1 . 含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：

回答下列问题：
(1)B的结构简式为_______；
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；
(3)物质G所含官能团的名称为_______、_______；
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_______；

(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：

①    ②    ③   

(6)   (呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H₂C=C=CH-CHO外，还有_______种；
(7)甲苯与溴在FeBr₃催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。

2 . 淫羊藿素软胶囊入选晩期肝细胞癌患者一线治疗策略药物目录．某化学研究者设计了如下合成路线，获得了淫羊藿素。

已知：为。
回答下列问题：
(1)A的名称是________，A与足量的溶液反应的化学方程式为________。
(2)的反应类型为________________。
(3)F的结构简式为________________。
(4)合成路线中，多次用到了，该物质含有的官能团名称为________。
(5)B的同分异构体中，与B具有相同官能团(3个酚羟基，1个羰基)的有________种。
(6)参照上述路线，设计以甲苯和   为原料制备   的合成路线(无机试剂任选) _______。

3 . 化合物H()是一种新药的中间体，可使用邻氯甲苯()为原料通过如图所示路线进行合成：

回答下列问题：
(1)已知C的系统命名法名称为2－氯苯甲酸，则的系统命名法名称为____。
(2)反应③的化学方程式为____。
(3)为了区分F和H，有人提出有以下四种方案，其中可行的方案为____(填字母)。

A．质谱仪测出最大质荷比

B．观察核磁共振氢谱的峰的组数

C．加入碳酸氢钠溶液，看是否有气泡产生

D．加入Na，看是否有气泡产生

(4)E的结构简式为____。反应⑥的反应类型为____。
(5)化合物F的同分异构体中，能同时满足以下三个条件的有____种(不考虑立体异构)。
i.为芳香族化合物且两个六元芳环直接相连(除外)
ii.含有两个取代基且不位于同一个六元芳环上
iii.能与FeCl₃溶液作用显紫色，也能发生银镜反应
(6)只以CH₃CH₂OH为有机原料，任选无机试剂，仿照上述合成路线合成CH₃CH₂COOCH₂CH₃。____

4 . 支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：

已知：
Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
回答下列问题：
(1)A→B反应条件为_______；B中含氧官能团有_______种。
(2)B→C反应类型为_______，该反应的目的是_______。
(3)D结构简式为_______；E→F的化学方程式为_______。
(4)H的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有_______种。
(5)根据上述信息，写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成 的路线_______。