1 . 化合物K是一种有机光电材料的中间体。实验室由芳香化合物A制备K的一种合成路线如下：

已知：①在一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
②RCHO+CH₃CHORCH=CHCHO+H₂O
③
回答下列问题：
(1)B的分子式为_______；E中官能团的名称为_______
(2)D→E第一步的化学反应方程式为_______。
(3)F→G第一步的反应类型为_______。
(4)J的结构简式为_______。
(5)芳香化合物X是E的同分异构体，X具有以下特点：①只有一个环状结构；②具有两个相同的官能团；③能发生银镜反应，X共有_______种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3：2：2：1，写出2种符合要求的X的结构简式_______。
(6)根据上述路线中的相关知识，以乙醇为原料设计合成1-丁醇，写出合成路线(要求：反应不超过三步，其它无机试剂任选)_______。

2 . 化合物M是桥环化合物二环[2.2.2]辛烷的衍生物，其合成路线如图：

已知：ⅰ.   
ⅱ.(ⅰ、ⅱ中R₁、R₂、R₃、R₄均代表烃基)
(1)A可与NaHCO₃溶液反应，其名称为____。B中所含官能团为____。
(2)B→C的化学方程式为____。
(3)试剂a的分子式为C₅H₈O₂，能使Br₂的CCl₄溶液褪色，则C→D的反应类型为____。
(4)F→G的化学反应方程式为____。
(5)已知E→F和J→K都发生了相同的反应，则带六元环结构的K的结构简式为____。
(6)HOCH₂CH₂OH的作用是保护G中的酮羰基，若不加以保护，则G直接在C₂H₅ONa作用下可能得到I之外的副产物，请写出一个带六元环结构的副产物的结构简式____。
(7)已知。由K在NaOH作用下反应得到化合物M，该物质具有如图所示的二环[2.2.2]辛烷的立体结构，请在图中补充必要的官能团得到完整的M的结构简式____。

3 . 手性过渡金属配合物催化的不对称合成反应具有高效、高对映选择性的特点，是有机合成化学研究的前沿和热点。某螺环二酚类手性螺环配体(K)的合成路线如下：

已知：RCHO+
回答下列问题：
(1)化合物A的名称为_______
②的反应类型为_______
(2)下列说法正确的是_______。

A．化合物E可以发生氧化反应、还原反应、消去反应

B．化合物H和J可通过FeCl3溶液鉴别

C．化合物C中至少有7个碳原子共平面

D．化合物G中采取sp3杂化的碳原子数目为6

(3)⑤的反应条件为_______。
(4)C→D的化学方程式为_______。
(5)写出一种符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)。_______。
①除苯环外还有一个含氧六元环；
②分子中有4种不同化学环境的氢；
③不含-O-O-键
(6)①若以E为原料直接合成H，可能产生副产物X，X与H互为同分异构体(非立体异构体)，则X可能的结构简式为_______和_______。
②结合①分析F中的Br原子在E→H合成中的作用_______。

4 . 某药物K的合成路线如图：

已知：①R₁CH₂COOR₂
②
(1)下列说法正确的是____。

A．1molG最多可以和3molH2发生加成反应

B．化合物H既能和HCl溶液发生反应又能和NaOH溶液反应

C．化合物J的分子式为C15H20N2

D．K中有1个手性碳原子

(2)I的结构简式是____。
(3)F→G的化学方程式为____。
(4)已知有机物L是H的同系物，且比H少1个C原子。写出同时符合下列条件的L所有同分异构体的结构简式____。
①属于芳香族化合物
②核磁共振氢谱显示4个吸收峰
③红外光谱谱图显示不含氢氧键、氧氧键、碳氮键
(5)根据题目所给信息，以A(丙烯)为原料，设计合成B(丙烯酸)的反应路线(用流程图表示，无机试剂任选)：____。
CH₂=CHCH₃____。

5 . 阿司匹林是一种解热镇痛药，酚酞是一种酸碱指示剂。由烃A合成它们的路线如图：

已知：R-ClR-MgCl，回答下列问题：
(1)有机物B的名称是_______，I中含有的官能团是_______。
(2)反应④的反应类型为_______；反应⑥的反应类型为_______。
(3)反应②的化学方程式为_______。
(4)反应⑩的化学方程式为_______。
(5)合成路线中的①、②两步反应不能调换顺序的原因：_______。
(6)阿司匹林(F)有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 _______种(不含立体异构)。
a.属于芳香族化合物
b.含有两个酯基
c.能发生银镜反应，且1mol该物质反应时最多能生成4molAg
其中核磁共振氢谱显示只有4组峰的同分异构体的结构简式：_______。(写出一种即可)
(7)根据题给信息，写出以题中有机物C和甲醛为原料制备的合成线路图(无机试剂任选)________。

8 . 化合物M是一种医药中间体。实验室制备M的一种合成路线如图：

已知：①+
②RCNRCOONa
③
④RCOOHRCOCl
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______，D中含氧官能团的名称是_______。
(2)C→D的反应类型是_______。
(3)F的结构简式是_______。
(4)D与NaOH溶液反应的化学方程式是_______。
(5)写出符合下列条件的C的同分异构体的结构简式_______。
①苯环上有3个取代基
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1
(6)参照上述合成路线，以苯酚和为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_______。

9 . 化合物I是有机合成中的一种中间体，合成路线如图(部分反应条件已省略)，回答下列问题：

已知：①
②
③+H₂O
④
(1)B中含氧官能团的名称为_______. ；
化合物B→C的反应类型是_______。
(2)最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。A→B的反应属于最理想的“原子经济性反应”，化合物X结构简式是_______；化合物E的结构简式是_______。
(3)写出H→I的化学方程式：_______。
(4)写出两种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构)：_______。
①包含两个碳环，且只含两个-CH₂-
②包含，是不对称碳原子，苯环上只有1个取代基
(5)以化合物为原料，设计的合成路线_______(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。

10 . 高分子合物J的合成路线如下：

已知：i.；
ii.
(1)写出E的名称：_______，由G生成H的反应类型为：_______。
(2)I中官能团名称：_______。B→C的反应条件为：_______。
(3)由I可合成有机物K，K中含有3个六元环，写出I合成K的化学方程式：_______。
(4)D→E反应的化学方程式：_______。
(5)有机物L(C₉H₁₀O₃)符合下列条件的同分异构体有_______种。
①与FeCl₃溶液发生显色反应          ②能与碳酸氢钠反应放出气泡       ③苯环上有三个取代基
(6)结合上述流程中的信息，设计由 制备 的合成路线：_______。