1 . 沙格列汀是一种高效二肽基肽酶抑制剂，可调节血糖，以金刚烷为原料合成沙格列汀中间体的合成路线如图所示。

已知：①Ac为乙酰基； AcOH为乙酸；AcCl为乙酰氯； Et为乙基；
②；
③。
回答下列问题：
(1)有机化合物C的结构简式为___________；有机化合物F的名称为___________。
(2)E→G的反应类型为___________；有机化合物H中的官能团的名称为___________。
(3)写出D→E化学方程式：___________。
(4)满足下列条件的Ⅰ的同分异构体共有___________种(不考虑立体结构)。
①含有金刚烷结构   ②有两个羧基
其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为4：1：1：1：1的是___________(写结构简式)。
(5)结合题中信息，写出用甲基环丁烷为原料制备的合成路线：___________(其他试剂任选)。

2 . 有机物W是合成某种药物的中间体，其合成路线如下．

已知：反马来酸加热可以发生分子内脱水，生成马来酸酐。
(1)C中的含氧官能团名称为________，反应③和④的反应类型分别为________、________；
(2)反应①的条件为________________．
(3)F的名称是________，X的结构简式为________；
(4)A与新制悬浊液反应的化学方程式为________________；
(5)有机物F的同分异构体中，含有两个和一个的有________种（不考虑立体异构）；
(6)某光刻胶M的合成路线如下所示，为加聚反应．请写出M的结构简式________________．

3 . 化合物H是某抗肿瘤的中间体，其合成路线如题18图：

已知：①
②；
回答下列问题：
(1)实现反应②的转化，所需试剂除B外还有______________。
(2)化合物D中含氧官能团名称为______________。
(3)反应过程③的反应类型为______________；化合物E的结构简式为______________。
(4)1molF与足量的NaOH溶液反应，共消耗NaOH的物质的量为_____________mol。
(5)化合物I是A与Fe/HCl反应产物，其中满足下列条件的I的同分异构体有_____________种。
①含苯环，且能发生银镜反应；②遇FeCl₃溶液发生显色反应；③含氨基；不含甲基。
(6)写出反应⑥的化学反应方程式为：______________。

4 . enzalutamide是一种治疗晚期前列腺癌的药品，其合成路线如图所示。

已知：①；
②―CN在HCl环境中易水解为―COOH；
③RNCS结构为R―N=C=S发生反应RNCS＋。
(1)B含有的官能团有碳氟键、______，C的结构简式为______。
(2)F在HCl环境中反应生成的羧酸类物质的化学名称为______。
(3)E到F的反应类型为______。
(4)下列说法正确的是______(填序号)。

A．可在光照的条件下用对硝基甲苯与反应制得A

B．D分别与足量NaOH、HCl反应消耗的物质的量之比为3∶2

C．D与F生成G的过程中，可用无水联合干燥剂，干燥效果一定更好

D．I中无手性碳原子

(5)化合物C的同分异构体中满足下列条件的有______种(不考虑立体异构)。
①与反应产生无色无味气体
②与足量浓NaOH溶液共热产生
③苯环上有三个取代基
(6)G的另一种制备方法如下所示。
已知该过程会产生一种无色无味的气体，请写出该步反应的化学方程式，产物G用字母符号表示：______。

(7)利用上述路线条件及信息，设计以为原料两步合成的路线，请写出中间体()的结构：______。

5 . 合成维生素A的中间体I方法如下所示。回答下列问题：

已知：
①
②
③
(1)A中含氧官能团的名称___________。
(2)B的名称为___________。
(3)E的结构简式为___________，F→G的反应类型___________。
(4)H的结构简式为___________。
(5)有机物ClCH₂COOCH₃与足量NaOH溶液加热时的化学方程式___________。
(6)M与C互为同系物，其相对质量比C少28，M的结构有___________种(不考虑立体异构，且同一个碳上接两个双键非常不稳定)，写出一种不含支链的结构简式___________。

6 . 对二甲胺基苯甲醛(D)是一种重要的有机中间体，其合成及应用路线如下图所示(部分反应条件已省略)。

回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________，D中的含氧官能团名称为___________。
(2)核磁共振氢谱仪中显示有机物C只有2组峰，且峰面积之比为6：1，若氮原子不是端基原子，则有机物C的结构简式为___________。
(3)D→E的化学方程式为___________。
(4)上述路线中，由B→D过程中由于POCl₃对设备腐蚀严重，科学家们有时也会采用如下合成路线 (部分反应条件已省略)。

