1 . 某研究小组按下列路线合成药物奥沙拉秦：

已知：（1）物质G是由物质B转化为物质C的一种中间产物（2）R—NO₂R—NH₂（3）
请回答：
（1）化合物A的结构简式_________________________。
（2）下列说法正确的是___________。
A．化合物A→B的反应是取代反应
B．化合物E既可以与HCl，可以与NaOH溶液反应
C．化合物F遇到FeCl₃能发生显色反应
D．奥沙拉秦的分子式是C₁₄H₈N₂O₆Na₂
（3）设计由化合物B生成化合物C的合成路线（用流程图表示，试剂任选）_________。
（4）写出C→D的化学方程式_____________________________________。
（5）化合物C可能的同分异构体的结构简式________________，须同时符合：①¹H—NMR谱表明分子中有3 种氢原子；②IR谱显示含有苯环，N原子不与苯环直接相连接，乙酰基（CH₃CO—）；③遇到FeCl₃显色。

2 . 【加试题】已知化合物A能使紫色石蕊试液变红，化合物F合成路线如下:

已知：
(1)B→C的反应类型是_______________。
(2)下列说法不正确的是____________________。
A.化合物A含有羧基       B.化合物B能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.化合物D能与盐酸反应                           D.化合物E具有联苯结构
(3)写出E→F的化学反应方程式_____________。
(4)已知：
① ②③
设计以氯苯和简单有机物(不超过两个碳原子)为原料制备A的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选）___________。
(5)写出同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式（任写出两种）________________。
①分子中有两个苯环②H-NMR谱表明分子中有5种氢原子③能发生银镜反应

3 . 有两种新型的应用于液晶和医药的材料W和Z，可用以下路线合成。

已知以下信息：

①
②1mol B经上述反应可生成2mol C，且C不能发生银镜反应
③
请回答下列问题：
（1）化合物A的结构简式 _____________ 。
（2）下列有关说法正确的是 _____________ 。(填字母)
A．化合物B中所有碳原子不在同一个平面上
B．化合物W的分子式为C₁₁H₁₆N
C．化合物Z的合成过程中，D→E步骤为了保护氨基
D．1 mol的 F最多可以和3 mol NaOH反应
（3）C+D→W的化学方程式是 _____________ 。
（4）写出同时符合下列条件的Z的所有同分异构体的结构简式：_____________。
①遇FeCl₃溶液显紫色；
②红外光谱检测表明分子中含有结构；
③¹HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

（5）设计 → D合成路线（用流程图表示，乙烯原料必用，其它无机试剂及溶剂任选）

_____________ 。

CH₃CHO CH₃COOH CH₃COOCH₂CH₃

4 . 已知：①②
③C的化学式为C₁₅H₁₃NO₄，—Bn含苯环但不含甲基。
盐酸卡布特罗是一种用于治疗支气管病的药物，其中间体的合成路线如下：

（1）写出结构简式：A                  W                。
（2）指出反应类型：反应①             ，反应⑤                。
（3）反应②的总化学方程式（-Bn用具体结构代入）                        。
（4）写出所有同时符合下列条件的同分异构体：
①与A属于同系物 ②¹H的核磁共振谱图只有4个峰 ③分子中碳原子数目等于10
（5）试利用上述合成路线的相关信息，由甲苯、(CH₃)₂NH等合成（无机试剂任用）

5 . 【加试题】醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展，可以通过以下方法合成（部分反应条件省略）。回答以下问题：

（1）E中所具有的含氧官能团名称是____________________。
（2）反应②的化学方程式为___________________________________。
（3）E与G反应的类型是__________________。
（4）关于E物质，下列说法正确的是____________（填字母序号）。
a.在核磁共振氢谱中有五组吸收峰 b.可以用新制的氢氧化铜溶液鉴别D和E
c.可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应 d.1molE最多可以消耗4molH₂
（5）写出G的结构简式__________________________。
（6）G的某种同分异构体分子中只含有一个环，可与氯化铁溶液发生显色反应，与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，苯环上的一氯代物只有两种，其结构简式为_________。

6 . 贝诺酯又名扑炎痛、苯诺来、解热安，临床主要用于治疗类风湿性关节炎、急慢性风湿性关节炎、风湿痛、感冒发烧、头痛、神经痛及术后疼痛等。某课题组提出了如下合成路线：

已知：

根据以上信息回答下列问题：
(1)I（贝诺酯）的分子式________。
(2)A→B的反应类型是________；G+H→I的反应类型是________。
(3)写出化合物A、G的结构简式：A________，G________。
(4)写出I（贝诺酯）在氢氧化钠热溶液中完全水解的化学反应方程式（有机物用结构简式表示）______。
(5)写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式________。
a．和F具有相同官能团；
b．苯环上的一氯取代产物只有两种结构；
c．能发生银镜反应
(6)根据题给信息，设计从A和乙酸出发合成 的合理线路（其他试剂任选，用流程图表示：写出反应物、产物及主要反应条件）。___________

7 . 化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：

已知：
1.R—CH=CH₂RCH₂CH₂OH(B₂H₆为乙硼烷）；
2.F的结构简式为；
3.醛基在Cu(OH）₂、加热的条件下会氧化成羧基，碳碳双键则不受影响。
请回答下列问题：
（1）已知11.2 L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO₂和45 g H₂O。A的分子式是_____________；
（2）A被氯气取代后，只有B和C两种一氯代烃，且C的核磁共振氢谱只有一种特征峰，请写出它们的结构简式：B__________________，C__________________；
（3）反应①的化学方程式为____________________________；该反应的反应类型是______________；
（4）反应②的化学方程式为_________________________________；
（5）写出与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的所有结构简式：_______________________

8 . 化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：

已知：
1.R—CH=CH₂RCH₂CH₂OH(B₂H₆为乙硼烷)；
2.F的结构简式为；
3.醛基在Cu(OH)₂、加热的条件下会氧化成羧基，碳碳双键则不受影响。
请回答下列问题：
（1）已知11.2 L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO₂和45 g H₂O。A的分子式是_____________；
（2）A被氯气取代后，只有B和C两种一氯代烃，且C的核磁共振氢谱只有一种特征峰，请写出它们的结构简式：B__________________，C__________________；
（3）反应①的化学方程式为___________________；该反应的反应类型是______________；
（4）反应②的化学方程式为_____________________________________________________；
（5）写出两个与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：
______________________、______________________

9 . 化合物G是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药。可以通过下图所示的路线合成：

已知：；D与FeCl₃溶液能发生显色。
请回答下列问题：
(1)B→C的转化所加的试剂可能是__________，CH₃COCl＋E→F的反应类型是_______。
(2)有关G的下列说法正确的是_________。
A．属于芳香烃                       B．能与FeCl₃溶液发生显色反应
C．可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应       D．1mol G最多可以跟4mol H₂反应
(3)E的结构简式为_________。
(4)F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为__________________________________。
(5)写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式_______________。
①发生水解反应②与FeCl₃溶液能发生显色反应③苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)已知：酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。而苯甲酸苯酚酯（）是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯酚、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任用)。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：_________________
CH₃CHOCH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