1 . 某研究小组按如图所示路线合成抗癌药物J(存达，Treanda)。

已知：①；

②2RCOOH+RCOOH

回答下列问题：
(1)A中所含官能团的名称为___________。D的化学名称为___________。
(2)B的结构简式为___________。
(3)B→C的反应类型为___________。
(4)F→G的化学方程式为___________。
(5)同时符合下列条件的化合物E的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应       ②能与反应产生气体       ③无环状结构
(6)等物质的量的I与J分别在一定条件下与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为___________。
(7)用流程图表示以乙烯为原料，合成三乙醇胺()，其他无机试剂任选_______。

2 . 某研究小组按下列路线合成广谱抗菌药物环丙沙星(H)。
   
已知：   
请回答：
(1)B的结构简式是_______。
(2)C中官能团名称是_______。
(3)写出D→E的化学方程式_______。
(4)E→F的反应类型为_______。
(5)写出符合下列要求的G的同分异构_______。
①分子中含有2个苯环；
②1H-NMR谱表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子，数目比为2：2：2：2：1；
③能与FeCl₃溶液发生显色反应，水解产物之一同样可以与FeCl₃溶液发生显色反应。
(6)设计以和   为原料合成   的路线_______(用流程图表示，无机试剂任选)。

3 . 点击化学及其应用
2001年诺贝尔化学奖获得者K．B．Sharpless教授发现，在亚铜的催化下，末端炔烃可以高区域选择性地与叠氮化合物发生高效的点击(Click)反应，类似炔烃与叠氮化合物发生了1，3－偶极环加成反应。这一反应目前已经应用于生物化学等交叉领域，Sharpless教授也因此获得了2022年度诺贝尔化学奖。
Click反应示例：

科学家以环己烯为原料，经过多步转化和click反应合成化合物E，请按要求回答下面的问题。在四氢呋喃溶剂中，环己烯与NBS(N－溴代丁二酰亚胺)反应生成关键中间体A，A与水发生反应生成化合物B化合物B经过碳酸钾处理可以高产率合成化合物C，化合物C也可以通过环己烯与间氯过氧苯甲酸反应直接制得；化合物C与叠氮化钠反应可以合成D，D与苯乙炔在碱的存在下及碘化亚铜的催化下发生Click反应生成E。

请给出关键中间体A，产物B、C、D、E的结构式，请用楔形式标注产物中的立体化学_____、_____、_____、_____、_____。

4 . 溴代芳烃是一类非常重要的中间体。传统的制备方法是通过芳香环与单质溴在铁粉或澳化铁催化下发生亲电取代所获得的。该方法反应条件较苛刻，限制了可能参与反应的底物的范围。最近有文献报道采用N―溴代丁二酰亚胺(NBS)作为溴化剂，2-羟基-2-苯基乙酸作催化剂，使用4-甲氧基苯乙酮作底物(1)，室温下可高收率地获得化合物N。

回答下列问题：
(1)化合物N的系统命名是_______。
(2)类似N的合成，单溴代的主要产物结构式为_______。

5 . 新型含钴催化剂
最近，JohnAnderson课题组合成了一种基于钻元素的均相催化氢化催化剂，它在催化氢化反应中表现出了不同寻常的反应性。请根据所学知识，回答下列问题。
这一催化剂X的合成方法如图所示：

