1 . 氯霉素是广普抑菌抗生素。下图是以化合物A为原料合成氯霉素的一种路线：

请回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)E→F的有机反应类型为_______。
(3)C的结构简式为_______。
(4)A→B 的反应分为两步，第一步形成碳氮双键，第二步形成碳碳单键，第二步反应的化学方程式为_______。
(5)F中N原子的杂化类型为_______。
(6)M 是 A 的同系物且相对分子质量比A 大14，符合条件的M 有_____种(不考虑立体异构)
(7)根据合成氯霉素的信息，设计以(酪氨酸)为原料合成(D- 型酪氨醇)的路线(无机试剂任选) _______。

2 . 一种抗疟疾药物Q具有广泛的应用价值，其可通过以下路径进行合成：

已知：
①-Cl、-R等是苯环上邻对位定位基，等是间位定位基(R为烃基，下同)
②
③
回答下列问题：
(1)B的名称为___________，M的结构简式为___________。
(2)I中含氧官能团的名称为___________，的反应类型为___________。
(3)J与溶液反应的化学方程式为___________。
(4)H的同分异构体中同时满足下列条件的有___________种，写出其中一种同分异构体的结构简式___________。
①苯环上连有等3个不同取代基且不成环
②能使溴水褪色且碳原子的杂化方式有两种
③核磁共振氢谱图中有5组吸收峰且峰面积相等
(5)参照以上合成路线，请以、和为原料设计的合成路线_______。

3 . 环喷托酯是一种常见的散瞳剂，常用于儿童散瞳验光，其合成路线如下：

已知：①
②
回答下列问题：
(1)环喷托酯中含氧官能团的名称为___________；A生成B的反应条件为___________。
(2)由C生成D的化学方程式为___________。
(3)的化学名称是___________；该物质易溶于水的主要原因是___________。
(4)E和F在生成环喷托酯时会产生分子式为的副产物，结构简式为___________。
(5)符合下列条件的D的同分异构体有___________种。写出其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式___________。
①能发生银镜反应
②能与2倍物质的量的反应
③苯环上的取代基不超过3个

4 . 如图为某烃的键线式结构，下列说法错误的是

A．该烃与环己二烯相差5个“CH2”基团

B．一定条件下，能发生加聚反应

C．苯环上只有一个取代基的同分异构体共有8种

D．该烃和Br2按物质的量之比1：1加成时，所得产物共有5种