1 . 恩格列净是治疗2型糖尿病的一种原料药，其关键中间体（F）的合成路线如下：

已知：+RCOOH

回答下列问题：

(1)B分子含有的官能团名称为______
(2)反应Ⅰ在______（填“酸性”、“中性”或“碱性”）条件下进行，有利于提高B的产率。
(3)反应Ⅱ生成两种有机物，一种为C，另一种产物的结构简式为______。
(4)易水解：。反应Ⅲ的化学方程式为______。
(5)V的反应类型为______。反应V还生成：，若反应中Si的化合价不变，则中三种元素按电负性由大到小排列为______。
(6)芳香族化合物G是C的同分异构体，请写出符合下列条件的G的结构简式______（任写一种）。

①能与溶液反应产生气体

②核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为6∶3∶2∶1。

2 . 下列是合成一种用于治疗消化不良和胃轻瘫等胃肠道疾病药物I的路线。

已知：
回答下列问题：
(1)A的名称是___________。
(2)酸性比较：A___________B(填“>”“<”或“=”)，请从物质结构角度分析原因___________。
(3)F的结构简式是___________。
(4)写出B+C→D的化学方程式___________。
(5)参照上述信息，利用对二甲苯及必要的无机试剂制备化合物Z的路线如下：

①物质X的结构简式为___________。
②已知X→Y过程中，C-C-C键角变小，则Y→Z的反应类型为___________。
(6)化合物G的同分异体满足以下条件的有___________种；一任写其中一种的结构简式___________。
i．能与FeCl₃发生显色反应   
ii．能与NaHCO₃反应             
iii．核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比1：1：2：6。

3 . 含氮烯酸药物近年来广泛应用于新药研发中。某种含氮烯酸药物中间体P的合成路线如下。

(1)A的分子中含有5个σ键，A的名称是________，电子式是________。
(2)B的核磁共振氢谱有两组峰，B中官能团的名称是________，A→B的反应类型是________。
(3)F可与溶液反应，F的结构简式是________。
(4)生成J的反应方程式是________。
(5)化合物J、K属于同一类有机化合物，且化合物K、L能发生银镜反应，生成L的化学方程式是________。
(6)下列说法正确的是________(填序号)。
a．由F生成G的反应试剂和条件为：NaOH的乙醇溶液，加热
b．G可发生缩聚反应
c．化合物D、E互为同分异构体
(7)M含有两个六元环，不具有顺反异构，可水解，依据B→D的原理，E和L反应得到了M。M的结构简式是________。

8 . 神经病理性疼痛治疗药物米洛巴林苯磺酸盐的部分合成路线如下：

已知：
(1)A的结构简式为___________。
(2)B中所含官能团名称为___________。
(3)的系统命名为___________；Ⅲ的反应类型为___________。
(4)V的化学方程式为___________。
(5)米洛巴林的一种同分异构体F，同时满足下列条件：
①属于芳香族化合物且能与发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为。
则F的结构简式为___________。
(6)Ⅵ为成盐反应，其目的是将米洛巴林转化为米洛巴林苯磺酸盐。
①米洛巴林中能与苯磺酸反应的官能团为___________，从结构角度分析其能与苯磺酸反应的原因是___________。
②熔点：米洛巴林___________米洛巴林苯磺酸盐(填“>”“<”或“=”)。
(7)参照上述合成路线，设计由和制备的合成路线___________。

9 . 一种治疗抑郁症的药物K的合成路线如下。

已知：i．
ii．
回答下列问题：
(1)A属于芳香烃，则B的化学名称为___________。
(2)C→D的反应类型为___________，D中所含官能团的名称为___________。
(3)写出E→F的化学方程式___________。
(4)G的结构简式为___________。
(5)物质M比C多一个碳原子且不饱和度相同，同时满足：①分子中含有苯环；②能发生银镜反应的M的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)，写出其中苯环上有两个取代基，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2的同分异构体的结构简式为___________(只写一种)。
(6)从物质结构的角度思考，物质H在水中的溶解度大于I的原因是___________。
(7)J→K转化中需加入的物质X、Y分别是___________。