1 . 乙二酸(俗称草酸)是最简单的二元羧酸。下图流程表示其部分转化关系。[已知:]请回答:
(1)草酸是一种重要的还原剂,在分析化学上常被用作测定高锰酸钾溶液浓度的试剂。写出途径Ⅰ反应的离子方程式_____ 。
(2)①X是具有六元环状结构的碳氧化合物,C、O原子均满足8电子结构。写出X的结构式_____ 。
②下列说法正确的是_____ 。
A.X是一种酸性氧化物B.由途径Ⅱ可知,草酸钙不溶于稀盐酸
C.乙二酸的酸性比乙酸强D.乙二酸跟足量乙醇反应生成乙二酸乙二酯
③乙二酸易溶于乙醇,难溶于苯和氯仿,原因是_____ 。
(3)设计实验验证气态化合物X既有氧化性又有还原性_____ 。
(1)草酸是一种重要的还原剂,在分析化学上常被用作测定高锰酸钾溶液浓度的试剂。写出途径Ⅰ反应的离子方程式
(2)①X是具有六元环状结构的碳氧化合物,C、O原子均满足8电子结构。写出X的结构式
②下列说法正确的是
A.X是一种酸性氧化物B.由途径Ⅱ可知,草酸钙不溶于稀盐酸
C.乙二酸的酸性比乙酸强D.乙二酸跟足量乙醇反应生成乙二酸乙二酯
③乙二酸易溶于乙醇,难溶于苯和氯仿,原因是
(3)设计实验验证气态化合物X既有氧化性又有还原性
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2 . 利用阴离子传递(ARC)的多组分反应可以高效构筑复杂分子的骨架体系。
(1)如下反应步骤是基于ARC的多组分反应(ASG为碳负离子稳定基团,E*为亲电试剂),写出此反应关键中间体M、N以及O结构式_____ 。
(2)根据以上信息,画出下列反应主要产物的结构式(要求立体化学)_____ 。
(3)依据以上信息,画出构建如下产物所需三个反应原料的结构式(要求立体化学)_____ 。
(4)将ARC策略和羟醛缩合反应相结合,可以一锅法高效构筑双环骨架(如下图所示)。
①写出中间体P、Q及R的结构式(要求立体化学)_____ 、_____ 、_____ 。
②判断s-V中的哪一个为此转换的主要产物_____ 。
(5)S和T两者之间的关系为:_____ 。
a)对映异构体;b)差向异构体;c)非对映异构体。
(1)如下反应步骤是基于ARC的多组分反应(ASG为碳负离子稳定基团,E*为亲电试剂),写出此反应关键中间体M、N以及O结构式
(2)根据以上信息,画出下列反应主要产物的结构式(要求立体化学)
(3)依据以上信息,画出构建如下产物所需三个反应原料的结构式(要求立体化学)
(4)将ARC策略和羟醛缩合反应相结合,可以一锅法高效构筑双环骨架(如下图所示)。
①写出中间体P、Q及R的结构式(要求立体化学)
②判断s-V中的哪一个为此转换的主要产物
(5)S和T两者之间的关系为:
a)对映异构体;b)差向异构体;c)非对映异构体。
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3 . 请为以下转化提供合理的中间体和过渡态结构,并根据相关过渡态的立体化学模型确定产物中手性中心的立体化学___________ 。
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4 . 按要求填空。
(1)25℃,两种酸的电离平衡常数如下表。
向NaHCO3溶液中通入少量二氧化硫时反应的离子方程式为___________ 。
(2)有机物A的结构简式为 ,若取等质量的A分别与足量的Na、NaOH、H2充分反应,理论上消耗这三种物质的物质的量之比为___________ ,有机物A中标有序号①、②、③处羟基上氢原子的活泼性由强到弱顺序为___________ (用序号表示)。
(3)有机物 的核磁共振氢谱出现的峰面积之比为___________ 。
(4) 的系统命名为___________ ,1分子有机物 与2分子Br2发生加成反应,可以得到的产物有___________ 种。
(5)乙烷硒啉是一种抗癌新药,其结构式如图:
①基态Se原子的核外电子排布式为___________ 。
②比较键角大小:气态分子___________ 离子(填“>”“<”或“=”)。
(1)25℃,两种酸的电离平衡常数如下表。
Ka1 | Ka2 | |
H2SO3 | 1.3×10-2 | 6.3×10-8 |
H2CO3 | 4.2×10-7 | 5.6×10-11 |
(2)有机物A的结构简式为 ,若取等质量的A分别与足量的Na、NaOH、H2充分反应,理论上消耗这三种物质的物质的量之比为
(3)有机物 的核磁共振氢谱出现的峰面积之比为
(4) 的系统命名为
(5)乙烷硒啉是一种抗癌新药,其结构式如图:
①基态Se原子的核外电子排布式为
②比较键角大小:气态分子
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2023高三·全国·专题练习
5 . 判断下列指定分子式和条件的各种同分异构体的数目。
分子式 | (芳香族) | ||
(1)属于羧酸的种类数 | |||
(2)属于酯的种类数 | |||
(3)属于酯,水解后的酸和醇(或酚)重新组合后生成的酯的种类数 | |||
(4)属于醛,同时能与钠反应放出氢气 |
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6 . 完成下列问题
(1)下列四个合成反应路线的设计哪些是错误的?(请写出错误路线的编号)_________
_________ _________ _________ _________ _________
(1)下列四个合成反应路线的设计哪些是错误的?(请写出错误路线的编号)
①
②
③
④
(a) (b) (c) (d) (e)
(4)请将下列各组化合物中碱性由强到弱排序:A. B. C. D.
