2 . 咖啡酸乙酯(H)具有抗炎作用且有治疗自身免疫性疾病的潜力，其合成路线如下图所示：

已知：R-CHO+
回答下列问题：
(1)A的名称为___________； A→B所需反应条件和试剂为____。
(2)写出B→C的反应方程式___________。
(3)F中含氧官能团的名称是___________；G→H 的反应类型是___________。
(4)G与足量的浓溴水反应的化学方程式为___________。
(5)写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式___________。
①苯环上只有两个取代基；
②能发生银镜反应、能与碳酸氢钠溶液反应、能与氯化铁溶液发生显色反应；
③核磁共振氢谱有六组峰、峰面积之比为1：1：1：1：2：2。
(6)参考题中路线，设计以1-丙醇和丙二酸为原料合成CH₃CH₂CH=CHCOOH的路线流程图____ (无机试剂任选)。

3 . 化合物M是制备一种抗菌药的中间体，实验室以芳香化合物A为原料制备M的一种合成路线如下：

已知：R₁CH₂BrR₁CH=CHR₂
回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______；B中官能团的名称为_______；C的化学名称为_________。
(2)由C生成D所需的试剂和条件为_______，该反应类型为____________.
(3)由F生成M的化学方程式为__________________________________。
(4)Q为M的同分异构体，满足下列条件的Q的结构有________种(不含立体异构)，任写出其中一.种核磁共振氢谱中有4组吸收峰的结构简式_________________。
①除苯环外无其他环状结构
②能发生水解反应和银镜反应
(5)参照上述合成路线和信息，以乙烯和乙醛为原料(无机试剂任选)，设计制备聚2-丁烯的合成路线_____________。

4 . 有机物J是重要的合成材料中间体，其合成路线之一为：

已知：①R₃IR₃MgI
②+R₃MgI
回答下列问题
（1）A分子中可能共面的碳原子最多有______个。
（2）物质I的名称______。
（3）由D→E的反应条件______，其化学方程式为______。
（4）F的结构简式为______；与F具有相同官能团且满足下列条件：
①与FeCl₃溶液不显色
②峰面积之比为2:2:2:2:1:1的同分异构体的结构简式为______。
（5）参照上述合成路线，以和CH₃CH₂I为原料，设计制备______

5 . 在新型冠状病毒蔓延的紧要关头，各国正在紧急公关治愈新型肺炎的药物。其中蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组综合利用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略，发现“肉桂硫胺”是抗击新型冠状病毒潜在用药，其合成路线如图：

相关信息如下：
Ⅰ.
Ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如BrCH₂)₃N(CH₃)₂的键线式为：
Ⅲ.RNO₂RNH₂
回答下列问题：
(1)芳香烃A的结构简式为_____。
(2)B中含有的官能团：_____；B反应生成C的反应类型是______。
(3)有机物D加入新制的Cu(OH)₂悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀。C反应生成D的化学方程式为______。
(4)E反式结构简式为_____；F最多有____个原子共平面。
(5)有机物E是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸，J是E的同分异构体，符合下列条件的J的结构简式是_____。
①J是二取代的芳香族化合物
②核磁共振氢谱显示J苯环上有两种化学环境的氢
③J可水解，水解产物遇到FeCl₃溶液显紫色
(6)乙酰苯胺()是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。参照上述I的合成路线和III 的信息，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺的合成路线：____。

6 . CAPE是蜂胶主要活性组分之一，具有抗炎、抗氧化和抗肿瘤的作用，在医学上具有广阔的应用前景。合成CAPE的路线设计如下：
   
已知：①A的核磁共振氢谱有三个波峰，红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键；
②    ；
③    。
请回答下列问题：
（1） A中官能团的名称为____。
（2）C生成D所需试剂和条件是____。
（3）E生成F的反应类型为____。
（4）1mol CAPE与足量的NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为____。
（5）咖啡酸生成CAPE的化学方程式为____。
（6）芳香化合物X是G（C₉H₈O₃）的同分异构体，满足下列条件，X的可能结构有____种，
a. 属于芳香族化合物
b. 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO₂
c. 能与新制的 Cu(OH)₂悬浊液反应生成砖红色沉淀
其中核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢，峰面积之比为1:2:2:1:1:1，写出一种符合要求的X的结构简式____。
（7）参照上述合成路线，以    和丙醛为原料(其它试剂任选)，设计制备   的合成路线____。

7 . 高血脂是一种常见的心血管疾病，治疗高血脂的新药Ⅰ的合成路线如下：

已知：①RCHO+CH₃CHO RCH=CHCHO
②RCHO
③
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_________；
(2)B的结构简式为________；G中所含官能团的名称是________；
(3)①的反应类型是________；写出反应②的化学方程式_________；
(4)化合物W的相对分子质量比化合物C大14，且满足下列条件的W的结构有____种，其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积之比为 2∶2∶2∶1∶1的 W的结构简式为_____。
①遇FeCl₃溶液显紫色     ②属于芳香族化合物       ③能发生银镜反应
(5)设计用甲苯、、乙醛为原料制备的合成路线，其他无机试剂任选______。

8 . D是一种催眠药，F是一种香料，它们的合成路线如下：
   
信息：乙炔的两个氢原子在液氨条件下，都可能被钠取代。
(1)A的化学名称是___________，C中含氧官能团的名称为___________。
(2)F的结构简式为___________，A和E生成F的反应类型为___________。
(3)写出由A生成B的化学方程式___________。
(4)同时满足下列条件的E的同分异构体有___________种(不含立体异构)。
①遇FeCl₃溶液发生显色反应；②能发生银镜反应
(5)以乙炔和甲醛为起始原料，选用必要的无机试剂合成1，3—丁二烯，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。___________。

9 . 以芳香族化合物A为原料制备某药物中间体G的路线如图：

已知：①同一碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应，
②，
③   。
(1)由A到B的过程中，1mol有机物A与氢氧化钠溶液反应，消耗___________。
(2)C中含氧官能团名称是___________；C→D的反应类型是___________。
(3)D→E的反应方程式是___________。
(4)满足下列条件的F的同分异构体有___________种(不考虑立体异构，填序号)。
A．3        B．10        C．13        D．15
①能发生水解反应又能发生银镜反应，且水解产物能与溶液发生显色反应；
②能与溶液反应。
其中核磁共振氢谱满足2∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式为___________。
(5)根据上述路线中的相关知识，以   和乙酸为原料制备   的合成路线如下，其中M和N的结构简式分别为___________和___________。