1 . 有机金属化合物的应用研究是目前科学研究的前沿之一、二茂铁[(C₅H₅)₂Fe]的发现是有机金属化合物研究中具有里程碑意义的事件，它开辟了有机金属化合物研究的新领域。二茂铁分子是一种金属有机配合物，熔点173℃，沸点249℃，100℃以上能升华；不溶于水，易溶于苯、乙醚、汽油等有机溶剂。环戊二烯和二茂铁的结构如图所示。回答下列问题。

(1)环戊二烯分子中σ键和π键的个数比为___________。
(2)下列关于环戊二烯和二茂铁的说法不正确的是___________ (填字母序号)。
A．环戊二烯分子中五个碳原子均发生sp²杂化
B．在一定的条件下，环戊二烯能与氢气发生加成反应生成环戊烷
C．二茂铁晶体是分子晶体
D．环戊二烯的同分异构体可能是含两个碳碳三键的炔烃
(3)环戊二烯能使溴的四氯化碳溶液褪色。写出环戊二烯与足量的溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式 ___________。
(4)已知环戊二烯阴离子(C₅H)的结构与苯分子相似，具有芳香性。二茂铁[(C₅H₅)₂Fe]晶体中存在的微粒间的作用力有___________(填字母序号)。
a．离子键        b．σ键        c．π键        d．氢键        e．配位键
(5)金刚烷可用于抗病毒、抗肿瘤等特效药物的合成。工业上用环戊二烯合成金刚烷的流程如图所示：

①金刚烷的分子式为___________，反应①的反应类型是___________。
②金刚烷的二氯代物有___________种(不考虑立体异构)。
③二聚环戊二烯有多种同分异构体。写出一种符合下列条件的二聚环戊二烯的同分异构体的结构简式___________。
(a)属于芳香烃且能使溴的四氯化碳溶液褪色；
(b)苯环上有三个取代基；
(c)苯环上的一氯代物有2种。

2 . E是合成抗炎镇痛药洛索洛芬钠的一种中间体，其合成路线如图：

(1)A分子中采取sp²杂化的碳原子数目是___。
(2)A→B反应需经历A→X→B的过程，中间体X的分子式为C₁₀H₁₂O₃。A→X的反应类型为____。
(3)B→C反应的条件Y是___。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____。
①分子中含有苯环，且有5种不同化学环境的氢原子；
②能在NaOH溶液中发生水解反应，且水解产物之一为HOCH₂CH₂OH。
(5)写出以和H₂C=CH—CH=CH₂为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)___。

3 . 2-溴-1，4，5-三甲氧基萘是一种可以用来合成富轮菌素等具有抗癌、抗病毒作用化合物的关键中间体，广泛应用于医药、化工等方面。其合成路线如图：

(注：Ac-：CH₃CO-；Et-：CH₃CH₂-；Me-：CH₃-)
(1)A→B的反应类型为_______。
(2)D的分子式为C₁₀H₅O₃Br，结构简式为_______。
(3)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有两个苯环，能发生银镜反应；
②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应；
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
(4)E中碳原子轨道杂化类型为_______。
(5)烯烃在一定条件下可发生反应生成醛或酮：设计以为原料制备的合成路线_______(无机试剂和题干中有机物任用，合成路线示例见本题题干)。

4 . 化合物G是合成新型免疫调节剂来那度胺的重要中间体，其合成路线如下：

已知：有机物Y为N−氯代丁二酰亚胺
(1)A分子中碳原子的杂化方式为_______。
(2)A→B反应的条件X是_______。
(3)D、F相对分子质量接近，F熔点高于D的原因是_______。
(4)M的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_______。
①能发生银镜反应和水解反应，且含苯环。
②分子中有4种不同化学环境的氢原子，其个数比为3∶2∶2∶1。
(5)已知：RCH₂BrRCH₂CN，写出以甲苯、苯甲酸和CH₃CH₂OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。

5 . 克罗吗宁(Cromakalim)是一种钾通道激活剂，其合成路线如下：

(1)D分子中手性碳原子的数目为___________。
(2)E分子中采取sp²杂化与采取sp³杂化的碳原子的数目之比为___________。
(3)B→C的过程中，有分子式为的副产物X生成，但实际合成时不需要除去X的原因是___________。
(4)B的一种同分异构体Y同时满足下列条件，写出Y的结构简式：___________。
①分子中含有氨基()
②能与足量浓溴水发生取代和加成反应。
③分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶2∶2∶6。
(5)设计以1，3－丁二烯、NBS和为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。___________