1 . 2021年初，我国自主研发的创新药“奥布替尼”上市。“奥布替尼“的结构简式为，下列说法正确的是

A．“奥布替尼”分子中采取杂化的碳原子均有手性

B．一定条件下“奥布替尼”能与盐酸发生水解反应产生羧酸和铵盐

C．“奥布替尼”的分子式为

D．是合成该药物的中间体，其分子中所有原子可能在同一平面上

2 . 临床证明磷酸氯喹对治疗“新冠肺炎”有良好的疗效，磷酸氯喹的结构如图所示。下列有关磷酸氯喹的说法错误的是

A．磷酸氯喹既能与强酸、又能与强碱反应

B．磷酸氯喹中C、N、O元素的电负性大小顺序是：N>O>C

C．磷酸氯喹中的N—H键的键能大于C—H键的键能

D．磷酸氯喹结构中存在σ键、大π键等

5 . 化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。

下列有关X、Y、Z的说法不正确的是

A．Y既可以发生加聚反应，也可以发生缩聚反应

B．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同

C．Y在水中的溶解度比Z在水中的溶解度大

D．Y与足量H2反应生成的有机化合物中含2个手性碳原子

6 . 香草醇酯能促进能量消耗及代谢，抑制体内脂肪累积，且具有抗氧化、抗炎和抗肿瘤等特性。一种香草醇酯的合成路线如下：

已知：R₁CHO+R₂CH₂CHO
回答下列有关问题：
(1)I中含氧官能团的名称为_______。
(2)D生成E的化学方程式为_______。
(3)F与I反应生成J的反应类型为_______。
(4)1molH与NaOH溶液反应时最多消耗NaOH的物质的量为_______。
(5)苯环上有两个取代基且能使溶液变紫色的G的同分异构体有_______种，其中不含甲基的同分异构体的结构简式为_______(写出一种即可)。

7 . 相对分子质量不超过100的有机物A，既能与金属钠反应产生无色气体，又能与碳酸钠反应产生无色气体，还可以使溴的四氯化碳溶液褪色。A完全燃烧只生成CO₂和H₂O。经分析其含氧元素的质量分数为37.21%。
(1)其A相对分子质量为_______。
(2)经核磁共振检测发现A有三组峰，峰值比1∶2∶3：试写出A可能的结构简式：_______。
(3)试写出A与甲醇反应生成有机物B的化学反应方程式：_______。
(4)B在一定条件下可以反应生成有机玻璃(聚合物)，写出反应的方程式：_______。

8 . 环已基羟基苯乙酸甲酯是常用的医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关该物质的说法正确的是

A．含有3种官能团	B．可以在Cu作催化剂并加热时发生氧化反应
C．环上的一氯代物有7种	D．分子式为

9 . 化合物E具有优良的生物活性，广泛用于医药和农药领域。其合成路线可设计如下：

已知：
回答下列问题：
(1)C的分子式为___________。
(2)A生成B的化学方程式为___________，反应类型为___________。
(3)A中的手性碳原子个数为___________。(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。)
(4)①若D的结构简式分别为：

别对应E₁、E₂、E₃、E₄，则E₃的结构简式为___________。

化合物	反应时间	产率/%
E1	5 min	90
E2	10 min	89
E3	2h	76
E4	3.5h	70

②C与D_1-4合成E_1-4时，反应结果见上表，请找出规律___________。
③X(C₈H₆OCl₂)为D₂的同系物，其满足下列条件的同分异构体共___________种
i苯环上有三个取代基； ii不含有甲基
(5)已知：①RCOOH RCOCl     ②+RCOCl +HCl
设计由为原料制备的合成路线___________(无机试剂任选)。

10 . 普瑞巴林能用于治疗多种疾病，其合成路线如图：。

(1)A在常温常压下的状态为___________(填“固态”“液态”或“气态”)。
(2)B所含官能团名称为___________。
(3)由D生成E的化学方程式为___________。
(4)E、F、G中含有手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)的物质为_________(填“E”“F”或“G”)。
(5)已知X的分子式为C₅H₁₀O，其所有的同分异构体中含有碳氧双键的物质有___________种，核磁共振氢谱中有9个化学环境相同的氢原子物质的结构简式为___________。
(6)参考以上合成路线及反应条件，以和必要的无机试剂为原料，合成______。