1 . 血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：完成下列填空：

(1)反应①所需反应试剂和条件为_______________。
(2)反应②中X的结构简式为_____，反应③的反应类型是__________反应，反应⑤中，发生变化的官能团是____(填名称)。
(3)写出一种符合下列要求A的同分异构体的结构简式__________。
i只含一种官能团ii.能发生银镜反应
(4)结合题示信息，设计一条与CH₂=CH-CH=CH₂为有机原料(其它无机试剂任选)，合成的合成路线。________________

2 . 化合物W是一种药物的中间体，一种合成路线如图：

已知：①
②
请回答下列问题：
（1）A的系统命名为___。
（2）反应②的反应类型是__。
（3）反应⑥所需试剂为___。
（4）写出反应③的化学方程式为___。
（5）F中官能团的名称是___。
（6）化合物M是D的同分异构体，则符合下列条件的M共有__种（不含立体异构）。
①1molM与足量的NaHCO₃溶液反应，生成二氧化碳气体22.4L(标准状态下)；
②0.5molM与足量银氨溶液反应，生成108gAg固体其中核磁共振氢谱为4组峰且峰面积比为6∶2∶1∶1的结构简式为__（写出其中一种）。
（7）参照上述合成路线，以C₂H₅OH和为起始原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线__。

3 . 以A(α-蒎烯)为原料可制备香料中间体D和H，合成路线如下：

已知：①R₁CHO+ (R₁、R₂、R₃为H或烃基)
②一定条件下，R-C≡C-OH可存在。
回答下列问题：
(1)A中的官能团名称是____________，E的分子式为___________
(2)C生成D的反应类型是___________
(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。E中有________个手性碳。
(4)G的结构简式为___________
(5)H与足量Br₂的CCl₄溶液反应的化学方程式为_____________________
(6)W是B的同分异构体，W中没有环状结构，一定条件下，W能水解生成X和Y，X能与NaHCO₃反应生成CO₂，其核磁共振氢谱只有两组峰，峰面积之比为1：1，Y的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：6：1，W的可能结构有_______种.
(7)设计由苯酚制备的合成路线(无机试剂任选)_________________。

4 . 去甲肾上腺素是一种重要的神经递质，以石油裂解产物A和邻甲氧基苯酚为原料，经过中间体藜芦醛，合成去甲肾上腺素的路线如下所示。

已知：①
②+
③+
④D和F互为同分异构体。
回答下列问题：
（1）C → D的反应类型为__________，G → H的反应类型为__________；
（2）条件X为__________，E在条件X作用下发生变化的官能团名称为__________；
（3）关于上述合成，下列说法正确的是__________；（填序号）
a．1mol邻甲氧基苯酚能与3mol Br₂发生取代反应
b．合成路线中CH₃I和浓HI的作用是保护酚羟基不被O₃氧化
c．藜芦醛分子中至少有14个原子共平面
d．1mol去甲肾上腺素熔化后至多可消耗3mol Na和2mol NaOH
（4）B + 邻甲氧基苯酚 → C的化学方程式为_______________________________；
（5）藜芦醛的同系物Y相对分子质量比藜芦醛大14，写出Y满足下列条件所有同分异构体的结构简式：
①能发生银镜反应；②1mol该有机物能消耗2mol NaOH(aq)；③核磁共振氢谱有4组峰
__________________________________________________________；
（6）试设计以邻苯二酚（ ）为原料，制备聚酯 的合成路线。（无机试剂任选，仅可使用邻苯二酚作有机原料）___________

5 . 聚酯增塑剂广泛用于耐油电缆、煤气管、防水卷材、鞋料、室内高级装饰品、耐油耐汽油的特殊制品等。聚酯增塑剂G及某医药中间体N的一种合成路线如下（部分反应条件略去）：

