1 . 化合物G是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮。以甲苯为原料合成该化合物的路线如下：

已知：
回答下列问题：
(1)反应①的反应条件为___________，反应②的反应类型是___________。
(2)G中含氧官能团的名称：___________、___________。
(3)D+H→E的化学方程式：___________。
(4)已知N为催化剂，E和M反应生成F和另一种有机物X，X的结构简式为___________。
(5)D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有___________种，任写2种结构简式___________、___________
a．含苯环的单环化合物
b．核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1
(6)根据上述信息，设计由和为原料，制备的合成路线___________(无机试剂任选)。

2 . 已知A是芳香烃，苯环上只有一个取代基，A完全加氢后分子中有两个甲基，E的分子式为C₉H₈O₂，能使溴的四氯化碳溶液褪色，其可以用来合成新型药物H，合成路线如图所示。

已知：①R-COOH (R为烃基)
②+H₂N-R
请回答下列问题：
(1)写出有机物A的结构简式：____________。有机物D中存在的官能团名称为_____________。
(2)上述反应过程中属于取代反应的有________________(填序号)。
(3)写出H和氢氧化钠溶液反应的化学方程式：_________________________。
(4)有机物E有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式(写出一个即可)：___________。
A．存在苯环且苯环上核磁共振氢谱只有2组峰值
B．与新制Cu(OH)₂悬浊液作用产生砖红色沉淀
C．加入FeCl₃溶液显色
(5)参照H的上述合成路线，设计一条由石油产品和NH₂—CH(CH₃)₂为起始原料制备医药中间体CH₃CONHCH(CH₃)₂的合成路线图________________________。
合成路线流程图示例如下：

3 . 有机物W用作调香剂、高分子材料合成的中间体等，制备W的一种合成路线如下。

已知：+CH₃Cl+HCl
请回答下列问题
(1)F的化学名称是_______，①的反应类型是_______，③的反应类型是_______。
(2)B中含有的官能团是_______C中含氧官能团是_______(写名称)，
(3)①的化学方程式为_______。
(4)②的化学方程式是_______。
(5)A的结构简式为：_______，其中核磁共振氢谱出峰比值为：_______。
(6)参照有机物W的上述合成路线，设计以M为起始原料制备F的合成路线_______(无机试剂任选)。[示例：CH₃CH₂OHCH₂=CH₂BrCH₂CH₂Br]

4 . 石油分馏得到的轻汽油可在Pt催化下脱氢环化，逐步转化为芳香烃。以链烃A为原料合成两种高分子材料的路线如下：

已知以下信息：
① B的核磁共振氢谱中只有一组峰；G为一氯代烃。
②
回答以下问题：
（1）B的化学名称为________，E的结构简式为________。
（2）G生成H的化学方程式为_______。
（3）J的结构简式为_______。
（4）F合成丁苯橡胶的化学方程式为________。
（5）I的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种（不含立体异构）。
①能与饱和NaHCO₃溶液反应产生气体；
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应。
其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6:2:1:1的是________（写出其中一种的结构简式)。
（6）参照上述合成路线，以2-甲基己烷和一氯甲烷为原料（无机试剂任选），设计制备化合物E的合成路线：________。

5 . 苯达莫司汀(Bendamustine)是一种抗癌药物。苯达莫司汀的一种合成路线如下：
   
(1)A的分子式是_______，B→C的反应类型为_______。
(2)1mol物质D在碱性条件下反应，最多消耗NaOH的物质的量为_______。
(3)E的结构简式为_______。
(4)C→D的化学方程式为_______。
(5)下列关于上述流程中的物质说法正确的是_______(填序号)。
a．化合物A易溶于水
b．化合物D具有两性
c．一定条件下，F物质能够发生还原、加成、取代等类型的反应
d．在一定条件下，1mol苯达莫司汀与足量的氢气反应，最多能消耗5molH₂
(6)链状有机物G是   的同分异构体，G能发生银镜反应，能与NaHCO₃溶液反应产生气体，符合上述条件的G的结构有_______种(不考虑立体异构)，请写出其中任意一种结构的结构简式_______。
(7)根据以上合成路线和已学知识，请在答题卡的方框内写出以甲苯和   为原料制备   的合成路线(无机试剂任选) _______。

