解题方法
1 . 某研究小组按下列路线合成广谱抗菌药物环丙沙星(H)。
已知:
请回答:
(1)B的结构简式是_______ 。
(2)C中官能团名称是_______ 。
(3)写出D→E的化学方程式_______ 。
(4)E→F的反应类型为_______ 。
(5)写出符合下列要求的G的同分异构_______ 。
①分子中含有2个苯环;
②1H-NMR谱表明:分子中共有5种不同化学环境的氢原子,数目比为2:2:2:2:1;
③能与FeCl3溶液发生显色反应,水解产物之一同样可以与FeCl3溶液发生显色反应。
(6)设计以和 为原料合成 的路线_______ (用流程图表示,无机试剂任选)。
已知:
请回答:
(1)B的结构简式是
(2)C中官能团名称是
(3)写出D→E的化学方程式
(4)E→F的反应类型为
(5)写出符合下列要求的G的同分异构
①分子中含有2个苯环;
②1H-NMR谱表明:分子中共有5种不同化学环境的氢原子,数目比为2:2:2:2:1;
③能与FeCl3溶液发生显色反应,水解产物之一同样可以与FeCl3溶液发生显色反应。
(6)设计以和 为原料合成 的路线
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解题方法
2 . 化合物Ⅰ具有良好的降血压、减肥以及治疗心脏疾病等功效,其合成路线如下(部分反应条件省略)
(1)化合物A的非全碳 官能团名称是___________ 。
(2)下列说法不正确 的是___________。
(3)化合物E的结构简式是___________ 。
(4)写出G→H的化学方程式___________ 。
(5)写出同时符合下列条件的化合物C的一种同分异构体的结构简式___________ 。
①分子中含有苯环且与溶液发生显色反应
②核磁共振氢谱和红外光谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,不含键
(6)写出以、以及乙醇为原料制备化合物A的合成路线图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。___________
已知:①
②
③
请回答:(1)化合物A的
(2)下列说法
A.A→B的转变只是官能团种类和数量的变化 |
B.在B→C的反应中,作催化剂 |
C.化合物G的分子式为 |
D.化合物I可在酸性或碱性条件下发生水解反应 |
(3)化合物E的结构简式是
(4)写出G→H的化学方程式
(5)写出同时符合下列条件的化合物C的一种同分异构体的结构简式
①分子中含有苯环且与溶液发生显色反应
②核磁共振氢谱和红外光谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,不含键
(6)写出以、以及乙醇为原料制备化合物A的合成路线图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
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解题方法
3 . 异噁唑啉是一类具有广泛生物活性的杂环化合物,化合物H能有效诱导肿瘤细胞株A549的死亡,可经下图所示合成路线制备:
回答下列问题:
(1)化合物G中还有一个溴原子,写出化合物D和G的结构简式:_______ 和_______ 。
(2)化合物F转化为化合物H的反应类型是_______ 。
(3)化合物H中含有_______ 个手性碳原子。
(4)苯在无水氯化铝存在下与酰氯反应生成酮:
写出以苯、甲苯、CH3COCl和NH2OH为原料,经过4步反应制备的合成路线流程图(无机试剂可任选)_______ 。
回答下列问题:
(1)化合物G中还有一个溴原子,写出化合物D和G的结构简式:
(2)化合物F转化为化合物H的反应类型是
(3)化合物H中含有
(4)苯在无水氯化铝存在下与酰氯反应生成酮:
写出以苯、甲苯、CH3COCl和NH2OH为原料,经过4步反应制备的合成路线流程图(无机试剂可任选)
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4 . 莫沙朵林是一种镇痛药,它的合成路线如下:
(1)B中手性碳原子数为_______ ;化合物D中含氧官能团的名称为_______ 。
(2)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:_______ 。
(a)核磁共振氢谱有4个峰;
(b)能发生银镜反应和水解反应;
(c)能与FeCl3溶液发生显色反应。
(3)已知E+X→F为加成反应,化合物X的结构简式为_______ 。
(4)以异戊二烯和氯乙烯为原料可合成胡妥油(),试写出合成路线图(其他原料任选)_______ 。
已知:①+ →
②RCl+MgRMgCl
③RMgCl+R'CHO(R、R'表示烃基)
(1)B中手性碳原子数为
(2)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:
(a)核磁共振氢谱有4个峰;
(b)能发生银镜反应和水解反应;
(c)能与FeCl3溶液发生显色反应。
(3)已知E+X→F为加成反应,化合物X的结构简式为
(4)以异戊二烯和氯乙烯为原料可合成胡妥油(),试写出合成路线图(其他原料任选)
已知:①+ →
②RCl+MgRMgCl
③RMgCl+R'CHO(R、R'表示烃基)
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5 . 癌症是威胁人类健康的主要疾病之一。肿瘤的发病涉及到多种因素多个步骤的病理过程。研究表明,肿瘤的发生与核小体核心组蛋白N-端的赖氨酸残基的乙酰化和去乙酰化的失衡有着密切的关系。组蛋白去乙酰化酶(histone deacetylases,HDACs)抑制剂通过调节组蛋白N-端的赖氨酸残基的乙酰化和去乙酰化,激活抑癌基因,从而抑制肿瘤细胞生长,诱导肿瘤细胞凋亡,因此是近几年来抗肿瘤药物的研究热点之一。下面是一种HDAC抑制剂(F)的合成路线,请根据该路线回答问题。
(甲)(A)(B)(C)(D)(E)(F)
(1)写出A、B、D、E的结构式:A_______ B_______ D_______ E_______
