1 . 沙丁胺醇有明显的支气管舒张作用，临床上主要用于治疗喘息型支气管炎、支气管哮喘等，其中一条通用的合成路线如下：

已知：
结合上述合成路线，请回答：
(1)下列说法不正确的是________ 。
A．沙丁胺醇的分子式为
B．设计的过程是为了保护其中的官能团
C．的过程有还原反应发生
D．化合物可以发生的反应类型有加成、消去、还原等
(2)化合物的结构简式为________________。
(3)请写出过程的化学反应方程式：__________。
(4)写出同时满足下列条件的化合物所有的同分异构体________________。
①分子中含苯环，遇溶液显紫色：②能发生银镜反应；③分子中有4种不同化学环境的原子
(5)请利用所学知识和题中涉及的反应，设计以苯、甲醛和异丁烯为原料合成化合物的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_________。

2 . 磷酸氯喹是一种抗疟疾药物，研究表明该药物对新型冠状病毒2019-nCOV有较好抑制作用，以下是该药物主体氯喹的合成路线。

已知：①具有芳香性；
②R₁-Cl+H₂N-R₂ → R₁-NH-R₂+HCl   
请回答：
（1）下列说法不正确的是_________
A.氯喹具有弱碱性                                                B.氯喹的分子式为C₁₈H₂₄N₃Cl
C.整个合成过程中包含了取代、加成反应        D.1molB最多可以消耗3molNaOH
（2）请写出A转化成B的化学方程式_________
（3）A转化成B的过程中还会生成一种双六元环副产物，其结构简式为_________
（4）请利用乙烯为原料将合成路线中C→D部分补充完整，用线路图表示出来（无机试剂任选）_________
（5）请写出满足下列条件的的同分异构体_________
①¹H−NMR谱显示分子中只存在两种H；②分子内只存在一个环结构

3 . 某研究小组按下列路线合成某药物X（ ）

已知：

请回答：
(1)X中的含氧官能团名称为________________________。
(2)下列说法不正确的是________。
A.化合物A能发生银镜反应                                 B.化合物B能与发生显色反应
C.化合物X的分子式为                       D.化合物F含有两种含氧官能团
(3)化合物D的结构简式是________。
(4)写出B→C的化学方程式________________________________________________。

(5)利用题中有关信息，设计以和题中有关物质为原料制备E的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）________________。

(6)写出同时符合下列条件的A的所有同分异体的结构简式________。
①遇显色；
②谱显示分子中有4种氢原子；
③1 mol该物质最多消耗2 mol NaOH，最多与反应。

4 . 去甲肾上腺素是一种重要的神经递质，以石油裂解产物A和邻甲氧基苯酚为原料，经过中间体藜芦醛，合成去甲肾上腺素的路线如下所示。

已知：①
②+
③+
④D和F互为同分异构体。
回答下列问题：
（1）C → D的反应类型为__________，G → H的反应类型为__________；
（2）条件X为__________，E在条件X作用下发生变化的官能团名称为__________；
（3）关于上述合成，下列说法正确的是__________；（填序号）
a．1mol邻甲氧基苯酚能与3mol Br₂发生取代反应
b．合成路线中CH₃I和浓HI的作用是保护酚羟基不被O₃氧化
c．藜芦醛分子中至少有14个原子共平面
d．1mol去甲肾上腺素熔化后至多可消耗3mol Na和2mol NaOH
（4）B + 邻甲氧基苯酚 → C的化学方程式为_______________________________；
（5）藜芦醛的同系物Y相对分子质量比藜芦醛大14，写出Y满足下列条件所有同分异构体的结构简式：
①能发生银镜反应；②1mol该有机物能消耗2mol NaOH(aq)；③核磁共振氢谱有4组峰
__________________________________________________________；
（6）试设计以邻苯二酚（ ）为原料，制备聚酯 的合成路线。（无机试剂任选，仅可使用邻苯二酚作有机原料）___________

5 . 薄荷油中含有少量的α−非兰烃和β−非兰烃，两者互为同分异构体，其相对分子质量为136。根据如下转化，回答相关问题：

已知：       
(1) 写出α−非兰烃中官能团名称________，β−非兰烃的结构简式________。
(2) 下列有关说法正确的是________。
A．α−非兰烃与等物质的量的Br₂进行加成反应，产物共有3种
B．C→D和E→F反应类型相同
C．聚合物H易溶于水
D．C→M反应过程中有高分子聚合物等副产物产生
(3) 写出F→G的化学方程式________。
(4) 写出符合下列条件的A的同分异构体________。
①含有4个－CH₃；②1 mol此同分异构体在碱性条件下水解需2 mol NaOH。
(5) 以甲苯和丙烯为基本原料合成   (用流程图表示，其他无机试剂任选)________。