(5)请将下列化合物按肼解反应速度从大到小排序:A. B. C. D.
(6)请将下列化合物与2,3-二甲基-2-丁烯反应的活性从大到小排序:A. B. C. D. E. F.
(7)请判断下列化合物哪些具有手性(写出具有手性的化合物的编号):①② ③④ ⑤
⑥ ⑦⑧⑨⑩
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7 . 根据有机物的相关知识填空:
(1)有机物A的结构简式如下图所示,请写出分子中含氧官能团的名称_____
(2)甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有_____ 种
(3)含有5个碳原子的饱和链烃,其一氯代物有___________ 种
(4)1甲基环己烷()共有___________ 种一氯代物
(5)甲苯的二氯代物共有___________ 种
(6)A物质的苯环上仅含有一个组成为-C3H5BrCl的侧链,则A可能的结构有___________ 种
(1)有机物A的结构简式如下图所示,请写出分子中含氧官能团的名称
(2)甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有
(3)含有5个碳原子的饱和链烃,其一氯代物有
(4)1甲基环己烷()共有
(5)甲苯的二氯代物共有
(6)A物质的苯环上仅含有一个组成为-C3H5BrCl的侧链,则A可能的结构有
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解题方法
8 . 饱和多元醇A,含碳39.13%,碳氧原子个数比为1:1,A的名称为_______ 。A与等摩尔的醋酸酐反应,得到的化合物结构简式为_______ 。A的水溶液在碱存在下可溶解Cu(OH)2,使溶液变蓝,溶液中的蓝色物质结构为_______ 。
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9 . 生物体内重要氧化还原酶大都是金属有机化合物,其中的金属离子不止一种价态,是酶的催化活性中心。研究这些酶的目的在于阐述金属酶参与的氧化过程及其电子传递机理,进而实现这些酶的化学模拟。据最近的文献报道,以(Cy3P)2Cu(O2CCH2CO2H)(式中Cy-为环己基的缩写)与正丁酸铜(II)在某惰性有机溶剂中,氩气氛下反应1小时,然后真空除去溶剂,得到淡紫色的沉淀物。该沉淀被重新溶解,真空干燥,如此反复4次,最后在CH2Cl2中重结晶,得到配合物A的纯品,产率72%。元素分析:A含C(61.90%)、H(9.25%)、P(8.16%),不含氯。红外谱图显示,A中-CO2-基团(CH2Cl2中)有3个吸收峰:1628,1576,1413cm-1,表明羧基既有单氧参与配位,又有双氧同时参与配位;核磁共振谱还表明A含有Cy、-CH2-,不含-CH3基团,Cy的结合状态与反应前相同。单晶X-射线衍射数据表明有2种化学环境的Cu,且A分子呈中心对称。(已知相对原子质量C:12.0,H:1.01,N:14.0,Cu:63.5,P:31.0,O:16.0)。
(1)写出配合物A的化学式_______ ;
(2)写出配合物A的生成反应方程式_______ ;
(3)淡紫色沉淀物被重新溶解,真空干燥,如此反复操作多次的目的是除去何种物质_______ ?
