1 . 2022年诺贝尔化学奖授予在点击化学和生物正交化学方面做出贡献的科学家。点击化学反应是快速、高效连接分子的一类反应，例如铜催化的Huisgen环加成反应：
   
利用该反应设计合成具有特殊结构的聚合物F并研究其水解反应，合成路线如图所示：
   
已知：R-CHO+R′-NH₂R-CH=N-R′+H₂O
回答下列问题：
(1)化合物A的官能团名称是___________。
(2)下列说法正确的是___________(填标号)。
a．Huisgen环加成反应是原子利用率100％的反应
b．B中含有1个手性碳原子
c．可用酸性高锰酸钾溶液检验C中含有碳碳三键
d．D存在顺反异构
(3)B→C的化学方程式可以表示为B=C＋Z。已知Z是一种酮，其同分异构体中能与新制Cu(OH)₂悬浊液反应产生砖红色沉淀的有___________种。写出其中核磁共振氢谱只有2组峰的分子的结构简式___________。
(4)C→D涉及两步反应。第一步的反应类型为加成反应，第二步的反应类型为___________。
(5)水解产物G的结构简式为___________。
(6)根据以上信息，以炔基修饰末端的DNA片段(用表示)和对苯二甲醇为原料，设计合成环状DNA(含片段)的路线___________(无机试剂任选)。

2 . 2021年新型口服抗新冠药物帕罗韦德获批上市。下图是合成帕罗韦德的重要中间体之一(Ⅰ)的合成路线。

回答下列问题：
(1)的原子利用率，A的名称_______，B中碳原子的杂化类型_______。
(2)的反应类型_______，E中官能团的名称_______。
(3)F的分子式_______，G的结构简式_______。
(4)写出转化第一步反应的离子方程式_______。
(5)芳香化合物N为I的同分异构体，写出满足下列条件N的结构简式_______。
①能与溶液发生显色反应；
②最多消耗；
③核磁共振氢谱中有4组峰，其峰面积之比为；
(6)结合以上流程，设计以乙炔和乙醇为原料制备的合成路线(无机试剂任选)_______。

3 . 芳香化合物E中含有两个六元环，合成路线如下：

已知：（羟醛缩合，酮类也有类似性质）

回答下列问题：
(1)反应①的试剂和条件是__________。反应②的反应类型是__________。
(2)有机小分子B的分子式是__________。
(3)芳香化合物C中含氧官能团的名称是__________。
(4)反应③的化学方程式是__________。
(5)有机化合物A的芳香族同分异构体中，能发生加聚反应并能与发生显色反应的有__________种（不考虑立体异构）。
(6)设计以苯和乙酸为原料，制备的合成路线图。（无机试剂任选，合成中必须使用反应②的信息）__________。

4 . 香料甲和G都在生活中有很多用途，其合成路线如下：

已知：①(R₁、R₂代表烃基或氢原子)
②D与A互为同系物；在相同条件下，D蒸气相对于氢气的密度为39。
(1)C的名称是_______，G中含氧官能团的名称是_______。
(2)②的反应类型是_______，E的结构简式为_______。
(3)写出一种能鉴别A和D的试剂：_______；C有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物的有_______种。
(4)写出反应①的化学方程式：_______。
(5)是一种重要的药物中间体，其合成路线与G很相似，请以为原料设计它的合成路线_______(其他所需原料自选)。

5 . H是一种免疫调节剂，其合成流程如下：

(1)H中所含官能团有氨基、羟基和_______。
(2)X的分子式为_______，③的反应类型是_______。
(3)设计反应①和⑤的目的是_______。
(4)反应①为取代反应，其化学方程式为_______。
(5)R的同分异构体M同时满足下列条件：
①M能与氯化铁溶液发生显色反应
②1molM最多能和4molNaOH发生反应
③在核磁共振氢谱上有四组峰且峰的面积比为3∶3∶2∶2
M的结构简式可能为_______。
(6)已知：+CH₃CHO。结合上述相关信息，以为原料设计合成路线合成(其他试剂自选)_______

6 . 乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如图：

已知：RCOOH
回答下列问题：
(1)A的化学名称为____。
(2)D中含氧官能团的名称为____。
(3)反应②中还有HBr生成，则M的结构简式为____。
(4)写出反应③的化学方程式____。
(5)由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是____。
(6)化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；化合物Q的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___种(不考虑立体异构)。
条件：①与FeCl₃溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③苯环上取代基数目小于4。
其中，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为____。
(7)根据上述信息，以 和 为原料，设计合成 的路线(无机试剂任选)____。

7 . 化合物H是合成抗肿瘤药物阿贝西利的中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A中所含官能团的名称为_________。
(2)C的结构简式为_________。
(3)反应④的化学方程式为_________。
(4)反应⑥的反应类型为_________。
(5)化合物Ⅰ()同分异构体有多种，除Ⅰ外，含有“”结构的还有_________种，其中核磁共振氢谱显示有两组峰的结构简式是_________。
(6)参照上述合成路线，以HCOOH、、和为原料，设计合成的路线_________ (无机试剂和有机溶剂任选)。

9 . 苯丁酸氮芥是一种抗肿瘤药物，临床上用于治疗慢性淋巴细胞白血病。下面是苯丁酸氮芥的一种合成路线。

回答下列问题：
(1)A中碳原子的杂化轨道类型有_______。
(2)D中官能团的名称为_______。
(3)F→G的反应类型是_______。
(4)E中C、N、O元素的第一电离能由大到小的顺序为_______。
(5)已知E和 合成F的原子利用率为100%，E→F的化学方程式为_______。
(6)的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种(不考虑立体异构)。
条件：a)能发生银镜反应；b)苯环上有2个取代基。
(7)参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线(其他试剂任选) _______。

10 . 有机物Ⅹ()是机体细胞生长和分裂所必需的物质——叶酸的组成成分之一，它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)。

已知：
回答下列问题：
(1)Ⅴ的化学名称是_______；Ⅹ中官能团的名称是_______。
(2)Ⅰ→Ⅱ的反应试剂和条件是_______。
(3)反应Ⅸ→Ⅹ的化学方程式为_______，其反应类型为_______。
(4)流程设计反应Ⅲ+Ⅵ→Ⅶ的目的是_______。
(5)仿照上述合成路线，设计以甲苯和Ⅱ为起始原料制备的合成路线_______。(无机试剂任选)