1 . 布洛芬是我们生活中常见的镇痛、抗炎、解热药物，其中一种合成路线如下(部分反应条件已经简化)。

已知：；为。

请回答下列问题：
(1)分子中官能团的名称是_______，1个分子中含有_______个手性碳原子。
(2)的反应类型是_______。
(3)的化学方程式：_______。
(4)能否直接用酸性溶液氧化得到，并说明理由_______。
(5)分子中原子的杂化方式为_______。
(6)满足下列条件的有机物的芳香族同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。
①含有一个能发生银镜反应的官能团，且直接连在苯环上；
②苯环上有三个取代基，其中一个取代基为乙基。
(7)结合题中有关信息，设计由乙炔制备乙腈的合成路线(无机试剂任选)_______。

2 . I是一种重要的医药中间体，下面是合成I的一种路线。

回答下面问题：
(1)A的系统名称为___________，A→B反应条件为___________。
(2)写出C→D的化学方程式___________。
(3)E的结构简式为___________。
(4)G→H的反应类型为___________。
(5)H到I的过程中会发生反应，导致H合成I时会生成I的一种同分异构体K，写出K的结构简式___________。
(6)在C的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为___________种。其中核磁共振氢谱显示两组峰，且峰面积比为6：1：1的分子的结构简式为___________。

a．含有一个羧基、一个；

b．链状化合物。
(7)已知，写出用乙烯合成A的路线___________。

3 . 杂环化合物在药物中广泛存在，依托度酸(etodolac)用于治疗风湿性关节炎、类风湿性关节炎等，具有耐受性好、镇痛作用强等特点，尤其适用于老年患者。以下为其合成路线：

已知：①甲苯中甲基使苯环上与甲基邻、对位的氢原子活化；硝基苯中硝基使苯环上与硝基间位的氢原子活化

②+

③羟基间反应成环醚为取代反应
根据以上信息回答下列问题：
(1)由苯制备物质A，最好应先引入___________(填“乙基”或“硝基”)；物质Q中的含氧官能团的名称为___________。
(2)OHC-CH₂CH₂CH₂OH的系统命名为___________，该物质存在多种同分异构体，其中一定条件下能与NaOH溶液反应的同分异构体有___________种。
(3)写出上述过程中F→G被O₂氧化的化学反应方程式___________。
(4)D＋H→P主要经历先___________后___________两种反应类型，P→Q的另一种产物的结构简式为___________。
(5)在医院里肠杆菌等细菌的鉴定常利用吲哚实验，转换反应式如下：

吲哚的结构如图所示，已知所有原子共面，则N原子的孤电子对位于___________(填“杂化轨道”或“p轨道”)；柯氏试剂M化学式为C₉H₁₁NO，该步反应的另一种产物为H₂O，则M结构简式为___________。

4 . Tapentadol是一种新型止痛药物，合成其中间体ⅷ的路线如下：

回答下列问题：
(1)化合物ⅰ的分子式为______，含有的官能团名称为______。
(2)根据化合物iii的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

序号	反应试剂、条件	反应形成的新物质	反应类型
a	新制、加热	__________	____
b	____________		____

(3)反应⑤的方程式可表示为ⅲ＋ⅳ→ⅶ＋y，化合物y的化学式为______。
(4)关于反应⑥的说法中，正确的有______。

A．反应过程中，有π键发生断裂	B．化合物ⅶ的杂化的原子只有C
C．化合物ⅶ所有碳原子一定处于同一平面上	D．化合物ⅷ只有1个手性碳原子

(5)化合物x是ⅱ的同分异构体，满足下列条件的同分异构体有______种。
a．含有苯环，且苯环上有两个侧链
b．与溶液反应显紫色
c．1 mol x与足量Na反应，生成1 mol
(6)以和NaCN为含碳原料，合成化合物。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其化学方程式为____________。
②最后一步反应中，能与反应产生的有机反应物为______（写结构简式）。

