1 . 苹果富含多种微量元素和维生素等营养物质，是公认的营养程度高的水果之一。苹果的酸味主要来自苹果酸和柠檬酸，甜味主要来自所含的多糖在各种酶的作用下转化得到的单糖，但存放过久有可能会发酵成酒味。苹果的香味主要来自所含的低分子酯类物质，其中丙烯酸乙酯是苹果的重要香气成分之一。请回答以下问题：
(1)苹果酸和柠檬酸的结构简式如图：

①写出苹果酸和柠檬酸中含氧官能团的名称：______。
②以下关于苹果酸和柠檬酸的说法正确的是______。
A.苹果酸不溶于水，易溶于有机溶剂
B.柠檬酸具有酸性，可用于除铁锈
C.苹果酸和柠檬酸都可以发生取代、置换、催化氧化反应
D.1mol柠檬酸与足量的钠发生反应，产生的氢气在标准状况下的体积为44.8L
(2)未成熟苹果的果肉遇碘酒呈现蓝色，成熟苹果的汁液能与银氨溶液反应，试解释原因______。
(3)丙烯酸乙酯(CH₂=CHCOOCH₂CH₃)可以用乙烯、丙烯等石油化工产品为原料进行合成，以下是丙烯酸乙酯的一种合成路线：

请回答以下问题：
①步骤I的反应类型为______。
②步骤Ⅲ和步骤VI的化学方程式分别为______，______。
③写出丙烯酸乙酯与HBr发生加成反应的所有产物的结构简式______。久置的丙烯酸乙酯自身会发生聚合反应生成聚丙烯酸乙酯，请写出聚丙烯酸乙酯的结构简式______。

2 . 一种新型的有机合成方法如图所示(部分反应条件略去)，请你回答以下问题。

已知：

(1)化合物I的分子式为_______，化合物Ⅱ中的含氧官能团名称为_______。
(2)化合物Ⅲ的名称为_______。反应②为原子利用率100%的反应，化合物X的结构简式为_______。
(3)根据化合物Ⅳ的结构特征，分析其可能的化学性质，完成表格。

序号	反应试剂、条件	反应形成的新结构	反应类型
a	_______		取代反应
b	H2、催化剂，加热	_______	_______

(4)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。

A．化合物I中C原子的杂化方式均为sp3

B．反应③过程中有肩并肩重叠的π键形成

C．反应③的另一种产物为V形非极性分子

D．化合物Ⅶ中含有手性碳原子

(5)化合物Y比化合物Ⅲ的相对分子质量大14，写出同时符合下列条件的Y的结构简式_______。
①可使FeCl₃溶液显紫色；②核磁共振氢谱有5组峰。
(6)根据反应⑤的原理，以2-丙醇为原料，合成2，3-二甲基-2-丁醇，基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①第一步反应的化学方程式为_______。(写一个即可，注明反应条件)
②最后一步反应中，与Ⅵ具有相同官能团的反应物为_______。(写结构简式)

3 . 不对称合成在有机合成中有重要意义，某科研小组利用该技术制备得到化合物ⅵ，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)化合物ⅰ的名称为_______。
(2)根据化合物ⅱ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

序号	结构特征	反应试剂、条件	反应形成的新结构	反应类型
①	-Br	_______	_______	取代反应
②		_______	_______	加成反应

(3)化合物ⅲ与x发生加成反应生成ⅳ，x的结构简式为_______。ⅳ中所含官能团有_______(写名称)。化合物y是ⅳ的同分异构体，且满足以下条件：①与FeCl₃溶液作用显色，②核磁共振氢谱有5组峰，③只有苯环一种环状结构且苯环上只有2个取代基。y的结构简式为_______(写一种)。
(4)下列说法不正确的是_______。

A．化合物ⅳ能与水形成氢键

B．化合物ⅴ→ⅵ的反应有C-O键的断裂

C．化合物ⅲ中，碳原子均采用sp2杂化

D．化合物ⅵ中存在手性碳原子

(5)以和为起始原料，参考上述合成路线，其他无机试剂任选，合成。
①写出最后一步的反应方程式：_______。
②合成过程中，相关步骤涉及卤代烃制炔烃的反应，其化学方程式为_______(注明反应条件)。

9 . 含氮杂环化合物的合成在生命科学领域具有重大意义。一种以正丁胺、丙烯醛和苯酚为主要有机原料合成ⅸ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：

(1)化合物ⅱ的分子式为_______；其分子中所含官能团的名称为_______。
(2)反应④中，在催化剂条件下，化合物V可以与M直接反应生成化合物ⅵ，该反应原子利用率为100%。则M为_______(填化学式)。
(3)根据化合物ⅰ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

序号	反应试剂和条件	反应形成的新结构	反应类型
a	新制碱性悬浊液，加热	_______	_______
b	HBr，加热	_______	加成反应

(4)化合物ⅷ的芳香族同分异构体中，满足下列条件且核磁共振氢谱显示为4组峰，峰面积之比为的结构简式为_______。
a．能发生水解反应；　　b．能发生银镜反应；　　c．苯环上只有两个取代基。
(5)关于反应⑦的说法中，正确的有_______(填序号)。

A．反应物ⅳ中碳原子杂化方式相同

B．反应过程中，有C—O键和C=O键断裂

C．正丁胺中的N原子上有孤电子对显碱性

D．产物ⅸ中新形成的五元杂环不能发生水解反应

(6)以丙烯醛和苯酚为有机含碳原料，利用题目中的信息，合成化合物X。基于你设计的合成路线，回答下列问题：

i．最后一步反应中，含有苯环的反应物为_______(写结构简式)。
ii．相关步骤涉及羧基与甲醇的酯化反应，其化学方程式为_______。

10 . 两分子酯在碱的作用下，失去一分子醇生成β-羰基酯的反应称为酯缩合反应。化合物Ⅰ发生酯缩合反应的过程如图所示(部分反应条件略)：

(1)化合物Ⅰ的名称为___________。环状化合物X为Ⅰ的同分异构体，在核磁共振氢谱上只有1组峰，则X的结构简式为___________，其官能团的名称为___________。
(2)化合物Ⅱ能与化合物Ⅲ发生互变异构。为证明化合物Ⅲ的存在，完成下表。

序号	反应试剂、条件	反应现象	反应类型
a	___________	有无色气体生成	___________
b	___________	___________	加成反应

(3)关于化合物Ⅰ发生酯缩合反应，下列说法不正确的有___________ (填序号)。

A．反应过程中，是中间产物

B．该反应不能在水溶液中进行

C．检验化合物Ⅰ是否完全转化为化合物Ⅱ，可以使用溶液

D．化合物Ⅱ的一个分子中键和键的个数比为1：5

(4)以环己烯和乙醇为含碳原料，利用酯缩合反应，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)环己烯参与的第一步反应中，另一种反应试剂为___________(填名称)，有机产物为___________(写出结构简式)。
(b)最后一步反应的化学方程式为___________(标明反应条件)。