1 . 化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)的反应类型是___________。
(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有___________组。
(3)化合物C的结构简式为___________。
(4)的过程中，被还原的官能团是___________，被氧化的官能团是___________。
(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有___________种。
(6)已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为___________。
(7)配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。

根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是___________。

4 . 点击化学及其应用
2001年诺贝尔化学奖获得者K．B．Sharpless教授发现，在亚铜的催化下，末端炔烃可以高区域选择性地与叠氮化合物发生高效的点击(Click)反应，类似炔烃与叠氮化合物发生了1，3－偶极环加成反应。这一反应目前已经应用于生物化学等交叉领域，Sharpless教授也因此获得了2022年度诺贝尔化学奖。
Click反应示例：

科学家以环己烯为原料，经过多步转化和click反应合成化合物E，请按要求回答下面的问题。在四氢呋喃溶剂中，环己烯与NBS(N－溴代丁二酰亚胺)反应生成关键中间体A，A与水发生反应生成化合物B化合物B经过碳酸钾处理可以高产率合成化合物C，化合物C也可以通过环己烯与间氯过氧苯甲酸反应直接制得；化合物C与叠氮化钠反应可以合成D，D与苯乙炔在碱的存在下及碘化亚铜的催化下发生Click反应生成E。

请给出关键中间体A，产物B、C、D、E的结构式，请用楔形式标注产物中的立体化学_____、_____、_____、_____、_____。

5 . 以CO₂、H₂为原料合成CH₃OH涉及的主要反应如下：
Ⅰ.
Ⅱ.
回答下列问题：
(1)反应I、II的1nK(K代表化学平衡常数)随(温度的倒数)的变化如图所示。据图判断，升高温度时，反应CO(g)+2H₂(g)CH₃OH(g)的化学平衡常数将___________(填“增大”“减小”或“不变”)。

(2)上述反应体系在一定条件下建立平衡后，若在恒温恒压下充入氦气，反应Ⅱ的平衡将___________(填“正向”“逆向”或“不”)移动；若将反应体系体积压缩至原来一半，重新达到平衡时两反应所需时间t_I___________t_II(填“＞”“＜”或“=”)。
(3)恒压条件下，将CO₂和H₂按体积比1：3混合，初始压强为P₀，在不同催化剂作用下发生反应I和反应Ⅱ，在相同的时间段内CH₃OH的选择性和产率随温度的变化如图。


已知：CH₃OH的选择性=
①在上述条件下合成甲醇的工业条件是___________。
A．210℃                    B．230℃             C．催化剂CZT             D．催化剂CZ(Zr—1)T
②在230℃以上，升高温度CO₂的转化率增大，但甲醇的产率降低，原因是___________。
③已知反应Ⅱ的速率方程可表示为，，其中分别为正、逆反应的速率常数，1gk与的关系如图所示，①、②、③、④四条斜线中，表示1gk_正的是___________；230℃下，图中A、B、C、D点的纵坐标分别为，达到平衡时，测得体系中，以物质的分压表示的反应I的平衡常数___________。(已知：10^-0.48=0.33，10^-0.52=0.30)