6 . 奥司他韦是治疗流感、甲型H1N1等病毒的药物之一，合成路线如图所示：

请回答下列问题：
(1)莽草酸的分子式为___________。化合物E是莽草酸的同分异构体，且在核磁共振氢谱上有3组峰，峰面积比为6：3：1，则E的结构简式为___________(任写一种)。
(2)反应④为C+H₂O→D+X，化合物X为___________。
(3)根据化合物D的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

序号	反应试剂、条件	反应形成的新结构	反应类型
a	______	______	______
b	______	______	______

(4)对应反应②下列说法正确的是___________。

A．在反应过程中有O-H键和C=O键断裂

B．在反应过程中有O-H键和C-C键形成

C．反应过程中有C原子由sp2杂化转变为sp3杂化

D．化合物A中有3个手性碳原子，化合物A的水溶性小于化合物B

(5)以对对甲基苯甲醇和乙烯为原料，利用反应②和④原理，合成对醛基苯甲酸   ，基于你设计的合成路线。
a．最后一步反应中，有机反应物为___________。
b．相关步骤涉及醇氧化制醛的反应，其化学方程式为___________。
c．以乙烯出发，第一步的化学方程式为___________(原子利用率100%)。

7 . 克霉唑为广谱抗真菌药，对多种真菌尤其是白色念珠菌具有较好的抗菌作用，其合成路线如下图：

已知：甲苯与氯气在三氯化铁催化下得到两种物质： 和。 回答下列问题：
(1)E的名称是______；F中的官能团名称为______。
(2)合成克霉唑的过程中，发生最多的反应类型是______。
(3)在由B制取E的过程中，不是由B一步反应生成E，其原因为______。
(4)写出C→D的化学方程式______。
(5)M与G互为同分异构体，满足下列两个条件的M有______种(不包括G本身)
①含有三个苯环
②苯环之间不直接相连
写出其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式______。
(6)结合题中信息，写出用苯为原料，制备的合成路线______(无机试剂任选)。

8 . 聚合物H ()是一种聚酰胺纤维，广泛用于各种刹车片，其合成路线如下：

已知：①C、D、G均为芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。
②Diels﹣Alder反应：。
(1)生成A的反应类型是________。D的名称是______。F中所含官能团的名称是______。
(2)B的结构简式是______；“B→C”的反应中，除C外，另外一种产物是______。
(3)D+G→H的化学方程式是___________________________________________。
(4)Q是D的同系物，相对分子质量比D大14，则Q可能的结构有_____种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1：2：2：3的结构简式为__________________________________(任写一种)。
(5)已知：乙炔与1，3﹣丁二烯也能发生Diels﹣Alder反应。请以1，3﹣丁二烯和乙炔为原料，选用必要的无机试剂合成 ，写出合成路线_______________________(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

9 . 利托那韦对新型冠状病毒有抑制作用，它的合成中间体2－异丙基－4－(甲基氨基甲基)噻唑可按如下路线合成：

回答下列问题：
(1)A的结构简式是___________，C中含有官能团的名称羰基和___________。
(2)①的反应类型是___________；D的化学名称是___________。
(3)E极易水解生成两种酸，写出E与NaOH溶液反应的化学方程式：___________。
(4)I是相对分子质量比有机物D大14的同系物，写出符合下列条件的I同分异构体的结构简式：___________。
①能发生银镜反应
②与NaOH反应生成两种有机物
③核磁共振氢谱只有两组峰
(5)设计由和丙烯制备的合成路线(无机试剂任选)______________

10 . G是一种治疗急慢性呼吸道感染的特效药中间体，其制备路线如图：

(1)化合物C中的含氧官能团是_____。
(2)A→B的反应类型是______。
(3)化合物F的分子式为C₁₄H₂₁NO₃，写出F的结构简式______。
(4)从整个制备路线可知，反应B→C的目的是______。
(5)同时满足下列条件的B的同分异构体共有_______种。
①分子中含有苯环，能与NaHCO₃溶液反应；
②能使FeCl₃溶液显紫色
(6)根据已有知识并结合相关信息，完成以、CH₃NO₂为原料制备的合成路线图____(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
，其中第二步反应的方程式为_____。