已知KHMDS结构式为，A中钻元素含量为11.02%，X中钻元素含量为9.09%，B的化学式与X仅相差两个原子。红外光谱显示，只有B中包含N－H键，而A与X中均不包含N－H键。单晶X射线衍射结果表明，A分子存在对称面与六元螯环，在A与X中，Co的配位数没有发生变化，均为4。
(1)请推断A、B和X的结构_____、_____、_____。
(2)给出合成初始反应物所需的羰基化合物与氨基化合物(只考虑对应的中性反应原料即可，无需将其写成盐酸盐的形式)_____。
(3)已知B是催化氢化中的活性物种，在高于0℃的条件下不稳定，尚未分离得到晶体结构。实验发现，只有X才能与反应生成B，而A则不反应。进一步的机理研究表明，X的一个配位位点上的配体发生解离对其反应活性有重要影响。据此，请分析为何A与X的反应活性不同_____。
B与烯烃反应可以将其氢化。通常来说，过渡金属催化剂参与氢化时，按照氧化加成-氢迁移-还原消除的顺序进行，这些反应有些包含氧化还原反应，有些则是按协同反应机理进行。在这一过程中金属原子的氧化态先升高后下降，且反应通常有良好的立体选择性。然而，在B参与的氢化反应中，使用2－甲基－1，3－戊二烯不仅同时得到了顺式和反式4－甲基－2－戊烯，还得到了2－甲基－2－戊烯。电子顺磁共振表明，在反应中金属原子的氧化态没有发生变化。
(4)根据以上信息，请判断这一催化剂进行氢化反应的机理对底物来说属于哪种类型_____(正离子，负离子，自由基，协同反应)，并解释之_____。
(5)请给出第一步反应中使用1－己烯的目的_____。

6 . 完成下列问题
(1)下列四个合成反应路线的设计哪些是错误的？(请写出错误路线的编号)

①_________

②_________

③_________

④_________

(2)请将和从大到小排序：_________

(3)请将下列各组化合物的酸性由强到弱排序：_________

(a)      (b) (c) (d) (e)

(4)请将下列各组化合物中碱性由强到弱排序：_________

A. B. C.       D.

(5)请将下列化合物按肼解反应速度从大到小排序：_________

A. B. C. D.

(6)请将下列化合物与2，3-二甲基-2-丁烯反应的活性从大到小排序：_________

A. B. C.        D.        E.        F.

(7)请判断下列化合物哪些具有手性(写出具有手性的化合物的编号)：_________

①② ③④ ⑤

⑥ ⑦⑧⑨⑩

7 . 利用阴离子传递(ARC)的多组分反应可以高效构筑复杂分子的骨架体系。
(1)如下反应步骤是基于ARC的多组分反应(ASG为碳负离子稳定基团，E*为亲电试剂)，写出此反应关键中间体M、N以及O结构式_____。
   
(2)根据以上信息，画出下列反应主要产物的结构式(要求立体化学)_____。
   
(3)依据以上信息，画出构建如下产物所需三个反应原料的结构式(要求立体化学)_____。
   
(4)将ARC策略和羟醛缩合反应相结合，可以一锅法高效构筑双环骨架(如下图所示)。
   
①写出中间体P、Q及R的结构式(要求立体化学)_____、_____、_____。
②判断s-V中的哪一个为此转换的主要产物_____。
   
(5)S和T两者之间的关系为：_____。
a)对映异构体；b)差向异构体；c)非对映异构体。

8 . Knoevenagel反应是一类有用的缩合反应。如下图所示，丙二酸二乙酯与苯甲醛在六氢吡啶催化下生成2-苯亚甲基丙二酸二乙酯。
CH₂(COOCH₂CH₃)₂+
(1)指出该反应中的亲核试剂_______。
(2)简述催化剂六氢吡啶在反应中的具体作用_______。
(3)化合物A是合成抗痉挛药物D(gabapentin)的前体。根据上述反应式，写出合成A的2个起始原料的结构简式________。

(4)画出由A制备D过程中中间体B、C和产物D的结构简式______、________、_______。
ABC(C₁₂H₁₉NO₃)D(C₉H₁₇NO₂)

9 . 化合物是一种麻醉剂，可以用 为原料经下列路线合成。

(A)(B)
(1)请写出必要的试剂和中间产物(A)、(B)、(C)的结构式：A_______、B_______、C_______。
(2)如用为原，加必要试剂合成HO-CH₂CH₂N(CH₃)₂_______。

10 . 以氯苯为起始原料，用最佳方法合成1-溴-3-氯苯(限用具有高产率的各反应，标明合成的各个步骤) ___________。