结合以上两条合成路线，推测副产物H的结构简式为___________。
(5)D有多种同分异构体，其中满足以下条件的同分异构体有___________种。
① 分子中含有苯环结构
② 属于酰胺类化合物(分子中含有     结构)
③ 分子中含有2个甲基结构
其中， 核磁共振氢谱显示峰面积之比是6：2：2： 1的结构是___________。
(6)已知：试以乙二醛(OHC—CHO)、有机物D()和卡必醇为有机原料，无机试剂任选，合成有机物Ⅰ ：路线为___________(作答时可用D 和Ⅰ代表对应物质)。

7 . 某研究小组按如图所示路线合成抗癌药物J(存达，Treanda)。

已知：①；

②2RCOOH+RCOOH

回答下列问题：
(1)A中所含官能团的名称为___________。D的化学名称为___________。
(2)B的结构简式为___________。
(3)B→C的反应类型为___________。
(4)F→G的化学方程式为___________。
(5)同时符合下列条件的化合物E的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应       ②能与反应产生气体       ③无环状结构
(6)等物质的量的I与J分别在一定条件下与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为___________。
(7)用流程图表示以乙烯为原料，合成三乙醇胺()，其他无机试剂任选_______。

8 . Pomalidomide是第三代免疫调节剂，用于治疗复发难治多发性骨髓瘤，其合成路线如下图所示：

已知：。

回答下列问题：
(1)A中所含官能团名称为___________；F的名称为___________。
(2)G的结构简式为___________。
(3)B→C的反应方程式为___________。
(4)生成E的反应类型为___________。
(5)下列说法错误的是___________(填序号)。

A．与足量溶液反应，放出气体

B．与新制氢氧化铜反应最多生成沉淀

C．B的同分异构体中，只存在一种能水解的官能团，且苯环上有三个取代基的有20种(不考虑立体异构)

D．E的核磁共振氢谱有11组峰

(6)I的结构简式为___________。
(7)以邻二硝基苯和丙二酸为原料，仅限三步合成有机物，写出中间产物Ⅰ和中间产物Ⅱ的结构简式：________、________。

9 . 阿哌沙班是一种预防房颤患者中风和血栓的药物，一种重要中间体Ⅰ的合成路线如图所示：

已知：。
回答下列问题：
(1)B的化学名称为_______。
(2)中的官能团名称为_______，生成的反应类型为_______。
(3)的结构简式为_______，生成Ⅰ的反应类型为_______。
(4)在反应路线中选择某种化合物作为参与的反应，请写出该步反应方程式(用表示化合物Ⅰ)： _______。
(5)F同分异构体满足下列条件的有_______种。(不考虑立体异构)
①能与溶液反应放出          ②能发生银镜反应
(6)已知另一种预防房颤患者中风和血栓的药物中间体()的合成路线可由苯胺、与通过四步反应合成。结合已知流程，请写出下列路线图中中间产物甲、乙、丙的结构简式_______。
已知：

10 . 环氧沙星作为一种重要的喹啉酮类抗菌药物，被广泛使用于肺部、胃肠道和泌尿生殖系统的感染治疗，其重要的中间体H的合成路线如图所示：
   
已知：   
(1)B的名称为___________，C中官能团的名称为碳氟键、酮羰基、___________，D中采用和杂化的碳原子的数目比是___________。
(2)D经如下三步转化为G
   
已知：DMF(   )可以发生反应   
①DMF与银氨溶液反应的化学方程式为___________。
②满足下列条件的DMF的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
A．分子内有含氧杂环结构       B．含有氨基()
其同分异构体在下列仪器中显示信号完全相同的是___________ (填序号)。
a．X射线衍射仪       b．元素分析仪       c．红外光谱仪       d．核磁共振仪       e．质谱仪
③E的结构简式为___________，由E生成F的反应类型为___________。
(3)G生成H的反应称为环合反应。
已知：   (X为卤原子，R₁、R₂为烃基)
NaOH溶液可促进小分子脱落，且以形成五元环或六元环更为稳定，G生成H的反应方程式为___________。