能使溶液变紫色
②含有丙烯醛中所有的官能团
③核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1
(7)结合已知信息，其他无机试剂任选，设计以2-甲基-1，3-丁二烯和化合物E为原料制备的合成路线___________。