(4)画出配合物A的结构式_______ ;
(5)文献报道,如用(Ph3P)2Cu(O2CCH2CO2H)(式中Ph-为苯基)代替(Cy3P)2Cu(O2CCH2CO2H),可发生同样反应,得到与A类似的配合物B。但B的红外谱图(CH2Cl2中)只有2个特征吸收峰:1633和1344cm-1,表明它只有单氧参与配位。画出配合物B的结构式_______ 。
(1)写出配合物A的化学式
(2)写出配合物A的生成反应方程式
(3)淡紫色沉淀物被重新溶解,真空干燥,如此反复操作多次的目的是除去何种物质
(4)画出配合物A的结构式
(5)文献报道,如用(Ph3P)2Cu(O2CCH2CO2H)(式中Ph-为苯基)代替(Cy3P)2Cu(O2CCH2CO2H),可发生同样反应,得到与A类似的配合物B。但B的红外谱图(CH2Cl2中)只有2个特征吸收峰:1633和1344cm-1,表明它只有单氧参与配位。画出配合物B的结构式
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10 . 一种鲜花保存剂(preservativeofcutflowers)B可按以下方法制备:把丙酮肟、溴乙酸、氢氧化钾混合在1,4-二氧六环(溶剂)中反应,酸化后用乙醚提取,蒸去乙醚后经减压蒸馏析离出中间产物A,A用1:1盐酸水溶液水解,水解液浓缩后加入异丙醇(降低溶解度),冷却,即得到晶态目标产物B,B的熔点152~153℃(分解),可溶于水,与AgNO3溶液形成AgCl沉淀。用银定量法以回滴方式(用NH4SCN回滴过量的AgNO3)测定目标产物B的相对分子质量,实验过程及实验数据如下:
①用250毫升容量瓶配制约0.05mol/L的AgNO3溶液,同时配置250mL浓度相近的NH4SCN溶液。
②准确称量烘干的NaCl207.9mg,用100毫升容量瓶定容。
③用10毫升移液管移取上述AgNO3溶液到50毫升锥瓶中,加入4mL4mol/LHNO3和1mL饱和铁铵矾溶液,用NH4SCN溶液滴定,粉红色保持不褪色时为滴定终点,三次实验的平均值6.30mL。
④用10毫升移液管移取NaCl溶液到50毫升锥瓶中,加入10mLAgNO3溶液、4mL4.mol/LHNO3和1mL饱和铁铵矾溶液,用回滴过量的AgNO3,三次实验结果平均为1.95mL。
⑤准确称量84.0mg产品B,转移到50毫升锥瓶中,加适量水使其溶解,加入10mLAgNO3溶液、4mL4mol/LHNO3和1mL饱和铁铵矾溶液,用NH4SCN溶液回滴,消耗了1.65mL。
⑥重复步骤⑤,称量的B为81.6mg,消耗的NH4SCN溶液为1.77mL;称量的B为76.8mg,消耗的NH4SCN溶液为2.02mL。
(1)按以上实验数据计算出产物B的平均相对分子质量_______ 。用质谱方法测得液相中B的最大正离子的相对式量为183。
(2)试写出中间产物A和目标产物B的结构式:A_______ 、B_______ 。
①用250毫升容量瓶配制约0.05mol/L的AgNO3溶液,同时配置250mL浓度相近的NH4SCN溶液。
②准确称量烘干的NaCl207.9mg,用100毫升容量瓶定容。
③用10毫升移液管移取上述AgNO3溶液到50毫升锥瓶中,加入4mL4mol/LHNO3和1mL饱和铁铵矾溶液,用NH4SCN溶液滴定,粉红色保持不褪色时为滴定终点,三次实验的平均值6.30mL。
④用10毫升移液管移取NaCl溶液到50毫升锥瓶中,加入10mLAgNO3溶液、4mL4.mol/LHNO3和1mL饱和铁铵矾溶液,用回滴过量的AgNO3,三次实验结果平均为1.95mL。
⑤准确称量84.0mg产品B,转移到50毫升锥瓶中,加适量水使其溶解,加入10mLAgNO3溶液、4mL4mol/LHNO3和1mL饱和铁铵矾溶液,用NH4SCN溶液回滴,消耗了1.65mL。
⑥重复步骤⑤,称量的B为81.6mg,消耗的NH4SCN溶液为1.77mL;称量的B为76.8mg,消耗的NH4SCN溶液为2.02mL。
(1)按以上实验数据计算出产物B的平均相对分子质量
(2)试写出中间产物A和目标产物B的结构式:A
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