1 . Olicendin是一种新型镇痛药物，合成路线如下：

已知：①(，，)
②
③
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是___________。
(2)化合物B的结构简式___________。
(3)下列说法正确的是___________。

A．C→D的反应类型为加成反应

B．化合物E中存在1个手性碳原子

C．化合物G的分子式为

D．化合物H有碱性，易溶于水

(4)写出F→G的化学方程式___________。
(5)设计以乙炔为原料，合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式___________。
①分子中含有两个环；
②谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，无—O—O—键。

2 . 化合物G是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮。以甲苯为原料合成该化合物的路线如下：

已知：RCOO++H₂O
回答下列问题：
(1)化合物D的名称为_______；化合物F中碳原子的杂化轨道类型有_______。
(2)化合物E中含氧官能团有_______(写名称)
(3)反应①②③中属于取代反应的有_______(写编号)。
(4)由D生成E的化学方程式：_______。
(5)反应⑤中，已知N为催化剂，E+M→F+3X，X的结构简式为_______。
(6)Q是D的同系物，相对分子质量比D大14，Q有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种。
a．含苯环的单环化合物       b．能发生银镜反应       c．能发生水解反应
写出其中满足核磁共振氢谱的峰面积比为6：2：1：1且水解产物之一能使溶液显紫色的结构简式_______。(写一种即可)
(7)根据上述信息，设计由和为原料，制备的合成路线(无机试剂任选) _______。

4 . 某研究小组按下列路线合成卤沙唑仑。

已知：①
②
③
④当苯环上有烷基、氨基时，后续的取代基取代在邻、对位；
当苯环上有硝基、羧基时，后续的取代基取代在间位。
请回答：
(1)下列说法不正确的是___________(填序号)。

A．化合物C可使氯化铁溶液显紫色

B．化合物Z具有两性

C．D→E属于取代反应

D．卤沙唑仑的分子式为

(2)化合物Y的结构简式为___________；化合物F的结构简式为___________；化合物F成环得卤沙唑仑的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为___________、___________。
(3)写出C→D的化学方程式：___________。
(4)设计以甲苯为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。
(5)写出3种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式：___________。
①分子中只有3种不同化学环境的氢原子
②分子中含有苯环结构

5 . 以苯和乙炔为原料合成化工原料E的路线如下：

回答下列问题：
(1)以下有关苯和乙炔的认识正确的是___________。
a．苯和乙炔都能使溴水褪色，前者为化学变化，后者为物理变化
b．苯和乙炔在空气中燃烧都有浓烟产生
c．苯与浓硝酸混合，水浴加热55~60℃，生成硝基苯
d．聚乙炔是一种有导电特性的高分子化合物
(2)A的名称___________________。
(3)生成B的化学方程式为____________________________，反应类型是________。
(4)C的结构简式为____________，C的分子中一定共面的碳原子最多有_____个。
(5)与D同类别且有二个六元环结构(环与环之间用单键连接)的同分异构体有4种，请写出其中2种同分异构体的结构简式：__________________________。
(6)参照上述合成路线，设计一条以乙炔和必要试剂合成环丙烷的路线：___________。

6 . 甲酸正丁酯是重要的有机原料，可通过酯化反应制得。已知A的核磁共振氢谱吸收峰的高度比为3:2:2:1，丙烯在通常条件下稳定，但遇强氧化剂时容易被氧化生成CO₂。
Ⅰ．正丁醇（CH₃CH₂CH₂CH₂OH）的制备。
某研究性学习小组为合成正丁醇，查阅资料得知一条合成路线：
CH₃CH=CH₂＋CO＋H₂ A（液态）正丁醇；
(1)已知反应1的原子理论利用率为100%，请写出A的结构简式_________________。
(2)制丙烯时，还产生少量SO₂、CO₂及水蒸气，该小组用以下试剂检验这四种气体，混合气体通过试剂的顺序是_______________(填序号，试剂可以重复使用)。
①饱和Na₂SO₃溶液 ②酸性KMnO₄溶液
③石灰水 ④无水CuSO₄ ⑤品红溶液
Ⅱ．甲酸正丁酯的合成。
某研究性学习小组利用如右图装置进一步合成甲酸正丁酯。

(3)大试管中溶液的作用除了溶解正丁醇外，还有____________________________。

(4)若大试管中溶液是NaOH溶液，则收集到的产物比预期的少，其原因是_______。（用化学方程式表示）

(5)已知反应结束后烧瓶中是甲酸、正丁醇、甲酸正丁酯和硫酸的混合物，为了回收大量未反应的甲酸和正丁醇，该研究性小组根据相关理化性质设计以下分离操作步骤流程图。

	甲酸	正丁醇	甲酸正丁酯
熔点/℃	8.4	-88.9	-91
沸点/℃	100.8	117.7	107
溶解性	三者能相互溶解。

上述流程图中，操作1是___________，试剂b是____________。

7 . 化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是。以互为同系物的单取代芳烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下:

回答下列问题:
(1)A的结构简式为_________。M中含有的官能团的名称是__________。
(2)D分子中最多有__________个碳原子共平面。
(3)①的反应类型是__________，④的反应类型是__________ 。
(4)⑤的化学方程式为______________________________。
(5)B的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上有两个取代基，②能发生银镜反应，共有_____种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为6:2:2:1:1的是________________ (写结构简式)。
(6)参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线(不考虑溶剂的合成): _______________________。

8 . 菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：

已知：

（1）A的结构简式为________________， G物质核磁共振氢谱共有________个峰。
（2）写出F和G反应生成H的化学方程式_________________________。写出D生成E的化学方程式_________________________________。
（3）呋喃酚是一种合成农药的重要中间体，它的同分异构体很多，写出符合下列条件的所有芳香族同分异构体的结构简式：____________________________。
①环上的一氯代物只有一种       ②含有酯基       ③能发生银镜反应
（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例：

合成路线：________________________________________

9 . Methylon(l，3-亚甲基双氧甲基卡西酮)的一种合成路线如下：

（1）A的分子式为______________；B的结构简式为_________。
（2）D中含氧官能团的名称为______________。
（3）反应⑤的反应类型是____________。
（4）B的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_______________种（不含立体异构）。
a．属于芳香族化合物       b．能与NaOH溶液反应       c．结构中除苯环外不含其他环状结构
其中核磁共振氢谱显示只有4组峰，且不能发生银镜反应的同分异构体是_________（填结构简式）。
（5）参照上述Methylon的合成路线并结合已学知识，设计一种以苯和乙醛为原料制备香料2羟基苯乙酮的合成路线。
_____________________

10 . 在芳香烃X的质谱图中，质荷比的最大值为92。X能使酸性KMnO₄溶液褪色，生成的有机物能和NaHCO₃反应放出气体。以X为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去），其中A的相对分子质量为126.5，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO。

已知： （苯胺，易被氧化）
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：
（1）X的结构简式___________，A→B的反应类型___________，E的名称_________。
（2）H的结构简式是_______________，由F转化为G所加试剂__________________。
（3）阿司匹林片碱性水解的化学方程式____________________。
（4）同时符合下列四个要求的Y（水杨酸）的同分异构体共有2种，任写出其中一种的结构简式________①含有苯环；②能发生银镜反应，不能发生水解反应；③遇FeCl₃溶液显紫色；④核磁共振氢谱只出现4组峰，且峰面积之比为1:2:2:1。
（5）设计4步由和其他无机物合成。（用反应流程图表示并注明反应条件）________________-