5 . 符合下列条件的A(C₉H₁₀O₃)的同分异构体有______种。
①A能与NaHCO₃反应生成CO₂气体且官能团与苯环直接相连
②A与FeCl₃溶液发生显色反应
③苯环上有三个取代基

6 . 萘氧啶是抗肿瘤药物，其一种合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A的分子式为___________。
(2)B中有___________个手性碳原子(碳原子上连有四个不同的原子或原子团)。
(3)A中含有的官能团为___________。(填名称)
(4)C→D的反应类型是___________。
(5)1molC最多能与___________发生加成反应，1molC完全加成后的产物与足量金属Na反应生成___________。
(6)T是E的同分异构体，T中含，且该结构上只有一个取代基，不含醚键，T能发生银镜反应，符合上述条件的T有___________种(不包括立体异构体)。其中核磁共振氢谱有9组峰且峰面积之比为的结构简式为___________。

7 . 萘氧啶是抗肿瘤药物，其一种合成路线如下。

回答下列问题：
(1)B中碳原子有___________种(填数字)杂化类型。
(2)C中官能团有羧基和___________。
(3)A→B、C→D的反应类型分别是___________。
(4)1molB最多能与___________molH₂反应，其产物分子有___________个手性碳原子。
(5)A___________(填“有”或“无”)顺反异构体。
(6)T仅含一个氧原子且相对分子质量比E少106，在T的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的同分异构体有___________种(不包含立体异构体)。
①能发生银镜反应②苯环含2个侧链③分子只含一个环

A．12

B．15

C．16

D．18

8 . 布洛芬可有效缓解因新型冠状病毒感染引起的发烧和全身酸痛。许多药企生产布洛芬采用的法是一种生产步骤简单，原料利用率高的原子经济性反应，其合成路线如下：

已知：
回答下列问题：
(1)E中官能团的名称为___________。
(2)D的分子式为___________。
(3)由A制备(三硝基甲苯)的化学反应方程式为___________。
(4)C→D的化学反应方程式为___________。
(5)D→E的反应类型为___________。
(6)终止剂可将转化为，从而使B→C反应终止，下列物质中最适合作为终止剂的物质是___________(填序号)。
a．　　　　b．　　　　　c．
(7)E有多种同分异构体，其中同时符合下列条件的有___________种(不考虑立体异构)。
①含有六元碳环
②六元碳环上有3个取代基，其中一个为，另一个为
(8)缓释布洛芬()可长时间维持退烧、镇痛效果，请以布洛芬、乙二醇、２－甲基丙烯酸为原料，设计路线合成缓释布洛芬：___________。

9 . 某研究小组按如图所示路线合成抗癌药物J(存达，Treanda)。

已知：①；

②2RCOOH+RCOOH

回答下列问题：
(1)A中所含官能团的名称为___________。D的化学名称为___________。
(2)B的结构简式为___________。
(3)B→C的反应类型为___________。
(4)F→G的化学方程式为___________。
(5)同时符合下列条件的化合物E的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应       ②能与反应产生气体       ③无环状结构
(6)等物质的量的I与J分别在一定条件下与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为___________。
(7)用流程图表示以乙烯为原料，合成三乙醇胺()，其他无机试剂任选_______。

10 . Pomalidomide是第三代免疫调节剂，用于治疗复发难治多发性骨髓瘤，其合成路线如下图所示：

已知：。

回答下列问题：
(1)A中所含官能团名称为___________；F的名称为___________。
(2)G的结构简式为___________。
(3)B→C的反应方程式为___________。
(4)生成E的反应类型为___________。
(5)下列说法错误的是___________(填序号)。

A．与足量溶液反应，放出气体

B．与新制氢氧化铜反应最多生成沉淀

C．B的同分异构体中，只存在一种能水解的官能团，且苯环上有三个取代基的有20种(不考虑立体异构)

D．E的核磁共振氢谱有11组峰

(6)I的结构简式为___________。
(7)以邻二硝基苯和丙二酸为原料，仅限三步合成有机物，写出中间产物Ⅰ和中间产物Ⅱ的结构简式：________、________。