已知：
（1）
（2）CH₃CH=CHCH₂CH₃CH₃COOH+CH₃CH₂COOH
请回答下列问题：
（1）N中官能团的名称为________；反应②的试剂和条件是：__________；
（2）反应⑤的反应类型是________，反应⑧的反应类型是____________；
（3）I的结构简式为____________；
（4）写出B与H反应生成聚酯增塑剂G的化学方程式__________；
（5）H的同分异构体满足下列条件的共有______种（不含立体异构）
①1mol该物质能与2molNaOH溶液反应
②1mol该物质与银氨溶液反应生成4molAg
③有且只有2个甲基
其中核磁共振氢谱显示位组峰，且峰面积比为3：1：2的是________（写出一种结构简式）
（6）参考以上合成路线的信息，设计一条以苯甲酸和乙醇为原料合成的路线（无机试剂任选，需注明反应条件）：_________。
示例：原料…产物

6 . 有机物G是一种“β-兴奋剂”，其合成路线如下：

已知：

（1）写出化合物E同时符合下列条件的所有同分异构体有             种。
①红外光谱显示含有三种官能团，其中无氧官能团与E相同，不含甲基
②¹H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上只有一种不同化学环境的氢原子。
③苯环上只有4个取代基，能发生银镜反应
（2）下列说法不正确的是

A．化合物B生成C的反应为取代反应

B．1mol化合物D最多与4molH2发生加成反应

C．化合物D生成E的条件为浓氯水/铁屑

D．化合物G的分子式为C17H14Cl2NO3

（3）写出E+F→G的化学方程式               。
（4）根据题中信息，设计以苯和CH₃COCl为原料制备F的合成路线(用流程图表示，其他无机试剂任选）

7 . （Ⅰ）苏合香醇是一种食用香精，由C₈H₁₀合成其路线如下图所示。

（1）苏合香醇的结构简式为__________，它不能发生的有机反应类型有__________。
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④加聚反应 ⑤氧化反应 ⑥水解反应
（2）Y分子中最多有_____个原子共平面。
（Ⅱ）化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：

（1）D中的含氧官能团名称为____________（写两种）。
（2）F→G的反应类型为___________。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式_________。
①能发生银镜反应；
②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应；
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
（4）E经还原得到F，E的分子是为C₁₄H₁₇O₃N，写出E的结构简式___________。
（5）已知：①苯胺（）易被氧化
②
请以甲苯和(CH₃CO)₂O为原料制备，写出相应的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）___________。

8 . 秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

回答下列问题：
（1）下列关于糖类的说法正确的是______________。（填标号）
A．糖类都有甜味，具有C_nH_2mO_m的通式
B．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
C．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
D．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
（2）B生成C的反应类型为______。
（3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。
（4）F 的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为______。
（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44g CO₂，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。
（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C₂H₄为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线_______________________。

9 . 铃兰醛（）具有甜润的百合香味，对皮肤的刺激性小，对碱稳定，广泛用于百合、丁香、玉兰、茶花以及素心兰、东方型香型日用香精的合成。常用作肥皂、洗涤剂的香料，还可用作花香型化妆品的香料。其合成路线如下图所示：

(1)B中官能团的名称是________________；
(2)④的反应类型是__________________；
(3)写出反应②的化学方程式_________________________；
(4)乌洛托品的结构式如图所示，其二氯取代物有____________种；将甲醛的水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品，该反应的化学方程式是_______________；

(5)写出满足下列条件A的有芳香性的同分异构体有____________种
I．有两个取代基；             II．取代基在邻位。
(6)已知：RCH₂COOHRCHClCOOH。仿照上述流程，写出以CH₃CH₂CHO为原料制备聚乳酸（）的合成路线流程图（无机试剂可以任选）：CH₃CH₂CHO—→_________。

10 . 有机物M是一种重要的有机化工原料，可通过以下路线合成：

回答下列问题：
（1）A的名称是_____________________。
（2）B的结构简式为__________________     E中官能团的名称为_______________
（3）B→C的反应类型是_____________，D→E的反应类型是_____________。
（4）F与足量NaOH溶液反应的化学方程式为_____________________。
（5）满足下列条件的E的同分异构体的结构简式为_________________
①含有酯基官能团 ②能发生银镜反应 ③水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应 ④核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：2