1 . 化合物F是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：

已知：①(R₁、R₂为烃基或者氢原子)。

②(R₁、R₂、R₃为烃基或者氢原子)。

(1)B中所含σ键和π键之比为___________。
(2)C→D过程中经历C。
①Z结构简式为___________。
②Z→D的反应类型为___________。
(3)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。
①能与FeCl₃发生显色反应；
②在酸性条件下能发生水解，所得产物中均含有三种不同化学环境的氢原子。
(4)设计以、为原料制备的合成路线(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。

3 . 某药物成分I具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：

已知：＋R₃－CHO＋
回答下列问题：
(1)A中官能团名称为___________。
(2)在NaOH溶液中，C→D的化学方程式为___________。
(3)D→E的反应类型为___________。
(4)G的结构简式为___________。
(5)化合物A的同分异构体满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)；
i．含苯环          ii．含硝基，且硝基与碳原子相连。
(6)参照上述流程，设计以HCHO和(R基自己确定)为原料合成的路线如下：

则X的结构简式为___________，Y的结构简式为___________，Z的结构简式为___________。

4 . 环丙沙星是喹诺酮类抗菌药物，具有广谱抗菌活性，杀菌效果好，某研究小组按下列路线合成环丙沙星(H)。

已知：RCOCH₃
回答下列问题：
(1)B的结构简式是___________。
(2)C中含氧官能团名称是___________。
(3)写出D→E的化学方程式：___________。
(4)E→F的反应类型为___________。
(5)A的芳香族同分异构体有___________种(本身除外)；写出符合下列要求的G的同分异构体的结构简式：___________。
①分子中含有2个苯环；
②^lH-NMR谱表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子且数目之比为2：2：2：2：1；
③能与FeCl₃溶液发生显色反应，且两种水解产物同样可以与FeCl₃溶液发生显色反应。
(6)以和为原料合成的路线图为：

则X的结构简式为___________；反应⑤中的一定条件是指___________。

6 . 氟唑菌酰羟胺是新一代琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂，合成路线如下：

已知：i.

(1)A能与Na₂CO₃溶液反应产生CO₂，A的官能团有___________。
(2)A的某种同分异构体与A含有相同官能团，其核磁共振氢谱有两组峰，结构简式为_____。
(3)B→D的化学方程式是___________。
(4)G的结构简式为___________。
(5)推测J→K的过程中，反应物NaBH₃CN的作用是___________。
(6)可通过如下路线合成：

已知：ii.R-O-R'+H2OROH+R'OH

iii.

①反应I的化学方程式为___________。
②M的结构简式为___________。
③设计步骤I和IV的目的是___________。

7 . 磷酸奥司他韦(又称达菲)是一种高效、高选择性神经氨酸酶抑制剂，是公认的抗禽流感、甲型流感等病毒最有效的药物之一、磷酸奥司他韦的一种合成路线如图所示：

已知：

回答下列问题：
(1)化合物A的含氧官能团名称为___________；莽草酸的分子式为___________。
(2)反应①的反应类型为___________；最多可以消耗___________氢氧化钠。
(3)请写出反应②的化学方程式：___________。
(4)化合物D分子中有___________个手性碳原子。
(5)芳香化合物X是B的同分异构体，则符合官能团只含酚羟基的X有___________种。
(6)设计由对甲基苯甲醛制备对醛基苯甲酸的合成路线如下图所示。

M

写出M结构简式：___________，试剂1为___________。

9 . 抗疟疾药物阿莫地喹的合成路线如下图。

回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为__________和__________。
(2)由A生成C的反应类型为__________。
(3)D的结构简式为__________。
(4)多聚甲醛可以用甲醛代替，则H、I和甲醛反应生成J的方程式为____________________。
(5)H的同分异构体中，含羧基、苯环，不含氨基（）的有__________种（不考虑立体异构）。
(6)抗癌药物乐伐替尼中间体的合成路线如下图（部分反应条件已略去），其中M和N的结构简式分别为__________和__________。

10 . 菲诺洛芬(H)的钙盐是一种有效治疗关节炎、脊椎炎等疾病的常用药物，化合物H的一种合成路线如图(具体反应条件和部分试剂略)：

已知：①可与醇发生反应，醇的羟基被氯原子取代而生成氯代烃；
②(X表示卤素原子)；
③(表示卤素原子)。
回答下列问题：
(1)的名称为________，其分子式为_________。
(2)的反应类型是_______；F中所含的官能团名称是_______。
(3)写出和在浓硫酸条件下反应的化学方程式：________。
(4)B的同分异构体中，不含其他环且红外光谱显示有酚羟基的共有_____种。
(5)已知为邻位、对位定位基，为间位定位基，由苯合成的路线如图所示：
OPQ
在苯环上引入相应基团，所需试剂和条件如表所示：

序号	所需试剂	条件	引入的基团
①		、加热
②
③	浓	浓、加热

则上述路线的四步反应中，第一步、第二步、第四步所选的试剂和条件合理的顺序为_____(填标号)，Q的结构简式为_____。
A．①②③        B．③②①        C．③①②        D．①③②