(2)F与Zn2+配位是其发挥作用的前提之一。F中哪个部位最易与Zn2+配位?为什么_______ 。
(3)以3-(2-异丁基-4-羟基)苯基丙烯酸为原料,也可合成一种HDAC,该原料可能的立体异构体有_______ 种。
(甲)(A)(B)(C)(D)(E)(F)
(1)写出A、B、D、E的结构式:A
(2)F与Zn2+配位是其发挥作用的前提之一。F中哪个部位最易与Zn2+配位?为什么
(3)以3-(2-异丁基-4-羟基)苯基丙烯酸为原料,也可合成一种HDAC,该原料可能的立体异构体有
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6 . 阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药,镇痛效果优于布洛芬。下图是阿明洛芬的一条合成路线。
(1)反应①为取代反应,该步反应物Me2SO4中的“Me”表示___________
(2) E中的官能团有:___________ (写名称)。
(3) F的结构简式为___________ 。
(4)反应③可以看成是两步反应的总反应,第 一步是氰基(一CN)的完全水解反应生成羧基(-COOH),请写出第二步反应的化学方程式:___________ 。
(5)化合物是合成某些药物的中间体。试设计合理方案由化合物合成___________ 。
提示:①合成过程中无机试剂任选;②在400°C有金属氧化物存在条件下能发生脱羰基( )反应。③合成反应流程图表示方法示例如下:A BC……→H
(1)反应①为取代反应,该步反应物Me2SO4中的“Me”表示
(2) E中的官能团有:
(3) F的结构简式为
(4)反应③可以看成是两步反应的总反应,第 一步是氰基(一CN)的完全水解反应生成羧基(-COOH),请写出第二步反应的化学方程式:
(5)化合物是合成某些药物的中间体。试设计合理方案由化合物合成
提示:①合成过程中无机试剂任选;②在400°C有金属氧化物存在条件下能发生脱羰基( )反应。③合成反应流程图表示方法示例如下:A BC……→H
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解题方法
7 . 斑蝥素具有良好的抗肿瘤活性。下列反应是一个合成斑蝥素的路线:(1)化合物A中含氧官能团的名称为___ 、___ 。
(2)B→C的反应类型是___ 。
(3)D与乙二醇发生缩聚反应的方程式为:___ 。
(4)物质X的结构简式为___ 。
(2)B→C的反应类型是
(3)D与乙二醇发生缩聚反应的方程式为:
(4)物质X的结构简式为
(5)请写出以为原料制备的合成路线流程图
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2020-04-26更新
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132次组卷
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2卷引用:第33届中国化学奥林匹克竞赛(江苏赛区)初赛试卷
解题方法
8 . 一种抗寄生虫病药物G的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)写出化合物C、F、G的结构简式:C_______ ,F_______ ,G_______ 。
(2)A→B的反应类型是_______ 。
(3)化合物E中手性碳原子的构型为_______ (填R或S)。
(4)E用叔丁氧羰基(Boc)保护后得到的化合物M通过下列光氧化还原反应可生成烯胺N:
写出可能经过的两个自由基中间体X和Y的结构式:X_______ ,Y_______ 。
回答下列问题:
(1)写出化合物C、F、G的结构简式:C
(2)A→B的反应类型是
(3)化合物E中手性碳原子的构型为
(4)E用叔丁氧羰基(Boc)保护后得到的化合物M通过下列光氧化还原反应可生成烯胺N:
写出可能经过的两个自由基中间体X和Y的结构式:X
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9 . 2005年2月23日国家质量监督检验疫总局发出紧急通知,要求各地质检部门加强对含有苏丹红一号食品的检验监管。有关食品安全方面的话题再度成为关注焦点。苏丹红一号属偶氮类化工染料,主要用于溶剂、蜡、汽油的增色和鞋、地板等的增光,人食用后,有较强的致癌性。制造偶氮染料的方法主要包括重氮化和偶合两个步骤。例如:
苏丹红一号的结构简式为 ,它以苯和萘为主要原料合成路线如下:
已知:
(1)写出试剂A和中间体B、C、D、E、F的结构简式:A_______ ,B_______ ,C_______ ,D_______ ,E_______ ,F_______ ;
(2)苯→B的反应类型是_______ ;B→C的反应类型是_______ 。
苏丹红一号的结构简式为 ,它以苯和萘为主要原料合成路线如下:
已知:
(1)写出试剂A和中间体B、C、D、E、F的结构简式:A
(2)苯→B的反应类型是
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10 . 西那卡塞Ⅰ是第二代钙敏感受体调节剂,可用于治疗甲亢,其合成路线如下:
PCC:氯铬酸吡啶
(1)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:_______ 。
①分子中有3种不同化学环境的氢,个数比为2∶1∶1;②能发生银镜反应;③链状化合物。
(2)写出化合物D、E、F、G的结构简式:D_______ ,E_______ ,F_______ ,G_______ 。
(3)化合物Ⅰ分子中有一个手性碳原子,其构型为_______ 型(填“R”或“S”)。
PCC:氯铬酸吡啶
(1)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:
①分子中有3种不同化学环境的氢,个数比为2∶1∶1;②能发生银镜反应;③链状化合物。
(2)写出化合物D、E、F、G的结构简式:D
(3)化合物Ⅰ分子中有一个手性碳原子,其构型为
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