1 . 室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：

   

(1)化合物i的名称为_____。化合物ⅱ的官能团为_____；化合物X为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。X的结构简式为_____(写一种)
(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为；y为_____。
(3)根据化合物v的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

序号	反应试剂、条件	反应形成的新结构(键线式)	反应类型
a	_____	_____	消去反应
b	_____	_____	氧化反应(生成有机产物)

(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有_____。

A．反应过程中，有键和键断裂

B．反应过程中，有双键和单键形成

C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子

D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键

(5)以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。

   

基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为_____(写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为_____。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为(注明反应条件)_____。

2 . 有机物J是合成抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
   
已知：i．为   
ii．   
iii．，   
(1)试剂a的结构简式_______，化合物E中的官能团的名称_______。
(2)的作用是_______。
(3)的反应方程式为_______。
(4)写出同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)、、和_______、_______。
①分子中存在六元环：
②不与钠反应；
③显示只有4种不同化学环境的氢原子
(5)以和为原料，合成，写出路线流程图_______ (无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。

3 . 一种香豆素化合物J的合成方法如下
   
已知：   
(1)化合物J中的含氧官能团有酯基、硝基、___________。
(2)A→B的反应类型为___________。
(3)化合物E的结构简式为___________。
(4)请写出同时符合下列条件的I的一种同分异构体的结构简式：___________。
①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱峰面积之比为1∶1。
(5)写出以   、为原料制备   的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

4 . 以丙烯等原料合成某药物中间体环戊甲酸(   )，流程如下：
       
已知：Ⅰ．      RCH₂COOH
(R为烃基，X为卤原子)
Ⅱ．；
回答下列问题：
(1)A(C₃H₅Br)的名称是_______；②反应类型是_______。
(2)反应③的化学方程式为_______。
(3)F的同分异构体(不考虑立体异构)中，核磁共振氢谱有2组峰，其面积比为3∶1的结构简式为(写出一种即可)_______。
(4)根据上述信息，写出由丙二酸、甲醇和乙烯制备环丙甲酸(   )的合成路线(其它无机试剂及反应所需有机溶剂任选)_______。

7 . 一种合成某香料活性成分K的流程如下：

已知：部分信息如下。

请回答下列问题：
(1)C的名称是_____。
(2)H中含官能团有_____(填名称)。
(3)G→H的反应类型是_____。1个Ⅰ分子含_____个手性碳原子。
(4)K是一种酯，由J合成K的化学方程式为_____。
(5)I的同分异构体，同时具备下列条件的结构有_____种。(不包括立体异构体)，
①能与FeCl₃溶液发生显色反应；②苯环上只含2个取代基，且苯环上一溴代物只有两种；③分子中有3个甲基。
其中，在核磁共振氢谱上有五组峰且峰面积比为1：1：2：2：9的结构简式为_____。
(6)以苯、丙醛为原料合成，设计合成路线_____(其他试剂任选)。

8 . 布洛芬具有抗炎，痛、解热作用。以有机物A()为原料制备布洛芬的一种合成路线如图所示。回答下列问题：

已知：(i)
(ii)环氧羧酸酯在一定条件下可发生反应：
2-苯基-1-丙醇()是一种重要的有机合成原料，请以苯乙酮()和ClCH₂COOC₂H₅为原料，设计合成2-苯基-1-丙醇()的合成路线_______(无机试剂、含有两个及两个以下碳的有机试剂任选)。

9 . M为一种医药的中间体，其合成路线为：

已知：①同一个碳上连两个羟基不稳定：
②
(1)写出烃A的结构简式为_______，C的名称_______。
(2)写出反应②的化学方程式_______。
(3)D中官能团名称是_______。
(4)F生成G的反应类型为_______。
(5)符合下列条件的D的同分异构体有_______种，写出其中一种的结构简式_______。
①能发生银镜反应但不能发生水解
②核磁共振氢谱峰面积比为
③遇溶液显紫色
(6)参考题中信息，以1，4-丁二醇为原料合成，写出合成路线流程图(无机试剂任选)_______。

10 . 由芳香化合物A制备药物中间体I的一种合成路线如图：
   
已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应：；
②；
③   。
(1)A的名称为_______。
(2)试剂Y的结构简式为_______；A~I9种物质中不含手性碳原子的有_______种。
(3)的反应方程式为_______。
(4)同时满足下列条件的G的同分异构体有_______种(不含立体异构)。
①苯环上只有两个侧链；
②只有一种官能团且能与溶液反应放出气体。
其中核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为的同分异构体的一种结构简式为_______。
(5)参照上述合成路线，设计由制备的合成路线_______(有机溶剂及无机试剂任选)。