6 . 槟榔碱为油状液体，有拟胆碱作用，在医疗上用于治疗青光眼，能使绦虫瘫痪。某学生设计了以X为原料的合成路线如下：

已知：①X能使溴水褪色、能水解，水解产物之一为乙醇。
②
③
(1)槟榔碱中非氮官能团的名称__________，C的结构简式____________。
(2)下列说法正确的是_____________。
A.化合物A能形成内盐
B.化合物C的¹H－NMR谱表明含6组峰
C.化合物D有碱性
D.化合物E能溶于水
E.化合物F在一定条件下能发生加聚、氧化、取代等反应
(3)D→E反应的方程式____________。
(4)烟酸()也可以合成槟榔碱。写出烟酸的同分异构体，且符合下列条件的结构简式________。
①¹H－NMR谱表明分子中有3种氢原子
②只含有一个六元环，环上无氧原子，且只有1个取代基
(5)结合题给信息，请设计由乙醇和E()为原料合成化合物M()的路线，(用流程图表示，试剂任选)__________________________。

7 . 化合物H是合成一种药物的中间体，可通过以下方法合成：

已知：①   ②
（1）化合物F的结构简式_____。
（2）下列说法正确的是_____。
A. 由反应物转化为A，E转化为F均发生了还原反应
B. 化合物F中有2个手性碳原子
C. 1molG能与5molH₂发生加成反应
D.化合物H的分子式为C₁₂H₁₅NO
（3）写出D→E的化学方程式______。
（4）请写出以正己醇为原料制备化合物C的流程图，无机试剂任选。________________
（5）写出同时满足下列条件的B的所有同分异构体的结构简式______。①分子中只有4种不同化学环境的氢②分子中不含氮氧键、C=O③分子中只有一个环状结构，且遇FeCl₃溶液显紫色

8 . 托特罗定M合成路径如下（反应条件已略去）：

已知信息：①（不稳定）
②
③G遇溶液显紫色，H中含有3个六元环
请回答：
（1）M的分子式是__________，化合物K的结构简式是______________。
（2）下列说法正确的是__________
A.化合物B转化为C是消去反应，F转化为G是取代反应
B.化合物C转化为D的反应及F转化为G的反应都只需加入强碱后水解即可
C.化合物I与反应，最多消耗
D.等物质的量的A和D完全燃烧消耗的氧气量相等
（3）写出的化学方程式：__________________.
（4）M的同系物有多种同分异构体，同时符合下列条件的同分异构体的结构简式如，请再写出3种：____________________。
①分子中含有2个独立的苯环；
②谱和谱检测显示分子中有5种化学环境不同的氢原子，有键，无键和键。
（5）设计以甲苯和乙酸酐（）为原料制备D肉桂酸（）的合成路线（无机试剂任选，合成中须用到上述已知信息①②.用流程图表示）：__________________________________________________________

9 . 某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。

已知信息：①
②
(1)下列说法正确的是________。
A．化合物B到C的转变涉及到取代反应
B．化合物C具有两性
C．试剂D可以是甲醇
D．苯达松的分子式是C₁₀H₁₀N₂O₃S
(2)化合物F的结构简式是________。
(3)写出E＋G→H的化学方程式________。
(4)写出C₆H₁₃NO₂同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；
②¹H−NMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。有N－O键，没有过氧键(－O－O－)。
(5)设计以CH₃CH₂OH和原料制备X()的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述①②两条已知信息，用流程图表示)________。

10 . 非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

请回答下列问题：
（1）有机化合物B中的含氧官能团为_____和_____（填名称)。
（2）上述反应中，过程②属于__________反应。
（3）若过程①发生的是取代反应，且另一种产物有HBr，写出由A到B发生反应的化学方程式__________。
（4）非诺洛芬的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ．能与NaHCO₃反应放出CO₂，能与FeCl₃溶液发生显色反应；
Ⅱ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。
写出符合条件的一种同分异构体的结构简式：_________________。
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用)_______。合成路线流程图示例如下：